Sorularınız mı var? Yardımcı olalım! İletişime Geçin
info@betakim.com.tr

İtakonik Asit, Metilen Süksinik Asit, Itaconic Acid, Methylene Succinic Acid, Methylidene Butanedioic Acid, Methylenesuccinic Acid, 97-65-4

İtakonik Asit, Metilen Süksinik Asit, Itaconic Acid, Methylene Succinic Acid, Methylidene Butanedioic Acid, Methylenesuccinic Acid, 97-65-4

İTAKONİK ASİT (ITACONIC ACID)

İtakonik Asit / Metilen Süksinik Asit / Methylidene Butane Dioic Acid / 2-Methylenesuccinic Acid
CAS Numarası: 97-65-4
EC Numarası: 202-599-6

1. ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

Parametre Açıklama
Kimyasal Adı (IUPAC) 2-Metilidenbütandioik asit
Diğer İsimleri İtakonik Asit, Metilen Süksinik Asit, Metilidenbütandioik asit, 2-Metilensüksinik asit, 1-Propen-2,3-dikarboksilik asit
CAS Numarası 97-65-4
EC Numarası (EINECS) 202-599-6
Moleküler Formül C₅H₆O₄
Moleküler Ağırlık 130,10 g/mol
Kimyasal Sınıfı Dikarboksilik asit (doymamış, biyo-bazlı)
Görünüm Beyaz kristal toz veya kristaller
Koku Karakteristik koku
Tat Hafif asidik

İtakonik asit, kimyasal formülü C₅H₆O₄ olan doymamış bir dikarboksilik asittir. Beyaz kristal katı formunda olup, su ve çeşitli organik çözücülerde çözünür. Biyo-bazlı bir kimyasal olan itakonik asit, Aspergillus terreus gibi mikroorganizmalar kullanılarak karbonhidratların fermantasyonu ile üretilir. Petrokimya bazlı monomerlere sürdürülebilir bir alternatif olup, yeşil kimya için önemli bir yapı taşı olarak kabul edilir. İki karboksil grubu ve reaktif bir çift bağ içeren yapısı, polimerizasyon ve türevlendirme reaksiyonları için son derece çok yönlüdür . Sentetik reçineler, plastikler, tekstil lifleri, yapıştırıcılar, kaplamalar, deterjanlar, su arıtma kimyasalları ve farmasötiklerin üretiminde kullanılır.

2. FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

Özellik Değer
Moleküler Formül C₅H₆O₄
Moleküler Ağırlık 130,10 g/mol
Görünüm Beyaz kristal toz veya kristaller
Koku Karakteristik koku
Yoğunluk 1,63 g/cm³
Erime Noktası 162-164°C (bozunur)
Kaynama Noktası Kaynamadan önce bozunur
Suda Çözünürlük Çözünür (1 g / 12 mL)
Etanolde Çözünürlük Çözünür (1 g / 5 mL)
pH Asidik
Parlama Noktası Uygulanamaz (bozunur)

İtakonik asit, 162-164°C'de erimeden bozunan beyaz kristal bir katıdır. Suda (1 g/12 mL) ve etanolde (1 g/5 mL) çözünür. Molekülünde iki karboksil grubu ve reaktif bir çift bağ (C=C) bulunur, bu da yüksek reaktivite ve polimerizasyon kabiliyeti sağlar . Biyo-bazlı kökeni, onu petrokimya bazlı monomerlere çevre dostu bir alternatif yapar.

3. KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

İtakonik asit, hem karboksil gruplarının hem de reaktif çift bağın karakteristik reaksiyonlarını gösteren doymamış bir dikarboksilik asittir.

Polimerizasyon:

İtakonik asit, kendi kendine veya diğer monomerlerle (akrilik asit, akrilamid, stiren, bütadien) kolayca polimerize olarak homopolimerler ve kopolimerler oluşturur. Çift bağ, serbest radikal polimerizasyonuna olanak tanır.

