Siklohekzanon, Siklo Hekzanon, Cyclohexanone, Oxocyclohexane, Pimelic Ketone, Cyclohexyl Ketone, Ketohexamethylene, 108-94-1

SİKLOHEKZANON (CYCLOHEXANONE)

Siklohekzanon / Siklo Hekzanon / Oxocyclohexane / Pimelic Ketone / Cyclohexyl Ketone / Ketohexamethylene
CAS Numarası: 108-94-1
EC Numarası: 203-631-1

1. ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

Siklohekzanon, renksiz ila açık sarı, yağlı bir sıvı olup karakteristik tatlı, nane benzeri bir kokuya sahiptir. En önemli alisiklik ketonlardan biridir ve naylon ve diğer polimerlerin üretiminde çözücü ve öncü bileşen olarak yaygın şekilde kullanılır. Siklohekzanon öncelikle sikloheksanın oksidasyonu veya fenolün hidrojenasyonu ile üretilir. Bileşik suda hafifçe çözünür ancak alkoller, eterler, esterler, ketonlar ve aromatik hidrokarbonlar dahil olmak üzere en yaygın organik çözücülerle karışabilir. Naylon 6 üretiminde kullanılan kaprolaktam ve Naylon 6,6 üretiminde kullanılan adipik asit üretiminde kilit bir ara üründür. Ayrıca boyalar, kaplamalar, yapıştırıcılar ve mürekkeplerde çözücü olarak ve farmasötikler, herbisitler, insektisitler, plastikleştiriciler ve kauçuk kimyasallarının sentezinde kimyasal ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılır.

2. FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

Siklohekzanon, 20°C'de 0,947-0,950 g/cm³ yoğunluğa sahip, sudan hafif renksiz ila açık sarı, yağlı bir sıvıdır. Erime noktası -47°C, kaynama noktası 155,65°C'dir. Parlama noktası 44°C (kapalı kap) olup, onu orta derecede yanıcı bir sıvı olarak sınıflandırır. 20°C'de buhar basıncı 5 mmHg olup orta derecede uçuculuğu gösterir. Buhar yoğunluğu 3,38 (hava=1) olup, buharı havadan yaklaşık 3,4 kat daha ağırdır ve alçak alanlarda birikebilir. Siklohekzanon suda az çözünür (20°C'de 23-24 g/L) ancak alkoller, eterler, esterler, ketonlar ve aromatik hidrokarbonlar dahil olmak üzere çoğu yaygın organik çözücü ile karışabilir. Düşük viskozitesi (2,3 cP) ve iyi çözücü özellikleri, onu birçok reçine, polimer ve kaplama için mükemmel bir çözücü yapar.

3. KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

Siklohekzanon, nükleofilik katılma, kondenzasyon, oksidasyon ve indirgeme dahil olmak üzere ketonların karakteristik reaksiyonlarını gösteren siklik bir ketondur. Kimyasal davranışı, karbonil grubu (C=O) ve siklohekzan halkası tarafından belirlenir.

Oksidasyon:

Siklohekzanon, nitrik asit gibi güçlü oksitleyiciler kullanılarak adipik aside (hekzandioik asit) oksitlenebilir:

C₆H₁₀O + 2 O₂ → HOOC-(CH₂)₄-COOH (adipik asit)

Adipik asit, Naylon 6,6 için kilit bir monomerdir.

İndirgeme:

Siklohekzanon, hidrojenasyon (metal katalizörlerle) veya sodyum borohidrit gibi indirgeyici ajanlar kullanılarak sikloheksanole indirgenebilir:

C₆H₁₀O + H₂ → C₆H₁₁OH (sikloheksanol)

Aldol Kondenzasyonu:

Siklohekzanon, bazik veya asidik koşullar altında 2-sikloheksilidensiklohekzanon (dimer) oluşturmak üzere aldol kondenzasyonuna uğrar.

Beckmann Yeniden Düzenlenmesi:

Siklohekzanon, hidroksilamin ile reaksiyona girerek siklohekzanon oksim oluşturur ve bu oksim, Beckmann yeniden düzenlenmesi ile kaprolaktam (Naylon 6'nın öncüsü) üretir:

C₆H₁₀O + NH₂OH → C₆H₁₀=N-OH (siklohekzanon oksim) → kaprolaktam (Beckmann yeniden düzenlenmesi)

Wittig Reaksiyonu:

Siklohekzanon, fosfor ilidleri ile Wittig reaksiyonlarına girerek alkenler oluşturur.

