Sorularınız mı var? Yardımcı olalım! İletişime Geçin
info@betakim.com.tr

Ftalik Anhidrit, Ftalik Asit Anhidrit, Phthalic Anhydride, Anhydride Phtalique, Anhydrid Kyseliny Ftalove, 85-44-9

Ftalik Anhidrit, Ftalik Asit Anhidrit, Phthalic Anhydride, Anhydride Phtalique, Anhydrid Kyseliny Ftalove, 85-44-9

FTALİK ANHİDRİT

Phthalic Anhydride / Anhydride Phtalique / Anhydrid Kyseliny Ftalove
CAS Numarası: 85-44-9
EC Numarası: 201-607-5

1. KİMLİK BİLGİLERİ

Özellik Bilgi
Kimyasal Adı Ftalik Anhidrit
Diğer İsimleri Ftalik Asit Anhidriti, 1,3-İzobenzofurandion, 1,3- Ftalalandion, o-Ftalik Anhidrit, 2-Benzofuran-1,3-dion, 1,2-Benzen Dikarboksilik Anhidrit
Kimyasal Formülü C₈H₄O₃
Molekül Ağırlığı 148.12 g/mol
CAS Numarası 85-44-9
EC Numarası (EINECS) 201-607-5
Görünüm Beyaz, iğnemsi kristal yapıda katı (Pul/Flake formda)
Koku Karakteristik, boğucu/tahriş edici koku

Ftalik anhidrit, organik kimyanın en önemli ara ürünlerinden biridir. Aromatik bir dikarboksilik asit anhidriti olan bu bileşik, bir benzen halkasına bağlı iki karboksil grubunun dehidrasyonu ile oluşan bir iç anhidrit yapısına sahiptir. Moleküler yapısındaki anhidrit grubu, yüksek reaktivite sağlar ve bu özellik, onu plastikleştiriciler, reçineler, boyalar ve farmasötik ürünlerin sentezinde vazgeçilmez bir hammadde haline getirir. Endüstriyel olarak en yaygın kullanılan aromatik anhidrit türü olan ftalik anhidrit, küresel kimya endüstrisinde milyonlarca tonluk üretim hacmiyle önemli bir yere sahiptir.

2. FİZİKSEL ÖZELLİKLER

Özellik Değer
Fiziksel Hali (20°C) Katı (toz veya kristal)
Görünüm Beyaz, iğnemsi kristal yapıda veya pul (flake) formda
Koku Karakteristik, boğucu (choking) koku
Kimyasal Formül C₈H₄O₃
Molekül Ağırlığı 148.12 g/mol
Yoğunluk (20°C) 1.53 g/cm³
Erime Noktası 131.6°C (131-134°C aralığı)
Kaynama Noktası 284-295°C (kaynama noktasının altında süblimleşir)
Parlama Noktası 152°C (Kapalı kap), 151.7°C (Açık kap)
Tutuşma Sıcaklığı 584°C
Suda Çözünürlük (20°C) 6 g/L (yavaş hidroliz ile)
Organik Çözücülerde Çözünürlük Sıcak su ve eterde hafif çözünür; etanol, benzen ve piridinde çözünür
Buhar Basıncı (20°C) < 0.01 mm Hg
Buhar Yoğunluğu (Hava=1) 5.1 (havadan ağırdır)
pH (6 g/L suda, 20°C) ~2 (asidik)
Kırılma İndeksi 1.4500 (tahmini)
Patlama Sınırları %1.7 - %10.5 (hacim)

Ftalik anhidrit, oda sıcaklığında beyaz, iğnemsi kristal yapıda bir katıdır. Ticari olarak genellikle pul (flake) formunda temin edilir ve bu form, depolama, taşıma ve dozajlama kolaylığı sağlar. Erime noktası 131.6°C olup, bu değer ürün saflığının en kritik kalite kontrol parametrelerinden biridir; safsızlıklar erime noktasında düşüşe ve erime aralığının genişlemesine neden olur. Kaynama noktası 284-295°C arasında değişir ancak bu sıcaklığa ulaşmadan önce, yaklaşık 150°C üzerinden itibaren süblimleşmeye (katı fazdan doğrudan buhar fazına geçiş) başlar. Bu özellik, ürünün distilasyonla saflaştırılmasında vakum altında çalışılmasını zorunlu kılar. Buhar yoğunluğunun 5.1 (hava=1) olması, buharının havadan yaklaşık 5 kat daha ağır olduğunu gösterir; bu nedenle sızıntı durumunda buhar zeminde birikerek kapalı alanlarda patlama veya toksik maruziyet riski oluşturur. Suda çözünürlüğü 20°C'de 6 g/L olup, bu çözünme sırasında yavaş hidroliz reaksiyonu meydana gelir ve ftalik asit oluşur, bu da çözeltinin pH'ını yaklaşık 2'ye düşürür.