Esterifikasyon:

İtakonik asit, alkollerle reaksiyona girerek plastikleştiriciler ve ara ürünler olarak kullanılan mono- ve di-esterler oluşturur.

Dekarboksilasyon:

İtakonik asit, itakonik anhidrit veya diğer türevleri oluşturmak üzere dekarboksile edilebilir.

Hidrojenasyon:

Çift bağ, metilsüksinik asit oluşturmak üzere hidrojenlenebilir.

Metal Kompleksleşmesi:

İtakonik asit, metal iyonları ile kompleksler oluşturarak şelatlama maddesi ve kireç önleyici olarak kullanılmasını sağlar .

4. ÜRETİM YÖNTEMİ

İtakonik asit, Aspergillus terreus mantarı kullanılarak karbonhidratların (şekerler, melas, nişasta) fermantasyonu ile endüstriyel olarak üretilir . Fermantasyon prosesi, kontrollü sıcaklık ve pH'ta aerobik koşullar altında gerçekleştirilir. İtakonik asit, fermentasyon suyundan çöktürme, kristallendirme ve saflaştırma yoluyla geri kazanılır.

Fermantasyon Prosesi:

  1. Substrat Hazırlığı: Karbonhidrat kaynakları (glikoz, sükroz, melas) besin maddeleri ve mineral tuzlar ile hazırlanır.

  2. Fermantasyon: Aspergillus terreus, 30-35°C'de 5-7 gün boyunca aerobik koşullarda fermentörlerde yetiştirilir.

  3. Geri Kazanım: Fermentasyon suyu biyokütleyi uzaklaştırmak için filtrelenir ve itakonik asit pH ayarlanarak çöktürülür.

  4. Kristallendirme: Ham itakonik asit kristalleştirilir ve saflaştırılır.

5. SPESİFİKASYONLAR (ENDÜSTRİYEL KALİTE)

Parametre Spesifikasyon
Saflık ≥ %99,0
Görünüm Beyaz kristal toz
Erime Noktası 162-164°C
Kurutma Kaybı ≤ %0,5
Külleme Kalıntısı ≤ %0,1
Ağır Metaller (Pb) ≤ 10 ppm
Demir (Fe) ≤ 10 ppm
Klorür ≤ %0,02
Sülfat ≤ %0,03

6. KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

İtakonik asit, birden fazla endüstride geniş bir uygulama yelpazesine sahip, çok yönlü, biyo-bazlı bir kimyasaldır.

6.1. Polimerler ve Reçineler (En Önemli Uygulama)

Uygulama Açıklama
Akrilik Reçineler Akrilik reçine formülasyonlarında yapışma, esneklik ve kimyasal direnci iyileştirmek için ko-monomer olarak kullanılır.
SBR (Stiren-Bütadien Kauçuk) Mekanik özellikleri ve yapışmayı iyileştirmek için SBR üretiminde kullanılır.
Doymamış Polyester Reçineler Performansı artırmak için doymamış polyester reçinelerde kullanılır.
Poliamidler Poliamid üretiminde kullanılır.
Poliüretanlar Poliüretan formülasyonlarında kullanılır.
Biyoplastikler Biyobozunur plastiklerin üretiminde kullanılır .

İtakonik asit öncelikle polimer ve reçine uygulamalarında kullanılır. Akrilik reçineler, SBR, doymamış polyester reçineler, poliamidler ve poliüretanlarda yapışma, esneklik, mekanik mukavemet ve kimyasal direnci artırmak için ko-monomer olarak dahil edilir . Biyo-bazlı doğası, onu sürdürülebilir polimer üretimi için ideal bir seçim yapar.

6.2. Kaplamalar ve Boyalar

Uygulama Açıklama
Su Bazlı Kaplamalar Geliştirilmiş yapışma ve su direnci için su bazlı kaplamalarda kullanılır.
Düşük VOC'lu Boyalar Çevre dostu, düşük VOC'lu boya formülasyonlarında kullanılır.
Endüstriyel Kaplamalar Geliştirilmiş dayanıklılık için endüstriyel kaplamalarda kullanılır.