Grignard Reaksiyonu:

Siklohekzanon, Grignard reaktifleri ile reaksiyona girerek üçüncül alkoller oluşturur.

Ketal Oluşumu:

Siklohekzanon, asit katalizi altında glikollerle ketaller oluşturur.

Halojenasyon:

Siklohekzanon, asidik veya bazik koşullar altında halojenler (klor, brom) ile α-halojenasyon reaksiyonlarına uğrar.

Fotokimya:

Siklohekzanon, UV ışınlaması üzerine Norrish Tip I ve Tip II fotokimyasal reaksiyonlarına uğrar.

4. ÜRETİM YÖNTEMLERİ

Siklohekzanon, endüstriyel olarak başlıca sikloheksanın oksidasyonu veya fenolün hidrojenasyonu yoluyla üretilir.

Detaylı Üretim Prosesi (Sikloheksan Oksidasyonu - En Yaygın):

1. Oksidasyon: Sikloheksan, 150-170°C ve 8-15 atm basınçta kobalt veya mangan naftenat katalizörler varlığında hava ile oksitlenir.

C₆H₁₂ + O₂ → C₆H₁₀O + H₂O (siklohekzanon)

C₆H₁₂ + ½ O₂ → C₆H₁₁OH (sikloheksanol)

2. Ayrıştırma: Reaksiyon karışımı (KA yağı - keton/alkol yağı) ayrıştırılır ve distilasyon ile saflaştırılır.

3. Dehidrojenasyon: Sikloheksanol, ilave siklohekzanon üretmek üzere dehidrojenize edilir:

C₆H₁₁OH → C₆H₁₀O + H₂

4. Saflaştırma: Ham siklohekzanon, yüksek saflıkta ürün elde etmek için fraksiyonel distilasyon ile saflaştırılır.

5. SPESİFİKASYONLAR (ENDÜSTRİYEL KALİTE)

6. KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

Siklohekzanon, geniş bir uygulama yelpazesine sahip çok yönlü bir kimyasaldır; en önemli kullanımı naylon ve diğer polimerlerin üretimindedir.

6.1. Naylon Üretimi (En Önemli Uygulama - ~%75)

Siklohekzanon öncelikle kaprolaktam ve adipik asit üretiminde öncü olarak kullanılır ve bunlar sırasıyla Naylon 6 ve Naylon 6,6'nın monomerleridir. Bileşik önce hidroksilamin ile reaksiyona girerek siklohekzanon oksime dönüştürülür. Oksim daha sonra sülfürik asit varlığında Beckmann yeniden düzenlenmesine uğrayarak kaprolaktam oluşturur. Kaprolaktam, tekstillerde, halılarda, mühendislik plastiklerinde ve filmlerde kullanılan Naylon 6'yı üretmek üzere polimerize edilir. Adipik asit, siklohekzanonun (genellikle sikloheksanol ile karışım halinde) nitrik asit ile oksidasyonu ile üretilir. Adipik asit daha sonra heksametilendiamin ile polimerize edilerek otomotiv parçalarında, tekstillerde ve tüketim ürünlerinde kullanılan Naylon 6,6'yı üretir.

6.2. Çözücü Uygulamaları

Siklohekzanon, yüksek çözücülük gücü ve orta buharlaşma hızı nedeniyle birçok reçine, polimer ve kaplama için mükemmel bir çözücüdür. Nitroselüloz, akrilik, alkid ve epoksi reçine kaplamalarında yüksek kaynama noktalı çözücü olarak yaygın şekilde kullanılır. Ayrıca baskı mürekkeplerinde, yapıştırıcılarda, endüstriyel yağ çözücülerde, temizleyicilerde ve boyalar, vernikler ve lake için inceltme maddesi olarak kullanılır.

6.3. Kimyasal Ara Ürün Uygulamaları

Siklohekzanon, çeşitli farmasötikler, herbisitler, insektisitler, plastikleştiriciler, kauçuk kimyasalları, boyalar, pigmentler, parfümler ve aromaların sentezinde önemli bir kimyasal ara üründür.

6.4. Diğer Uygulamalar

7. SAĞLIK ETKİLERİ VE TOKSİKOLOJİ

Siklohekzanon orta derecede akut toksisiteye sahiptir ve soluma, cilt teması ve yutma yoluyla sağlık etkilerine neden olabilir. Tahriş edici ve potansiyel narkotik olarak sınıflandırılır.

