HEKZAN (HEXANE)

Hekzan / n-Hekzan / OXFORD / MARQUIS TEST KIT
CAS Numarası: 110-54-3; 92112-69-1
EC Numarası: 203-777-6

1. ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

Parametre	Açıklama
Kimyasal Adı (IUPAC)	Hekzan
Diğer İsimleri	n-Hekzan, OXFORD, MARQUIS TEST KIT, Hekzan izomer karışımı
CAS Numarası	110-54-3 (n-Hekzan); 92112-69-1 (Hekzan karışımı)
EINECS	203-777-6
Moleküler Formül	C₆H₁₄
Moleküler Ağırlık	86,18 g/mol
Kimyasal Sınıfı	Düz zincirli doymuş alifatik hidrokarbon (Alkan)
Görünüm	Renksiz, uçucu sıvı
Koku	Hafif, benzine benzer koku

Hekzan, alkan ailesine ait düz zincirli doymuş bir alifatik hidrokarbondur. Ham petrolün kraking ve fraksiyonlanması ile elde edilir ve petrol eteri ile naftanın ana bileşenlerinden biridir. Oda sıcaklığında renksiz, şeffaf bir sıvı olarak görünür ve hafif bir yağ kokusuna sahiptir. Yüksek oranda uçucudur ve buharı havadan ağırdır; bu nedenle havada hacimce %1,0-8,1 konsantrasyon aralığında patlayıcı karışımlar oluşturabilir. Hekzan, petrolde doğal olarak bulunan bir hidrokarbon olup, endüstriyel uygulamalarda en yaygın kullanılan polar olmayan organik çözücülerden biridir. Yağlar, yağlar ve birçok organik bileşik için mükemmel çözücü özellikleri, onu ekstraksiyon proseslerinde, temizleme uygulamalarında ve organik sentezde vazgeçilmez kılar. Hekzanın beş izomeri vardır: n-hekzan, 2-metilpentan (izohekzan), 3-metilpentan, 2,2-dimetilbütan (neohekzan) ve 2,3-dimetilbütan. Düz zincirli bileşik, CH₃(CH₂)₄CH₃ formülüne sahip n-hekzandır ve bu dokümanın ana konusudur.

2. FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

Özellik	Değer
Fiziksel Hali (20°C)	Sıvı
Görünüm	Renksiz, uçucu sıvı
Koku	Hafif, benzine benzer koku (65-248 ppm'de algılanabilir)
Moleküler Formül	C₆H₁₄
Moleküler Ağırlık	86,18 g/mol
Yoğunluk (25°C)	0,659 g/mL
Özgül Ağırlık	0,660 (20/4°C)
Erime Noktası	-95 °C
Kaynama Noktası	68,95 °C (lit.)
Parlama Noktası	-1,1 °C (30°F)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı	225 °C
Patlama Sınırları (Alt/Üst)	%1,0 – %8,1 (hacimce)
Buhar Basıncı (20°C)	40 mm Hg
Buhar Yoğunluğu (Hava=1)	3,5 (havadan ağırdır)
Kırılma İndisi (n20/D)	1,388
Suda Çözünürlük	Çözünmez
Çözünürlük	Etanol, etil eter, kloroform, ketonlar ve diğer organik çözücülerde çok çözünür
pH	Nötr
pKa	>14 (Schwarzenbach ve ark., 1993)
Henry Yasası Sabiti	0,238; 0,413; 0,883; 0,768 ve 1,56 (10, 15, 20, 25 ve 30 °C'de)
LogP	4 (20 °C ve pH 7'de)
Göreceli Polarlık	0,009
Koku Eşiği	1,5 ppm

Hekzan, 65-248 ppm konsantrasyonlarda algılanabilen hafif, benzine benzer bir kokuya sahip, renksiz, uçucu bir sıvıdır. 25°C'de 0,659 g/mL yoğunluğa sahiptir ve bu, sudan hafif olduğu anlamına gelir; 20/4°C'de özgül ağırlığı 0,660'tır. Erime noktası -95°C gibi olağanüstü düşük iken, kaynama noktası 68,95°C'dir ve bu yüksek uçuculuğu gösterir. Parlama noktası -1,1°C'dir (30°F) ve bu, onu çok düşük parlama noktasına sahip, son derece yanıcı bir sıvı olarak sınıflandırır. 20°C'de buhar basıncı 40 mm Hg olup, buhar yoğunluğu 3,5'tir (hava=1), yani buharı havadan yaklaşık 3,5 kat daha ağırdır ve alçak alanlarda birikebilir. Hekzan, suda pratik olarak çözünmez ancak etanol, etil eter, kloroform, ketonlar ve diğer organik çözücülerde çok çözünür; bu da onu çok çeşitli organik bileşikler için mükemmel bir polar olmayan çözücü yapar. Henry yasası sabiti sıcaklıkla artar (10°C'de 0,238'den 30°C'de 1,56'ya), bu da yüksek sıcaklıklarda buharlaşmanın arttığını gösterir. 4'lük LogP değeri orta derecede lipofilikliği gösterir ve bu, yağda çözünürlüğüne ve potansiyel biyobirikime katkıda bulunur. 0,009'luk göreceli polarlık, yüksek derecede polar olmayan yapısını doğrular.