3. KİMYASAL ÖZELLİKLER

Özellik Bilgi
Kimyasal Formül C₈H₄O₃
Molekül Ağırlığı 148.12 g/mol
Kimyasal Sınıf Aromatik anhidrit
Bileşik Türü Dikarboksilik asit anhidriti
Yapı Benzen halkasına bağlı iç anhidrit grubu
Kararlılık Normal koşullar altında stabildir
Yanıcılık Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir
Hidroliz Su ile yavaşça reaksiyona girerek ftalik asit oluşturur
Kuvvetli Asitlerle Reaksiyon Kararlıdır (ilave reaksiyon yok)
Kuvvetli Bazlarla Reaksiyon Tuz oluşturur (ftalat tuzları)
Alkollerle Reaksiyon Esterleşme reaksiyonu verir (ftalat esterleri oluşturur)
Aminlerle Reaksiyon Ftalimit türevleri oluşturur
Geçimsiz Maddeler Güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar, nem, kuvvetli asitler
Hassasiyet Neme karşı hassastır (yavaş hidroliz)

Ftalik anhidrit, anhidrit grubunun yüksek reaktivitesi sayesinde çok çeşitli kimyasal reaksiyonlara girer. Su ile yavaşça reaksiyona girerek ftalik aside hidrolize olur; bu reaksiyon ekzotermiktir ve büyük miktarlarda su ile temas, ısı açığa çıkmasına ve kap basıncının artmasına sebep olabilir. Alkollerle reaksiyona girerek mono- ve di-esterler (plastikleştirici öncülleri) oluşturur; bu, ftalik anhidritin en önemli endüstriyel reaksiyonudur. Aminlerle reaksiyona girerek ftalimit türevlerini verir. Kuvvetli bazlarla ftalat tuzlarını oluşturur. Normal depolama koşullarında kimyasal olarak kararlıdır ancak güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve nem ile reaktivitesi artar; şiddetli reaksiyonlara veya bozunmaya yol açabilir. Havadaki toz konsantrasyonları patlayıcı karışımlar oluşturabilir.

4. ÜRETİM PROSESİ

Yöntem Açıklama
Naftalen Oksidasyonu Sıvılaştırılmış naftalen, hava ile karıştırılarak V₂O₅ katalizörü varlığında akışkan veya sabit yataklı reaktörde oksitlenir
o-Ksilen Oksidasyonu (Güncel yöntem) o-Ksilen buharı, hava ile sabit yataklı reaktörde V₂O₅-TiO₂ bazlı katalizör üzerinden geçirilerek oksitlenir
Saflaştırma Kondenzasyon, sıcak eritme, vakum altında distilasyon, kondenzasyon ve ayırma
Katalizör Sistemleri V₂O₅ bazlı, molibden oksit bazlı, V₂O₅-TiO₂-K₂SO₄ ve VPO katalizörleri

Endüstriyel ölçekte ftalik anhidrit, başlıca iki ana yöntemle üretilir. Naftalen oksidasyonu yönteminde, sıvılaştırılmış naftalen hava ile karıştırılarak vanadyum pentoksit (V₂O₅) katalizörü varlığında akışkan veya sabit yataklı reaktörde oksitlenir; oluşan ftalik anhidrit gazı kondenzasyon ve sıcak eritme ile ham anhidrite dönüştürülür, ardından ısıl işlem sonrası vakum altında distilasyon, kondenzasyon ve ayırma ile saflaştırılır. Günümüzde baskın olan o-ksilen oksidasyonu yönteminde ise o-ksilen buharı, hava ile sabit yataklı reaktörde V₂O₅-TiO₂ bazlı katalizör üzerinden geçirilerek oksitlenir; bu yöntem daha yüksek verim ve daha düşük yan ürün oluşumu nedeniyle tercih edilir. Katalizör teknolojilerindeki gelişmeler, özellikle V₂O₅-TiO₂-K₂SO₄ ve VPO katalizörleri, üretim verimliliğini artırmış ve maliyetleri düşürmüştür. Çift yataklı reaktör sistemleri ve sıvı ötektik karışım olarak maleik anhidrit kullanılarak ftalik anhidrit geri kazanımı gibi teknolojiler, proses ekonomisini iyileştirmiştir.