7.1. Toksikolojik Veriler

7.2. Sağlık Etkileri

Akut Maruziyet:

Kronik Maruziyet:

• Merkezi Sinir Sistemi Etkileri: Uzun süreli veya tekrarlayan maruziyet baş ağrıları, baş dönmesi, yorgunluk, hafıza bozukluğu ve periferik nöropatiye neden olabilir.

• Cilt Etkileri: Tekrarlayan cilt teması dermatit ve cilt duyarlılaşmasına neden olabilir.

• Böbrek ve Karaciğer Etkileri: Uzun süreli yüksek düzeyde maruziyet böbrek ve karaciğer fonksiyonunu etkileyebilir.

• Üreme Etkileri: Bazı çalışmalar yüksek dozlarda hayvanlarda olası üreme etkileri olduğunu düşündürmektedir.

8. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

9. GÜVENLİK BİLGİLERİ (GHS SINIFLANDIRMASI)

Sinyal Kelimesi: UYARI

Tehlike İfadeleri (H-Codes):

Güvenlik İfadeleri (P-Codes):

10. YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

11. KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ

12. DEPOLAMA VE KULLANIM

Siklohekzanon, serin, kuru, iyi havalandırılmış alanlarda, tutuşma kaynaklarından, ısıdan ve uyumsuz malzemelerden (güçlü oksitleyiciler, asitler, bazlar, güçlü indirgeyiciler) uzakta saklanmalıdır. Kaplar sıkıca kapalı, topraklanmış ve statik elektrik birikimini önlemek için bağlanmış olmalıdır. Depolama alanları yangın söndürme ekipmanı ve dökülme kontrol sistemleri ile donatılmalıdır. 44°C'lik parlama noktası, tutuşma kaynaklarından uzakta dikkatli kullanım gerektirir. Uygun depolama koşullarında raf ömrü tipik olarak 12-24 aydır.

Kullanım Notları:

• İyi havalandırılmış alanlarda kullanın

• Tutuşma kaynaklarından uzak tutun

• Statik elektrik birikiminden kaçının (tüm ekipmanı topraklayın)

• Göz, cilt ve giysi ile temasından kaçının

• Buharı veya sisi solumaktan kaçının

• Yalnızca uygun kişisel koruyucu ekipman ile kullanın

• Çevreye salınımından kaçının

13. TAŞIMA BİLGİLERİ

Siklohekzanon, UN 1915 numarası ile tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır. Tehlike sınıfı 3 (Alevlenir Sıvı) ve Ambalaj Grubu III'tür. Taşıma sırasında ısı, kıvılcım, açık alev ve diğer tutuşma kaynaklarından uzak tutulmalıdır. Kaplar topraklanmalı ve bağlanmalıdır. Uygun etiketleme ve dokümantasyon gereklidir.

14. MEVZUAT BİLGİLERİ

Düzenleyici Durum:

15. DİĞER ADLARI VE VERİTABANI TANIMLAYICILARI

Veritabanı Tanımlayıcıları:

16. ÇEVRESEL BİLGİLER

17. HAMMADDELER VE ALT ÜRÜNLER

17.1. Hammaddeler (Yukarı Akış)

17.2. Alt Ürünler (Aşağı Akış)

18. DİĞER YAYGIN ÇÖZÜCÜLERLE KARŞILAŞTIRMA

19. SEKTÖREL UYGUNLUK TABLOSU

20. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

Siklohekzanon (C₆H₁₀O, CAS 108-94-1), karakteristik tatlı, nane benzeri bir kokuya sahip renksiz ila açık sarı, yağlı bir sıvıdır. Moleküler ağırlığı 98,15 g/mol, yoğunluğu 0,947-0,950 g/cm³, erime noktası -47°C, kaynama noktası 155,65°C ve parlama noktası 44°C'dir. Suda az çözünür (20°C'de 23-24 g/L) ve çoğu yaygın organik çözücü ile karışabilir. Öncelikle sikloheksanın oksidasyonu veya fenolün hidrojenasyonu ile üretilir. En önemli uygulaması, Naylon 6 ve Naylon 6,6 üretimi için kaprolaktam ve adipik asit üretimidir (tüketimin yaklaşık %75'i). Ayrıca boyalar, kaplamalar, yapıştırıcılar, mürekkeplerde çözücü olarak ve farmasötikler, herbisitler, insektisitler, plastikleştiriciler ve kauçuk kimyasallarında kimyasal ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılır. Sağlık açısından tahriş edicidir, yutulması veya solunması halinde zararlıdır ve solunum tahrişine neden olabilir. 44°C parlama noktasına sahip alevlenir sıvı olarak sınıflandırılır. IARC Grup 3 (insanlar için sınıflandırılamaz). UN 1915 (Sınıf 3 - Alevlenir Sıvı, Ambalaj Grubu III). Serin, kuru, iyi havalandırılmış alanlarda, tutuşma kaynaklarından ve uyumsuz malzemelerden uzakta saklanır. Ambalaj: 200 L variller, IBC tanklar veya dökme tankerler.