3. KARARLILIK, REAKTİVİTE VE DEPOLAMA

Parametre	Bilgi
Kararlılık	Normal koşullar altında kararlıdır
Geçimsiz Maddeler	Güçlü oksitleyiciler, klor, flor, magnezyum perklorat
Yanıcılık	Son derece yanıcıdır; havayla kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur
Depolama Koşulları	+5°C ila +30°C arasında, serin, iyi havalandırılmış yerde saklayın
Depolama Önlemleri	Tutuşma kaynaklarından uzak tutun; patlamaya dayanıklı ekipman kullanın; kapları topraklayın
Hassasiyet	Işığa hassastır; statik elektrik birikimi
Not	Düşük parlama noktası (-1,1°C); düşük parlama noktası uyarısına dikkat edin

Hekzan normal depolama koşullarında kararlıdır ancak son derece yanıcıdır ve havayla kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur. Güçlü oksitleyiciler, klor, flor ve magnezyum perklorat ile şiddetli reaksiyon verebileceği için geçimsizdir. Depolama, +5°C ila +30°C arasında, ısı, kıvılcım, açık alev ve diğer tutuşma kaynaklarından uzak, serin ve iyi havalandırılmış bir alanda yapılmalıdır. -1,1°C'lik düşük parlama noktası, yangın ve patlama tehlikelerini önlemek için özel önlemler gerektirir. Hekzanın taşınması ve transferi sırasında statik elektrik birikimi meydana gelebilir; bu nedenle tüm ekipmanın uygun şekilde topraklanması ve bağlanması gerekir. Hekzan depolanan veya kullanılan alanlarda patlamaya dayanıklı elektrikli ekipman ve havalandırma sistemleri kullanılmalıdır. Kullanılmadığı zamanlarda buhar salınımını ve kontaminasyonu önlemek için kaplar sıkıca kapalı tutulmalıdır. Ürün ışığa duyarlıdır ve bozulmayı ve peroksit oluşumunu önlemek için uzun süreli depolamada opak veya amber renkli kaplarda saklanmalıdır.

4. KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

Hekzan, doymuş bir alkan olarak, alkanlara özgü karakteristik reaksiyonlara girer. Kimyasal davranışı, polar olmayan doğası ve normal koşullar altında C-C ve C-H bağlarının göreceli ataleti tarafından belirlenir.

Oksidasyon Reaksiyonu:

Hekzan son derece yanıcıdır ve buharı havayla patlayıcı karışımlar oluşturur. Açık alev ve yüksek ısıya maruz kaldığında son derece yanıcı ve patlayıcıdır. Oksitleyicilerle temasında güçlü reaksiyon verir ve hatta yanmaya neden olabilir. Yangın durumunda, ısıtılmış bir kap patlama riski taşır. Buharı havadan ağırdır ve daha düşük noktalarda oldukça uzak mesafelere yayılabilir ve açık alevle karşılaştığında geri tepmeye (flashback) neden olur. Yanma ürünleri karbon dioksit, su ve karbon monoksittir (karbon monoksit eksik yanma sırasında oluşur).

Hekzanın tam yanması için kimyasal denklem:

2 C₆H₁₄ + 19 O₂ → 12 CO₂ + 14 H₂O (koşul: ateşleme)

Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Reaksiyonu:

Diğer alkanlar gibi, hekzan da halojenlerle (F, Cl, Br, I) yer değiştirme reaksiyonlarına girebilir ve çeşitli sübstitüe bileşikler üretebilir. Halojenlerle reaksiyon, UV ışığı veya ısı altında serbest radikal mekanizması ile ilerler:

C₆H₁₄ + Cl₂ → C₆H₁₃Cl + HCl

Bu nedenle, istenmeyen reaksiyonları önlemek için hekzan halojenlerden (flor, klor, brom, iyot) uzakta saklanmalıdır. Hekzanın klorlanması, endüstriyel olarak önemli ara ürünler olan ancak aynı zamanda çevresel ve sağlık endişeleri oluşturan mono-, di- ve poliklorlu ürünlerin bir karışımını üretir.

İzomerizasyon:

n-Hekzan, katalitik koşullar altında (tipik olarak alüminyum klorür veya platin bazlı katalizörler kullanılarak yüksek sıcaklıklarda) dallanmış zincirli izomerlere (2-metilpentan, 3-metilpentan, 2,2-dimetilbütan, 2,3-dimetilbütan) izomerize edilebilir. Bu reaksiyon, benzin fraksiyonlarının oktan sayısını artırmak için petrol rafinasyon endüstrisinde önemlidir.

Dehidrojenasyon:

Yüksek sıcaklık ve katalitik koşullar altında (tipik olarak platin veya krom oksit katalizörleri), n-hekzan, petrokimya sentezi için değerli ara ürünler olan heksenlere ve diğer doymamış hidrokarbonlara dehidrojenize edilebilir.

Kraking:

Yüksek sıcaklık koşulları altında (tipik olarak >400°C) ve bazen katalizör varlığında, n-hekzan, etilen, propilen, bütenler ve diğer hafif olefinler gibi daha küçük hidrokarbonlar üretmek için termal krakinge uğrayabilir.

Peroksit Oluşumu:

Diğer eterler ve alkanlar gibi, hekzan da uzun süre havaya ve ışığa maruz kaldığında peroksit oluşturabilir. Peroksitler, şiddetli reaksiyonlara neden olabilen potansiyel olarak patlayıcı bileşiklerdir. Bu nedenle, hekzan ışık ve havadan uzakta saklanmalı ve distilasyon veya buharlaştırmadan önce peroksitler test edilmelidir.

5. SPESİFİKASYONLAR VE KALİTE KONTROL

Parametre	Spesifikasyon Değeri
Saflık	≥ %95 (n-Hekzan kalitesi); ≥ %99 (yüksek saflık kalitesi)
Görünüm	Berrak, renksiz sıvı, askıda katı madde içermez
Renk (APHA)	≤ 10
Su İçeriği	≤ %0,02 (Karl Fischer)
Buharlaşma Kalıntısı	≤ %0,001
Asitlik (HCl olarak)	≤ %0,001
UV Kesimi (λmax)	200 nm'de ≤0,70; 225 nm'de ≤0,10; 250 nm'de ≤0,01
Benzen İçeriği	≤ %0,1 (tipik olarak < %0,05)
Kükürt İçeriği	≤ 1 ppm
Ağır Metaller	≤ 1 ppm