İtakonik asit, su bazlı kaplamalarda, düşük VOC'lu boyalarda ve endüstriyel kaplamalarda yapışma, su direnci ve dayanıklılığı iyileştirmek için kullanılır .

6.3. Yapıştırıcılar ve Dispersiyonlar

Uygulama Açıklama
Basınca Duyarlı Yapıştırıcılar Yapışkanlık ve yapışmayı iyileştirmek için PSA formülasyonlarında ko-monomer olarak kullanılır.
SBR/Akrilik Lateks Stabilizatörleri Lateks dispersiyonlarında stabilizatör olarak kullanılır.
Endüstriyel Yapıştırıcılar Çeşitli endüstriyel yapıştırıcı formülasyonlarında kullanılır.

İtakonik asit, basınca duyarlı yapıştırıcılarda (PSA) yapışkanlık ve yapışmayı iyileştirmek için ko-monomer olarak kullanılır. Ayrıca SBR ve akrilik lateks dispersiyonlarında stabilizatör olarak kullanılır .

6.4. Tekstil ve Lif Endüstrisi

Uygulama Açıklama
Tekstil Finisaj Kimyasalları Dayanıklılığı ve performansı iyileştirmek için tekstil finisajında kullanılır.
Lif İşleme Ajanları Lif işleme yardımcısı olarak kullanılır.
Nonwoven Bağlayıcılar Nonwoven kumaş bağlayıcılarında kullanılır.

İtakonik asit, tekstil finisaj kimyasallarında, lif işleme ajanlarında ve nonwoven bağlayıcılarda dayanıklılık, su direnci ve yapışmayı artırmak için kullanılır .

6.5. Deterjanlar ve Su Arıtımı

Uygulama Açıklama
Fosfatsız Deterjanlar Fosfatsız deterjanlarda şelatlama maddesi ve dispersiyon maddesi olarak kullanılır .
Kireç Önleyiciler Su arıtma sistemlerinde kireç önleyici olarak kullanılır .
Dispersiyon Maddeleri Çeşitli formülasyonlarda dispersiyon maddesi olarak kullanılır.
Süspansiyon Maddeleri Süspansiyon maddesi olarak kullanılır.

İtakonik asit, fosfatsız deterjanlarda şelatlama maddesi ve dispersiyon maddesi olarak kullanılır. Ayrıca su arıtma sistemlerinde kireç önleyici ve dispersiyon maddesi olarak kullanılır .

6.6. Süper Emici Polimerler (SAP)

Uygulama Açıklama
Bebek Bezleri Çapraz bağ yapısını modifiye etmek ve su emme kapasitesini artırmak için ko-monomer olarak kullanılır.
Hijyen Ürünleri Kadın hijyen ve yetişkin inkontinans ürünlerinde kullanılır.
Tarımsal Su Tutucular Tarımsal su tutucu polimerlerde kullanılır.

İtakonik asit, süper emici polimerlerde (SAP) çapraz bağ yapısını modifiye etmek ve su emme kapasitesini artırmak için kullanılır.

6.7. Diğer Uygulamalar

Uygulama Açıklama
Farmasötikler İlaç sentezi ve formülasyonlarında kullanılır.
Kozmetik pH düzenleyici ve polimer bileşeni olarak kullanılır.
Gıda Ambalajı Gıda temas malzemeleri için bariyer kaplamalar ve polimer katkı maddelerinde kullanılır.
İnşaat Beton katkı maddelerinde ve yüzey modifikasyonunda kullanılır.