Temel Özellikler:

Başlıca Kullanım Alanları:

Temel Güvenlik Noktaları:

• ALEVLENİR SIVI: Parlama noktası 44°C; tüm tutuşma kaynaklarından uzak tutun

• TAHRİŞ EDİCİ: Cilt ve göz tahrişine neden olur; solunum tahrişine neden olabilir

• ZARARLI: Yutulması veya solunması halinde zararlıdır

• BUHAR TEHLİKESİ: Buharlar havadan ağırdır ve tutuşma kaynaklarına gidebilir

• DEPOLAMA: Serin, kuru, iyi havalandırılmış alanda, tutuşma kaynaklarından uzakta saklayın

• KKD GEREKLİ: Kimyasal dayanıklı eldivenler, gözlükler, koruyucu giysi, havalandırma yetersizse solunum koruması

• ÇEVRE TEHLİKESİ: Çevreye salınımından kaçının

KRİTİK UYARILAR:

Naylon Üretimi: Siklohekzanon, naylon üretimindeki rolü nedeniyle en önemli endüstriyel kimyasallardan biridir. Üretilen tüm siklohekzanonun yaklaşık %75'i kaprolaktam (Naylon 6) ve adipik asit (Naylon 6,6) üretiminde kullanılır. Siklohekzanon talebi, naylon elyaflar, mühendislik plastikleri ve filmler talebiyle yakından bağlantılıdır.

Yanıcılık: 44°C'lik parlama noktası ile siklohekzanon orta derecede yanıcı bir sıvıdır. Buharlar havadan ağırdır (buhar yoğunluğu 3,38) ve tutuşma kaynaklarına önemli mesafeler kat ederek geri tepmeye (flashback) neden olabilir. Patlama sınırları havada hacimce %1,1-9,4 aralığındadır. Statik elektrik birikimi tutuşmaya neden olabilir. Patlamaya dayanıklı elektrikli ekipman, uygun topraklama ve kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın.

Sağlık Tehlikeleri: Siklohekzanon tahriş edicidir ve cilt ile göz tahrişine neden olabilir. Yutulması veya solunması halinde zararlıdır. Uzun süreli veya tekrarlayan maruziyet merkezi sinir sistemi etkilerine (baş ağrısı, baş dönmesi, yorgunluk, hafıza bozukluğu) ve periferik nöropatiye neden olabilir. ACGIH TLV-TWA 25 ppm (100 mg/m³) ve NIOSH IDLH 700 ppm'dir. İşyeri maruziyeti izlenmeli ve kontrol edilmelidir.

Çözücü Özellikleri: Siklohekzanon, yüksek çözücülük gücü ve orta buharlaşma hızı nedeniyle birçok reçine, polimer ve kaplama için mükemmel bir çözücüdür. Nitroselüloz, akrilik, alkid ve epoksi reçine kaplamalarında özellikle kullanışlıdır. Orta buharlaşma hızı, iyi film oluşumu ve düzleşme sağlar.

Kimyasal Reaktivite: Siklohekzanon, oksidasyon, indirgeme, aldol kondenzasyonu, Beckmann yeniden düzenlenmesi, Wittig reaksiyonu, Grignard reaksiyonu, ketal oluşumu ve halojenasyon dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlara girer. Bu reaksiyonlar, onu kaprolaktam, adipik asit, farmasötikler, herbisitler ve insektisitler dahil olmak üzere birçok önemli kimyasalın sentezi için çok yönlü bir ara ürün yapar.

Çevresel Hususlar: Siklohekzanon kolay biyobozunurdur (28 günde %60-80 bozunma) ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir (LogP 0,81). Bununla birlikte, sucul organizmalar için orta derecede toksiktir (LC50, Balık, 96 saat: 527 mg/L). Çevreye salınımından kaçınılmalıdır. Atık, yerel düzenlemelere göre bertaraf edilmelidir; izinli bir tesiste yakma önerilir.

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Sağlanan bilgiler mevcut verilere dayanmaktadır ve doğru olduğuna inanılmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. Siklohekzanon ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.