Hekzan, uygulamaya bağlı olarak çeşitli kalitelerde mevcuttur. Endüstriyel kaliteler tipik olarak minimum %95 saflığa sahipken, yüksek saflık kaliteleri (HPLC, spektrofotometri ve farmasötik uygulamalar için) minimum %99 saflığa sahiptir. Ürün, askıda katı madde ve partikül içermeyen berrak, renksiz bir sıvı olarak görünmelidir. UV kesimi, spektrofotometrik uygulamalar için önemli bir spesifikasyondur ve 200 nm'de (≤0,70), 225 nm'de (≤0,10) ve 250 nm'de (≤0,01) maksimum absorbanslar belirtilmiştir. Su içeriği, Karl Fischer titrasyonu ile maksimum %0,02 ile sıkı bir şekilde kontrol edilir, çünkü nem, özellikle Grignard reaksiyonları ve diğer suya duyarlı proseslerde birçok uygulamaya müdahale edebilir. Benzen içeriği, benzen maruziyeti ile ilişkili sağlık tehlikelerini en aza indirmek için tipik olarak %0,1'in altında, genellikle %0,05'ten az tutulur. Kükürt içeriği, kükürt içeren bileşiklere duyarlı uygulamalar için 1 ppm'in altında tutulur.

6. HEKZAN İZOMERLERİ

Hekzanın, her biri farklı fiziksel özelliklere ve endüstriyel uygulamalara sahip beş yapısal izomeri vardır. Hepsi renksiz, uçucu, yanıcı sıvı alkanlardır ve zayıf, spesifik kokulara sahiptir.

İzomer	Yaygın Ad	IUPAC Adı	Yapı	Kaynama Noktası
1	n-Hekzan	Hekzan	CH₃(CH₂)₄CH₃	68,95°C
2	İzohekzan	2-Metilpentan	(CH₃)₂CH(CH₂)₂CH₃	60,3°C
3	3-Metilpentan	3-Metilpentan	CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃	63,3°C
4	Neohekzan	2,2-Dimetilbütan	CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃	49,7°C
5	Diizopropil	2,3-Dimetilbütan	CH₃CH(CH₃)CH(CH₃)CH₃	58,0°C

Düz zincirli bileşik, CH₃(CH₂)₄CH₃ formülüne sahip n-hekzandır. Dallanmış izomerler (izohekzan, 3-metilpentan, neohekzan ve diizopropil), n-hekzana kıyasla daha düşük kaynama noktalarına ve daha yüksek oktan sayılarına sahiptir. Dallanmış izomerler genellikle istenen oktan derecelerini elde etmek için benzin harmanlamasında bileşen olarak kullanılırken, n-hekzan öncelikle çözücü ve ekstraksiyon maddesi olarak kullanılır. Bu izomerlerin farklı fiziksel özellikleri, endüstriyel üretimde dikkatli ayırma ve saflaştırma işlemleri gerektirir. Ticari hekzan ürünlerinde dallanmış izomerlerin varlığı, belirli uygulamalarda çözücü özelliklerini ve performansı etkileyebilir.

7. ÜRETİM YÖNTEMLERİ

Hekzan öncelikle petrol fraksiyonlarının, özellikle düz damıtma benzininin, platin reforme rafinatının veya ıslak doğal gazın fraksiyonlanması ile üretilir. Bu fraksiyonlarda n-hekzan içeriği yaklaşık %1-15'tir.

Yöntem	Açıklama
Petrol Fraksiyonlarından Distilasyon	Platin reformer ünitelerinden gelen rafinat yağı (hekzan içeren %11-13) ayrıştırılır. Rafinat yağı, hafif bileşenleri uzaklaştırmak için fraksiyonel distilasyona tabi tutulur ve %60-80 n-hekzan içeren bir fraksiyon elde etmek üzere yeniden kombine edilir. Çift kolonlu sürekli distilasyon kullanılır, ardından benzen ve diğer doymamış hidrokarbonları uzaklaştırmak için 0501 tipi katalizör ile hidrojenasyon yapılarak kalifiye n-hekzan elde edilir.
Adsorpsiyon Ayırma Yöntemi	Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanılır; moleküler elekler veya seçici adsorbanlar kullanarak hidrokarbon karışımlarından n-hekzanı ayırır.
Doğal Gazdan Ekstraksiyon	Doğal gaz sıvıları ve ıslak doğal gaz, hekzan ve diğer hafif hidrokarbonları geri kazanmak için fraksiyonlanır.

Endüstriyel n-hekzan üretim prosesi tipik olarak aşağıdaki adımları içerir:

Hammadde Hazırlama: Katalitik reformer ünitelerinden gelen rafinat yağı (C6-C7 fraksiyonu) birincil hammadde olarak kullanılır.
Fraksiyonel Distilasyon: Rafinat yağı, hekzan izomerlerini içeren C6 fraksiyonunu ayırmak için birden fazla distilasyon kolonuna tabi tutulur.
Benzensizleştirme İşlemi: C6 fraksiyonu, benzen ve diğer doymamış hidrokarbonları doymuş bileşiklere dönüştürerek uzaklaştırmak için özel katalizörler (0501 tipi gibi) kullanılarak hidrojenlenir.
Son Saflaştırma: n-Hekzanı konsantre etmek ve dallanmış izomerlerden ayırmak için ek distilasyon adımları kullanılır.
Kalite Kontrol: Nihai ürün, paketlemeden önce saflık, su içeriği, benzen içeriği ve diğer kalite parametreleri için analiz edilir.

Moleküler elekler kullanan adsorpsiyon ayırma gibi alternatif yöntemler de bazı bölgelerde, özellikle Amerika Birleşik Devletleri'nde kullanılmaktadır. Bu yöntemler daha yüksek saflıkta n-hekzan elde edebilir ancak daha sermaye yoğundur.

8. KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

Hekzan, en çok yönlü organik çözücülerden biridir ve birden fazla endüstride yaygın kullanım alanı bulur. Yağlar, yağlar ve birçok organik bileşik için mükemmel çözme gücü, onu sayısız uygulamada vazgeçilmez kılar.