7. TİPİK FORMÜLASYONLAR VE KULLANIM ORANLARI

Uygulama Tipik Kullanım Oranı Örnek Formülasyon
Akrilik Kopolimer Reçineler %2-5 mol Butil akrilat (%60) + Metil metakrilat (%35) + İtakonik asit (%5)
SBR Lateks Bağlayıcılar %1-3 ağırlık SBR (%97) + İtakonik asit (%3)
Süper Emici Polimerler (SAP) %0,5-2 mol Sodyum poliakrilat (%99) + İtakonik asit (%1)
Basınca Duyarlı Yapıştırıcılar %1-3 ağırlık Akrilik ester (%97) + İtakonik asit (%3)
Su Arıtımı 50-200 ppm Fosfonat + İtakonik asit (100 ppm)

İtakonik asit tipik olarak polimer uygulamalarında %1-5, SAP formülasyonlarında %0,5-2 ve su arıtma uygulamalarında ppm seviyelerinde kullanılır . Kesin kullanım oranı, spesifik uygulamaya ve istenen performans özelliklerine bağlıdır.

8. AVANTAJLARI

Avantaj Açıklama
Biyo-Bazlı ve Sürdürülebilir Yenilenebilir kaynaklardan (karbonhidratlar) fermantasyon yoluyla üretilir .
Çevre Dostu Petrokimyasallara bağımlılığı azaltır; yeşil kimyayı destekler.
Düşük VOC Uyumu Kaplamalar ve yapıştırıcılar için düşük VOC'lu formülasyonlara olanak tanır .
Yüksek Performans Yapışma, esneklik, kimyasal direnç ve su direncini iyileştirir.
Çok Yönlü Birden fazla endüstride geniş uygulama yelpazesi.
Toksik Değildir Düşük toksisite profili.
Kolay Biyobozunur Çevre ile uyumludur .

İtakonik asit, petrokimya bazlı monomerlere biyo-bazlı, sürdürülebilir bir alternatif olarak önemli avantajlar sunar. Yeşil kimyayı destekler, VOC emisyonlarını azaltır, toksik olmayan ve biyobozunurken ürün performansını iyileştirir .

9. SEKTÖREL UYGUNLUK TABLOSU

Sektör Uygulama Uygunluk Notlar
Tekstil & Lif Kaplama Akrilik kopolimerler, lateks bağlayıcılar, nonwoven appretler ✅ Yüksek Dayanıklılık ve su direncini artırır
Yapıştırıcılar & Dispersiyonlar SBR/akrilik lateks stabilizasyonu, basınca duyarlı yapıştırıcılar ✅ Yüksek Yapışma ve stabiliteyi artırır
Boya & Kaplama Ko-monomer, aderans ve su direnci artırma ✅ Yüksek Düşük VOC uyumu
Su Arıtımı & Metal Kimyasalları Korozyon önleme, şelatlama, kireç önleme ✅ Uygun Biyo-bazlı ve biyobozunur
Süper Emici Polimerler (SAP) Çapraz bağ modifikasyonu ✅ Uygun Su emme kapasitesini artırır
Kozmetik pH düzenleyici, ko-monomer türevleri ⚠️ Sınırlı Ağır metal limitleri; IFRA uyumu
Gıda Ambalajı Bariyer kaplamalar, polimer katkı maddeleri ⚠️ Sınırlı AB 1935/2004 ve 10/2011 migrasyon testleri gerekli
İnşaat & Kağıt Aderans, su dayanımı, yüzey modifikasyonu ✅ Uygun Teknik standartlara uygunluk