8.1. Çözücü Uygulamaları

Uygulama	Açıklama
Yenilebilir Yağ Ekstraksiyonu	Soya, pamuk tohumu, pirinç kepeği, keten tohumu, yer fıstığı, aspir ve diğer tohumlardan yağ ekstraksiyonu için yaygın olarak kullanılan çözücü. Dünya çapında bitkisel yağ ekstraksiyonu için en yaygın endüstriyel çözücüdür.
Kauçuk Endüstrisi	Kauçuk üretiminde çözücü olarak ve kauçuk yapıştırıcılarında seyreltici olarak kullanılır.
Farmasötik Endüstrisi	Aktif farmasötik bileşenler için ekstraksiyon çözücüsü ve tablet üretiminde temizleme çözücüsü olarak kullanılır.
Parfüm ve Koku Endüstrisi	Doğal malzemelerden koku ve aroma ekstraksiyonu için çözücü olarak kullanılır.
Deri Endüstrisi	Deri işlemede finisaj maddesi ve temizleme çözücüsü olarak kullanılır.
Tekstil Endüstrisi	Tekstil finisaj işlemlerinde temizleme çözücüsü olarak kullanılır.
Mobilya Endüstrisi	Boya ve kaplama uygulamalarında çözücü ve verniklerde seyreltici olarak kullanılır.
Boya ve Kaplama Endüstrisi	Boyalar, vernikler ve kaplamalar için çözücü ve pigment seyreltici olarak kullanılır.

8.2. Temizleme ve Yağ Giderme Uygulamaları

Uygulama	Açıklama
Elektronik Bileşen Temizliği	Elektronik devre kartları, hassas aletler ve optik bileşenlerin temizliğinde kullanılır.
Metal Yağ Giderme	Metal parçalar ve mekanik ekipman yüzeyleri için yağ giderme çözücüsü olarak kullanılır.
Ayakkabı Endüstrisi	Ayakkabı üretiminde temizleme maddesi ve çözücü olarak kullanılır.
Giyim Temizliği	Özel uygulamalarda leke çıkarıcı ve kuru temizleme çözücüsü olarak kullanılır.

8.3. Kimyasal ve İmalat Uygulamaları

Uygulama	Açıklama
Organik Sentez	Grignard reaksiyonları ve polimerizasyon prosesleri dahil olmak üzere çeşitli organik sentez reaksiyonlarında çözücü olarak kullanılır.
Propilen Polimerizasyonu	Polipropilen üretim proseslerinde çözücü olarak kullanılır.
Analitik Kimya	Kromatografi, spektrofotometri (UV-Vis) ve pestisit kalıntı analizinde çözücü olarak kullanılır.
Biyokimyasal Çalışmalar	Protein dizileme analizi ve biyokimyasal araştırma uygulamalarında kullanılır.
Polimer Üretimi	Polimerlerin (polipropilen, polietilen) üretiminde hammadde ve çözücü olarak kullanılır.
Yüksek Oktanlı Yakıt	Yüksek oktanlı benzinde harmanlama bileşeni olarak kullanılır.

8.4. Diğer Uygulamalar

Uygulama	Açıklama
Yapıştırıcı Üretimi	Özellikle bant üretiminde yapıştırıcıların üretiminde seyreltici olarak kullanılır.
Matbaacılık Endüstrisi	Baskı mürekkeplerinde çözücü ve baskı ekipmanları için temizleme maddesi olarak kullanılır.
Madencilik Endüstrisi	Mineral işleme ve cevher ekstraksiyonunda çözücü olarak kullanılır.
Termometri	Termometrelerde cıvaya toksik olmayan alternatif olarak kullanılır.

9. SAĞLIK ETKİLERİ VE TOKSİKOLOJİ

Hekzan, düşük akut toksisite ancak özellikle periferik sinir sistemi üzerinde önemli kronik sağlık etkileri gösterir. Lipofilik doğası, yağlı dokularda ve sinir sisteminde birikmesine izin verir.

9.1. Toksikolojik Veriler

Parametre	Değer
Oral LD50 (Sıçan)	28.710 mg/kg (düşük toksisite)
Soluma LC50 (Fare)	120.000 mg/m³ (4 saat)
Soluma LC50 (Sıçan)	48.000 ppm (4 saat)
İntraperitoneal LD50 (Sıçan)	9.100 mg/kg
Göz Tahrişi (Tavşan)	Hafif (10 mg)
İnsan Soluma (Akut)	190 ppm/8 hafta sinir veya kılıfta yapısal değişikliklere neden olur
ACGIH TLV-TWA	50 ppm (~175 mg/m³)
OSHA PEL	500 ppm (~1.750 mg/m³)
NIOSH IDLH	5.000 ppm

9.2. Toksisite Mekanizması

n-Hekzanın toksisitesi öncelikle metabolitleri aracılığıyla gerçekleşir. n-Hekzanın bir kısmı vücutta 2-hekzanon (metil bütil keton) ve 2,5-hekzandion üretmek üzere metabolize edilir. Bu metabolitler, sinir lifleri içindeki maddelerin aksonal taşınmasına müdahale ederek aşağıdaki özelliklerle karakterize sinir hasarına yol açabilir:

Periferik Nöropati: Öncelikle alt ekstremitelerde duyusal ve motor nöronları etkileyen distal aksonopati.
Merkezi Sinir Sistemi Etkileri: Baş dönmesi, mide bulantısı ve baş ağrılarına neden olan merkezi sinir sistemi üzerinde hafif inhibitör etkiler.
Miyelin Hasarı: Sinirlerin miyelin kılıfında hasar, yavaşlamış sinir iletim hızına yol açar.

9.3. Klinik Bulgular

Evre	Semptomlar
Erken	Yorgunluk, baş ağrısı, baş dönmesi, iştah kaybı, kilo kaybı
Orta	Parmaklarda ve ayak parmaklarında uyuşma ve güçsüzlük, koordinasyon bozukluğu
İleri	Simetrik düşük ayak, kas güçsüzlüğü, yürüme bozukluğu, alt ekstremite felci
Şiddetli	Duyu kaybı, kas atrofisi, kalıcı nörolojik hasar

Akut Maruziyet Etkileri:

Konsantrasyon	Etkiler
500 ppm	Hafif vertigo semptomları (öznel)
1.000 ppm	Baş ağrısı, mide bulantısı, rinit, larenjit, yüz ateşi, parmak ve ayak parmaklarında uyuşma ve güçsüzlük
1.500 ppm	Bulanık görme, iştah kaybı, kilo kaybı, yukarıdaki semptomlara ek olarak
5.000 ppm	Akut zehirlenme semptomları; yüksek konsantrasyonlar gözleri, burnu ve boğaz mukozasını tahriş eder; anestezi

Kronik Maruziyet Etkileri:

n-Hekzana uzun süreli mesleki maruziyet (≥50 ppm), esas olarak sinir sistemi hasarı ile karakterize sistemik bir hastalık olan kronik n-hekzan zehirlenmesine neden olabilir. Endüstriyel hekzan genellikle benzen, toluen ve diğer organik bileşikleri içerir ve sağlık riskini artırır. İnsan vücuduna girdikten sonra, n-hekzan öncelikle merkezi sinir sisteminin enerji metabolizmasını etkileyerek sinir lifi dejenerasyonuna neden olur, bu da nevrasteni sendromu ve otonom sinir fonksiyon bozukluğuna yol açar. Başlıca klinik bulgular şunlardır:

Uzuvlarda dokunma, ağrı ve sıcaklık hissinde distal kayıp
Azalmış kas gücü veya uzuv felci
Azalmış sinir iletim hızı (elektromiyografi bulguları)
Aksonal dejenerasyon ve demiyelinizasyon (patolojik bulgular)

Maruziyet durdurulursa çoğu semptom birkaç ay içinde kaybolur. Ancak şiddetli vakalarda hastalar kalıcı nörolojik hasar ve yaşam boyu sakatlık yaşayabilir. Devam eden metabolik etkiler nedeniyle, durum maruziyetten çıkarıldıktan sonra birkaç ay boyunca kötüleşmeye devam edebilir.

9.4. Diğer Maddelerle Etkileşim

Madde	Etkileşim Etkisi
Metil Etil Keton (MEK)	Metabolik etkileşimler yoluyla n-hekzanın toksisitesini artırır
Toluen	n-Hekzanın toksisitesini azaltır
Diğer Çözücüler	Karmaşık metabolik etkileşimler yoluyla n-hekzanın toksisite profilini kolayca değiştirebilir

9.5. İzomer Toksisite Karşılaştırması

İzomer	Göreceli Toksisite
n-Hekzan	En toksik; periferik nöropatiye neden olur
2-Metilpentan	Önemli ölçüde daha az toksik; daha zayıf nörotoksik etkiler
3-Metilpentan	Önemli ölçüde daha az toksik; daha zayıf nörotoksik etkiler
2,2-Dimetilbütan	Nörotoksik değil
2,3-Dimetilbütan	Nörotoksik değil

10. MESLEKİ MARUZİYET VE ENDÜSTRİYEL GÜVENLİK

10.1. Mesleki Maruziyet Sınırları

Ülke/Kuruluş	Standart	Limit
ACGIH	TLV-TWA	50 ppm (175 mg/m³)
OSHA	PEL-TWA	500 ppm (1.750 mg/m³)
NIOSH	REL-TWA	50 ppm (175 mg/m³)
NIOSH	IDLH	5.000 ppm
Japonya	TWA	100 ppm (360 mg/m³)
ABD	TWA	50 ppm (180 mg/m³)

10.2. Mesleki Sağlık Riskleri

n-Hekzan Zehirlenmesi Salgınları:

Kronik n-hekzan zehirlenmesi, birçok ülkede önemli bir mesleki sağlık sorunu olmuştur:

1957: İtalya, ayakkabı endüstrisinde toksik periferik sinir hasarı vakalarını ilk kez rapor etti.
1968: Japonya, plastik sandalet üretiminde yaklaşık 100 işçide periferik sinir hasarı rapor etti.
1980'ler-Günümüz: Çin, özellikle ayakkabı üretimi, elektronik bileşen imalatı ve bavul üretimi endüstrilerinde kıyı bölgelerinde neredeyse her yıl kronik n-hekzan zehirlenmesi salgınları yaşamıştır.

Çin Deneyimi:

Son yıllarda, yapıştırıcı üretimi için seyreltici veya organik deterjan olarak kullanılan n-hekzan, Çin'de grup mesleki n-hekzan zehirlenmesi olaylarının ana nedeni haline gelmiştir. Vakalar şu alanlarda rapor edilmiştir:

Ayakkabı imalat tesisleri
Elektronik bileşen fabrikaları
Bavul üretim tesisleri
Matbaacılık ve ambalaj endüstrileri
Mobilya imalatı

Önleme Tedbirleri:

İkame: n-Hekzanı daha az toksik çözücülerle (örn. dallanmış hekzan izomerleri, diğer hidrokarbon çözücüler) değiştirin.
Mühendislik Kontrolleri: Lokal egzoz havalandırması, kapalı sistemler ve otomatik prosesler kullanın.
Kişisel Koruyucu Ekipman: Kimyasal dayanıklı eldivenler, koruyucu giysi ve solunum koruması (organik buhar kartuşları) dahil uygun KKD kullanın.
Tıbbi Gözetim: Nörolojik değerlendirmeler ve sinir iletim çalışmaları dahil düzenli tıbbi muayeneler.
Eğitim: Çalışanları n-hekzanın tehlikeleri ve uygun taşıma prosedürleri hakkında eğitin.
İzleme: Maruziyet seviyelerinin mesleki limitlerin altında kalmasını sağlamak için düzenli hava izleme.

11. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

Maruziyet Yolu	Yapılacak İşlem
Soluma	Kişiyi hemen temiz havaya çıkarın. Solunum zorluğu varsa oksijen verin. Solunum durmuşsa suni solunum uygulayın. Hemen tıbbi yardım alın.
Cilt Teması	Kirlenmiş giysileri çıkarın. Etkilenen bölgeyi bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkayın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması	Bol su ile en az 15 dakika hemen durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Göz kapaklarını açık tutun. Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma	Kusturmayın. Aspirasyon riski kimyasal pnömoniye neden olabilir. Ağzı su ile çalkalayın. Yutulduysa hemen tıbbi yardım alın.
Hekime Not	Sıvı hekzanın akciğerlere aspirasyonu kimyasal pnömoniye neden olabilir. Destekleyici bakım birincil tedavidir. Artmış kardiyak duyarlılaşma nedeniyle epinefrin ve diğer sempatomimetik aminlerden kaçının.

12. YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

Parametre	Bilgi
Yangın Tehlikesi	Son derece yanıcı sıvı; buhar-hava karışımları patlayıcı olabilir
Parlama Noktası	-1,1°C (30°F)
Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı	225°C
Patlama Sınırları (Alt/Üst)	%1,0 – %8,1 (hacimce)
Söndürme Maddeleri	Kuru kimyevi toz, karbon dioksit (CO₂), alkole dayanıklı köpük, su sisi
Özel Tehlikeler	Buharlar havadan ağırdır ve tutuşma kaynaklarına gidebilir; termal bozunma tahriş edici duman üretir
Koruyucu Donanım	Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi
Yangınla Mücadele Talimatları	Kapları güvenli bir mesafeden su sisi ile serin tutun. Doğrudan su jeti kullanmayın (yangını yayabilir). Alanı tahliye edin.

13. KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ

Parametre	Bilgi
Kişisel Koruma	Uygun KKD giyin (kimyasal dayanıklı eldivenler, koruyucu gözlük, koruyucu giysi, solunum koruması)
Havalandırma	Havalandırmayı artırın; gerekirse alanı tahliye edin
Kontrol	Kaynağı güvenli ise durdurun; yayılmayı önlemek için set çekin veya emdirin
Emme Malzemeleri	İnert emici malzemeler (kum, vermikülit, ticari emiciler)
Büyük Dökülmeler	Acil servisleri arayın; buharları bastırmak için köpük kullanın
Çevresel Önlemler	Drenajlara, kanalizasyonlara ve su kütlelerine girmesini önleyin; sucul organizmalar için çok toksiktir
Atık Bertarafı	Yerel, eyalet ve federal düzenlemelere göre bertaraf edin; izinli tesiste yakma önerilir

14. ÇEVRESEL BİLGİLER

Parametre	Bilgi
Sucul Toksisite	Sucul organizmalar için çok toksiktir; sucul ortamlarda uzun süreli olumsuz etkilere neden olabilir
Biyobozunabilirlik	Aerobik koşullarda kolay biyobozunur
Biyobirikim	Orta potansiyel (LogP 4)
Toprakta Hareketlilik	Hareketli (uçucu, suda çözünmez)
Çevresel Akıbet	Su ve toprak yüzeylerinden uçar; atmosferde fotokimyasal oksidasyona uğrar
Atık Bertarafı	İzinli tesiste yakma önerilir; tehlikeli atık bertarafı gereklidir

15. MEVZUAT BİLGİLERİ

Bölge	Durum
AB	REACH kayıtlı; tüketici ürünlerinde kullanımı kısıtlı
Türkiye (KKDİK)	Zorunlu uyum; kayıt gerektirir
ABD (TSCA)	Listelenmiştir; EPA düzenlemelerine tabidir
Kanada (DSL)	Listelenmiştir
Avustralya (AICS)	Listelenmiştir
Japonya (ENCS)	Listelenmiştir; mesleki maruziyet için düzenlenmiştir
Kore (KECL)	Listelenmiştir
Çin (IECSC)	Listelenmiştir; mesleki maruziyet ve kısıtlı kullanım için düzenlenmiştir

Düzenleyici Durum:

Durum	Bilgi
FDA	Dolaylı gıda katkı maddesi; gıda ambalajında ve ekstraksiyon proseslerinde kullanım için düzenlenmiştir
AB REACH	Kayıtlı; yetkilendirme ve kısıtlamaya tabidir
IARC Sınıflandırması	Sınıflandırılmamıştır (kanserojen kanıt yok)
HS Kodu	29011000
UN Numarası	3295 (Hidrokarbonlar, sıvı, b.a.s.)
Tehlike Sınıfı	3 (Alevlenir Sıvı)
Ambalaj Grubu	II
RTECS	MN9275000
WGK Almanya	3 (su için yüksek tehlike)
TSCA	Evet
EINECS	203-777-6

16. DİĞER ADLARI VE VERİTABANI TANIMLAYICILARI

Kategori	İsimler / Tanımlayıcılar
Yaygın İsimler	Hekzan, n-Hekzan, OXFORD, MARQUIS TEST KIT
Eş Anlamlılar	n-Hekzan, Çevresel; n-Hekzan, Spektrofotometrik; Hekzan izomer karışımı
Ticari/Ürün İsimleri	OXFORD, MARQUIS TEST KIT

Veritabanı Tanımlayıcıları:

Veritabanı	Tanımlayıcı
CAS	110-54-3; 92112-69-1
EC (EINECS)	203-777-6
MDL	MFCD00009520
PubChem CID	8100
RTECS	MN9275000
UN	3295
HS Kodu	29011000
Merck	14, 4694
BRN	1730733

17. GÜVENLİK BİLGİLERİ (GHS SINIFLANDIRMASI)

Tehlike Sınıfı	Kategori
Alevlenir Sıvı	Kategori 2 (H225)
Cilt Tahrişi	Kategori 2 (H315)
Belirli Hedef Organ Toksisitesi - Tek Maruziyet (Narkotik Etkiler)	Kategori 3 (H336)
Aspirasyon Tehlikesi	Kategori 1 (H304)
Üreme Toksisitesi	Kategori 2 (H361f)
Sucul Akut Toksisite	Kategori 1 (H400)
Sucul Kronik Toksisite	Kategori 1 (H410)