10. TEST YÖNTEMLERİ

Yöntem Açıklama
FTIR Spektroskopisi Kimlik doğrulama: güçlü C=O gerilme (~1700 cm⁻¹), C=C gerilme (1600-1650 cm⁻¹), geniş O-H bantları (2500-3300 cm⁻¹)
NMR Spektroskopisi 1H/13C NMR ile vinylic protonlar ve karboksil karbonları ile yapı doğrulaması
Asit-Baz Titrasyonu Hızlı analiz yöntemi: 0,1 N NaOH ile nötralizasyon; iki asidik proton
HPLC-UV Spesifik saflık analizi: C18 veya iyon dışlama kolonu; UV dedeksiyon 200-220 nm
LC-MS/MS Kimlik doğrulama ve safsızlık profili
İyon Kromatografisi (IC) Karmaşık matrislerde karboksilat anyonlarının seçici ölçümü
GC-FID (türevleme ile) Uçucu türevlerin analizi (dimetil itakonat)
ICP-OES/ICP-MS Eser metal analizi
Karl Fischer Su içeriği tayini
TGA Termal kararlılık ve uçucu içerik

11. GÜVENLİK VE TOKSİKOLOJİ

Parametre Değer
Oral LD50 (Sıçan) > 5.000 mg/kg (düşük toksisite)
Cilt Tahrişi Tahriş edici değildir
Göz Tahrişi Hafif tahriş edici
Cilt Duyarlılaşması Duyarlılaştırıcı değildir
Mutajenite Negatif
Kanserojenite Sınıflandırılmamıştır
Biyobirikim Düşük potansiyel
Biyobozunabilirlik Kolay biyobozunur

İtakonik asit çok düşük toksisiteye sahiptir (sıçanlarda oral LD50 > 5.000 mg/kg). Cilt tahrişi oluşturmaz ve gözde hafif tahrişe neden olur. Cilt duyarlaştırıcı değildir, mutajenik değildir ve kanserojen olarak sınıflandırılmamıştır. Kolay biyobozunurdur ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir .

12. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

Maruziyet Yolu Yapılacak İşlem
Soluma Kişiyi temiz havaya çıkarın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması Bol su ve sabun ile yıkayın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması Bol su ile en az 15 dakika hemen durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Yutma Ağzı su ile çalkalayın. Bol su için. Kusturmayın. Büyük miktarda yutulduysa tıbbi yardım alın.

13. GÜVENLİK BİLGİLERİ (GHS SINIFLANDIRMASI)

İtakonik asit, GHS kapsamında tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır. Ancak, ince toz formu solunum tahrişine neden olabilir.

Tehlike Sınıfı Kategori
Cilt Tahrişi Kategori 3 (hafif tahriş)
Göz Tahrişi Kategori 2B (hafif tahriş)
Belirli Hedef Organ Toksisitesi - Tek Maruziyet Kategori 3 (solunum tahrişi)

Sinyal Kelimesi: UYARI

Tehlike İfadeleri (H-Codes):

Kod İfade
H315 Cilt tahrişine neden olur (hafif)
H319 Ciddi göz tahrişine neden olur (hafif)
H335 Solunum yolu tahrişine neden olabilir (toz)

14. DEPOLAMA VE KULLANIM

Parametre Bilgi
Depolama Koşulları Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan; 25°C'nin altında saklayın; nemden koruyun
Kap Gereksinimleri Sıkıca kapalı kaplar (torbalar, variller)
Kaçınılması Gereken Maddeler Güçlü oksitleyiciler, güçlü asitler, güçlü bazlar, nem
Raf Ömrü Uygun depolama koşullarında 24-36 ay
Higroskopiklik Hafif higroskopik
Kullanım Notları Toz oluşumundan kaçının; cilt ve göz ile temasından kaçının
Ambalaj Seçenekleri 25 kg torbalar, 25 kg variller, 500-1000 kg FIBC'ler

İtakonik asit, 25°C'nin altında, serin, kuru, iyi havalandırılmış alanlarda, nemden korunarak saklanmalıdır. Hafif higroskopiktir ve nemden korunmalıdır. Nem emilimini ve kontaminasyonu önlemek için kaplar sıkıca kapalı tutulmalıdır. Güçlü oksitleyiciler, güçlü asitler ve güçlü bazlar ile geçimsizdir. Uygun depolama koşullarında raf ömrü tipik olarak 24-36 aydır.