Sinyal Kelimesi: TEHLİKE

Tehlike İfadeleri (H-Codes):

Kod	İfade
H225	Son derece alevlenir sıvı ve buhar
H304	Yutulması ve solunum yollarına girmesi halinde ölümcül olabilir
H315	Cilt tahrişine neden olur
H336	Uyuşukluk veya baş dönmesine neden olabilir
H361f	Doğurganlığa zarar verme şüphesi var
H400	Sucul yaşam için çok toksiktir
H410	Sucul yaşam için çok toksik ve uzun süreli kalıcı etkiler

18. GÜVENLİK İFADELERİ (P-CODES)

Kod	İfade
P210	Isı, sıcak yüzeyler, kıvılcımlar, açık alevler ve diğer tutuşma kaynaklarından uzak tutun. Sigara içmeyin
P233	Kabı sıkıca kapalı tutun
P240	Topraklayın ve kabı ve alıcı ekipmanı bağlayın
P241	Patlamaya dayanıklı elektrik, havalandırma ve aydınlatma ekipmanı kullanın
P242	Yalnızca kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın
P243	Statik deşarjlara karşı önlem alın
P261	Toz, duman, gaz, buhar veya spreyi solumaktan kaçının
P271	Sadece dışarıda veya iyi havalandırılmış bir alanda kullanın
P280	Koruyucu eldiven, koruyucu giysi, göz/yüz koruması kullanın
P301+P310	YUTULDUĞUNDA: Hemen ZEHİR MERKEZİ veya doktor arayın
P303+P361+P353	CİLT (veya saç) İLE TEMASINDA: Tüm kirlenmiş giysileri hemen çıkarın. Cildi su/duş ile durulayın
P304+P340	SOLUNDUĞUNDA: Kişiyi temiz havaya çıkarın ve solunum için rahat bir pozisyonda tutun
P331	Kusturmayın
P403+P233	İyi havalandırılmış bir yerde saklayın. Kabı sıkıca kapalı tutun
P403+P235	İyi havalandırılmış bir yerde saklayın. Serin tutun
P405	Kilitli olarak saklayın
P501	İçeriği/konteyneri yerel/bölgesel/ulusal/uluslararası düzenlemelere göre bertaraf edin

19. ALT VE ÜRÜN ZİNCİRİ

19.1. Hammaddeler (Yukarı Akış)

Hammadde	Açıklama
Petrol Benzini	Hekzan içeren petrol nafta fraksiyonu
Düz Damıtma Benzini	Ham petrol distilasyon fraksiyonu
Platin Reforme Rafinatı	Katalitik reformer ünitelerinden yan ürün

19.2. Türev Ürünler (Aşağı Akış)

Türev	Uygulama
Piridaben	Pestisit ara ürünü
Heksen	Polimer üretimi için olefin ara ürünü
Alkilbenzenler	Sürfaktan ve deterjan ara ürünleri
Klorlu Hekzanlar	Çözücüler ve ara ürünler
Hekzandioik Asit (Adipik Asit)	Nylon 66 üretimi (siklohekzan oksidasyonu yoluyla)
Hekzanoller	Çözücüler, plastikleştiriciler ve ara ürünler

20. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

Hekzan (n-Hekzan, C₆H₁₄, CAS 110-54-3), ham petrolün fraksiyonlanması ile elde edilen düz zincirli doymuş bir alifatik hidrokarbondur. Renksiz, uçucu bir sıvı olup hafif benzine benzer bir kokuya sahiptir; molekül ağırlığı 86,18 g/mol, yoğunluğu 0,659 g/mL, kaynama noktası 68,95°C ve parlama noktası -1,1°C'dir. Son derece yanıcıdır ve havayla hacimce %1,0-8,1 aralığında kolayca patlayıcı karışımlar oluşturur. Suda pratik olarak çözünmez ancak etanol, eter, kloroform ve diğer organik çözücülerde çok çözünür. Hekzan, endüstriyel uygulamalarda en yaygın kullanılan polar olmayan organik çözücülerden biridir. En büyük uygulamaları arasında yenilebilir yağ ekstraksiyonu, kauçuk işleme, farmasötik ekstraksiyon, elektronik temizlik, deri finisaj, tekstil temizliği ve boya üretimi bulunur. Ayrıca organik sentezde, propilen polimerizasyonunda ve yüksek oktanlı yakıtlarda bileşen olarak kullanılır. Sağlık açısından, n-hekzan düşük akut toksisite ancak metabolitleri (2-hekzanon ve 2,5-hekzandion) aracılığıyla periferik nöropatiye neden olan önemli kronik nörotoksisite gösterir. Kronik mesleki maruziyet, öncelikle alt ekstremiteleri etkileyen simetrik distal duyusal ve motor nöropatiye neden olabilir. Son derece yanıcı sıvı olarak sınıflandırılmıştır ve aspirasyon, cilt tahrişi, narkotik etkiler ve üreme toksisitesi tehlikeleri taşır. Ayrıca sucul organizmalar için çok toksiktir ve çevrede uzun süreli etkilere sahiptir. İzin verilen maksimum konsantrasyon limitleri ülkeye göre değişir: 50 ppm (ACGIH), 500 ppm (OSHA) ve 100 ppm (Japonya).

Temel Özellikler:

Özellik	Değer
Görünüm	Renksiz, uçucu sıvı
Kimyasal Formül	C₆H₁₄
Moleküler Ağırlık	86,18 g/mol
Kaynama Noktası	68,95°C
Parlama Noktası	-1,1°C (30°F)
Yoğunluk (25°C)	0,659 g/mL
Buhar Yoğunluğu (Hava=1)	3,5
Suda Çözünürlük	Çözünmez
Birincil Kullanım	Çözücü, ekstraksiyon maddesi, temizleme çözücüsü

Başlıca Kullanım Alanları:

Endüstri	Uygulamalar
Gıda Endüstrisi	Yenilebilir yağ ekstraksiyonu (soya, pamuk tohumu, ayçiçeği vb.)
Kauçuk Endüstrisi	Çözücü, seyreltici, temizleme maddesi
Farmasötik Endüstrisi	Ekstraksiyon çözücüsü, tablet temizliği
Elektronik	Bileşenlerin hassas temizliği
Kimya Endüstrisi	Organik sentez, polimer üretimi
Boya ve Kaplamalar	Çözücü, pigment seyreltici
Tekstil ve Deri	Temizleme, finisaj, yağ giderme
Yapıştırıcılar	Seyreltici, çözücü

Toksikolojik Özet:

Parametre	Değer
ACGIH TLV-TWA	50 ppm (175 mg/m³)
OSHA PEL-TWA	500 ppm (1.750 mg/m³)
NIOSH IDLH	5.000 ppm
Birincil Sağlık Etkisi	Periferik nöropati (distal aksonopati)
Metabolizma	2-Hekzanon ve 2,5-hekzandiona metabolize olur
Kronik Etkiler	Simetrik distal nöropati, kas güçsüzlüğü, duyu kaybı

Temel Güvenlik Noktaları:

SON DERECE YANICI: Parlama noktası -1,1°C; tüm tutuşma kaynaklarından uzak tutun
PATLAYICI KARIŞIMLAR: Havayla patlayıcı karışımlar oluşturur (%1,0-8,1 hacimce); patlamaya dayanıklı ekipman kullanın
NÖROTOKSİN: Kronik maruziyet periferik nöropatiye neden olur; maruziyet limitlerini sıkı izleyin
ASPİRASYON TEHLİKESİ: Yutulması ve solunum yollarına girmesi halinde ölümcül olabilir; KUSTURMAYIN
ÜREME TOKSİSİTESİ: Doğurganlığa zarar verme şüphesi var
ÇEVRE TEHLİKESİ: Sucul yaşam için çok toksik ve uzun süreli etkiler
DEPOLAMA: 30°C'nin altında, serin, iyi havalandırılmış alanda, tutuşma kaynaklarından uzakta saklayın
KKD GEREKLİ: Kimyasal dayanıklı eldivenler, gözlükler, koruyucu giysi, havalandırma yetersizse solunum koruması

KRİTİK UYARILAR:

Kronik Nörotoksisite (n-Hekzan Zehirlenmesi): n-Hekzan, nörotoksik metabolitlere (2-hekzanon ve 2,5-hekzandion) metabolize olması nedeniyle hekzan izomerlerinin en toksik olanıdır. n-Hekzana kronik mesleki maruziyet (≥50 ppm) simetrik distal periferik nöropatiye neden olur. Klinik bulgular arasında uzuvlarda (özellikle alt ekstremitelerde) karıncalanma, uyuşma ve güçsüzlük bulunur. Semptomlar düşük ayak, kas atrofisi ve duyu kaybına ilerleyebilir. Devam eden metabolik etkiler nedeniyle, durum maruziyetten çıkarıldıktan sonra birkaç ay boyunca kötüleşmeye devam edebilir. Şiddetli vakalarda kalıcı nörolojik hasar ve yaşam boyu sakatlık oluşabilir. Metil etil keton (MEK) ile karışık maruziyet toksisiteyi artırırken, toluen azaltır.

Endüstriyel Olaylar: 1980'lerden bu yana Çin, özellikle ayakkabı üretimi, elektronik bileşenler, bavul üretimi ve mobilya endüstrilerinde neredeyse her yıl kronik n-hekzan zehirlenmesi salgınları yaşamıştır. Benzer olaylar İtalya'da (1957), Japonya'da (1968) ve diğer ülkelerde rapor edilmiştir. Yapıştırıcılar için seyreltici veya organik deterjan olarak kullanılan n-hekzan, grup mesleki zehirlenme olaylarının ana nedeni olmuştur.

Yanıcılık ve Patlama Riski: -1,1°C'lik parlama noktası ile hekzan, çok düşük parlama noktasına sahip son derece yanıcı bir sıvıdır. Buharları havadan ağırdır ve tutuşma kaynaklarına önemli mesafeler kat ederek geri tepmeye (flashback) neden olabilir. Patlama sınırları havada hacimce %1,0-8,1 aralığındadır. Statik elektrik birikimi tutuşmaya neden olabilir. Patlamaya dayanıklı elektrikli ekipman, uygun topraklama ve kıvılcım çıkarmayan aletler kullanın.

Aspirasyon Tehlikesi: Hekzan önemli bir aspirasyon tehlikesi oluşturur. Yutulursa akciğerlere girebilir ve ölümcül olabilen kimyasal pnömoniye neden olabilir. Kusturmayın. Yutulursa hemen tıbbi yardım alın.

Çevresel Kalıcılık: Hekzan, sucul organizmalar için çok toksiktir ve sucul ortamda uzun süreli olumsuz etkilere sahiptir. Toprakta orta derecede hareketlidir, kolayca buharlaşır ve atmosferde fotokimyasal oksidasyona uğrar. Drenajlara, kanalizasyonlara ve su kütlelerine girmesini önleyin.

Mesleki Sağlık İzleme: n-Heksana maruz kalan işçiler, nörolojik değerlendirmeler ve sinir iletim çalışmaları dahil düzenli tıbbi muayenelerden geçmelidir. İşyerleri, maruziyet seviyelerinin mesleki limitlerin altında kalmasını sağlamak için rutin hava izleme yapmalıdır. İşçiler, hekzanın tehlikeleri ve uygun taşıma prosedürleri hakkında eğitilmelidir.

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Sağlanan bilgiler mevcut verilere dayanmaktadır ve doğru olduğuna inanılmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. Hekzan ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.

Hekzan, Hegzan, Hexane, n-Hexane, 110-54-3, 92112-69-1