15. DİĞER ADLARI VE VERİTABANI TANIMLAYICILARI

Kategori İsimler / Tanımlayıcılar
Kimyasal İsimler 2-Metilidenbütandioik asit
Eş Anlamlılar İtakonik Asit, Metilen Süksinik Asit, Metilidenbütandioik asit, 2-Metilensüksinik asit, 1-Propen-2,3-dikarboksilik asit
Türkçe İsimler İtakonik Asit, Metilen Süksinik Asit

Veritabanı Tanımlayıcıları:

Veritabanı Tanımlayıcı
CAS 97-65-4
EC (EINECS) 202-599-6
HS Kodu 29171900

16. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

İtakonik asit (C₅H₆O₄, CAS 97-65-4), Aspergillus terreus kullanılarak karbonhidratların fermantasyonu ile üretilen, biyo-bazlı, doymamış bir dikarboksilik asittir . Beyaz kristal toz formunda olup, su ve etanolde çözünür ve erime noktası 162-164°C'dir (bozunur). Moleküler ağırlığı 130,10 g/mol, yoğunluğu 1,63 g/cm³'tür. Akrilik reçineler, SBR, doymamış polyester reçineler, poliamidler ve poliüretanlarda yapışma, esneklik, kimyasal direnç ve su direncini iyileştirmek için ko-monomer olarak kullanılır. Ayrıca kaplamalar, yapıştırıcılar, deterjanlar, su arıtımı, süper emici polimerler, tekstiller ve farmasötiklerde kullanılır . Çok düşük toksisiteye sahiptir, tahriş edici değildir ve kolay biyobozunurdur. 25°C'nin altında, serin, kuru, iyi havalandırılmış alanlarda, nemden korunarak saklanır.

Temel Özellikler:

Özellik Değer
Görünüm Beyaz kristal toz
Kimyasal Formül C₅H₆O₄
Moleküler Ağırlık 130,10 g/mol
CAS Numarası 97-65-4
Erime Noktası 162-164°C (bozunur)
Suda Çözünürlük Çözünür (1 g / 12 mL)
Yoğunluk 1,63 g/cm³
Birincil Kullanım Polimer ko-monomer, kaplamalar, yapıştırıcılar

Başlıca Kullanım Alanları:

Sektör Uygulamalar
Polimerler ve Reçineler Akrilik reçineler, SBR, doymamış polyester reçineler, biyoplastikler
Kaplamalar ve Boyalar Su bazlı kaplamalar, düşük VOC'lu boyalar, endüstriyel kaplamalar
Yapıştırıcılar Basınca duyarlı yapıştırıcılar, endüstriyel yapıştırıcılar
Deterjanlar ve Su Arıtımı Fosfatsız deterjanlar, kireç önleyiciler, dispersiyon maddeleri
Tekstiller Tekstil finisaj, lif işleme, nonwoven bağlayıcılar
Süper Emici Polimerler Bebek bezleri, hijyen ürünleri, tarımsal su tutucular

Temel Güvenlik Noktaları:

  • DÜŞÜK TOKSİSİTE: Oral LD50 > 5.000 mg/kg

  • TAHRİŞ EDİCİ DEĞİL: Cilt tahrişi yok; gözde hafif tahriş

  • BİYO-BAZLI: Yenilenebilir kaynaklardan üretilir

  • KOLAY BİYOBOZUNUR: Çevre ile uyumludur

  • DEPOLAMA: 25°C'nin altında, serin, kuru, sıkıca kapalı

  • KKD ÖNERİLİR: Toz maskesi, koruyucu gözlük, koruyucu eldivenler (toz taşıma için)

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Sağlanan bilgiler mevcut verilere dayanmaktadır ve doğru olduğuna inanılmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. İtakonik asit ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.

Resimler

Sorularınız mı var? Yardımcı olalım!

Etkili İş Çözümleri? — İletişime Geçin
Sürükle