Reaksiyon Denklemi (o-Ksilen Oksidasyonu):

C₈H₁₀ + 3 O₂ → C₈H₄O₃ + 3 H₂O

Reaksiyon Denklemi (Naftalen Oksidasyonu):

C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₈H₄O₃ + 2 CO₂ + 2 H₂O

5. MEVCUT FORMLAR VE SPESİFİKASYONLAR

Form Açıklama Uygulamalar
Pul (Flake) Beyaz ila kirli beyaz pullar En yaygın ticari form; depolama ve dozajlama kolaylığı
Sıvı (Erimiş) Sıvı halde (150-180°C'de) Büyük ölçekli endüstriyel tesislere tankerle taşıma
Toz İnce öğütülmüş Özel uygulamalar ve reaksiyonlar

Ftalik anhidrit, ticari olarak başlıca pul (flake) ve sıvı (erimiş) formlarda temin edilir. Pul form, depolama, taşıma ve dozajlama kolaylığı sağlar ve en yaygın kullanılan ticari formdur. Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır ve büyük ölçekli endüstriyel tesislere doğrudan besleme imkanı sunar.

Tipik Spesifikasyonlar:

Parametre Spesifikasyon
Görünüm Beyaz ila kirli beyaz pullar veya kristaller
Saflık ≥ %99.5
Erime Noktası 131.6°C (min.)
Renk (Hazen) ≤ 20 (erimiş halde)
Serbest Asit (ftalik asit olarak) ≤ %0.2
Ağır Metaller ≤ 10 ppm
Kül İçeriği ≤ %0.05
Su İçeriği ≤ %0.05

6. KULLANIM ALANLARI

6.1. Plastikleştiriciler – En Büyük Kullanım (~%90)

Uygulama Fonksiyon
Ftalat Ester Üretimi Dioktil ftalat (DOP), diisononil ftalat (DINP), dibütil ftalat (DBP) gibi plastikleştiricilerin sentezi
PVC Plastikleştirme Esnek PVC ürünlerinde esneklik, dayanıklılık ve işlenebilirlik sağlar
Kauçuk ve Elastomerler Kauçuk ürünlerinde esneklik ve işlenebilirlik iyileştirici

Ftalik anhidritin en büyük kullanım alanı, toplam tüketimin yaklaşık %90'ını oluşturan plastikleştiricilerin (ftalat esterleri) üretimidir. Dioktil ftalat (DOP), diisononil ftalat (DINP) ve dibütil ftalat (DBP) gibi ftalat esterleri, PVC'nin esnek, dayanıklı ve işlenebilir hale getirilmesinde kullanılır. Bu plastikleştiriciler, kablo ve kablolama, zemin kaplamaları, otomotiv parçaları, tıbbi cihazlar, oyuncaklar ve ambalaj malzemeleri gibi geniş bir ürün yelpazesinde kullanılır. Ftalik anhidrit, alkollerle esterleşme reaksiyonu sonucu bu plastikleştiricilerin sentezinde temel hammadde olarak görev yapar.

6.2. Reçineler ve Kaplamalar

Uygulama Fonksiyon
Alkid Reçineleri Boya, vernik ve kaplamalarda bağlayıcı olarak kullanılır
Doymamış Polyester Reçineler Cam elyaf takviyeli kompozitler, denizcilik uygulamaları, otomotiv parçaları
Polyester Polioller Poliüretan köpükler ve kaplamalar için ara ürün

Ftalik anhidrit, alkid reçinelerinin üretiminde kritik bir hammaddedir. Alkid reçineleri, yağ asitleri ve çok fonksiyonlu alkollerle reaksiyona girerek oluşturulur ve boya, vernik ve kaplama endüstrisinde bağlayıcı olarak kullanılır. Doymamış polyester reçinelerin üretiminde de ftalik anhidrit kullanılır; bu reçineler, cam elyaf takviyeli kompozitler, denizcilik uygulamaları, otomotiv parçaları ve inşaat malzemelerinde yaygın olarak kullanılır. Ayrıca polyester poliollerin sentezinde ara ürün olarak görev yapar ve poliüretan köpükler ile kaplamaların üretimine katkı sağlar.

6.3. Boya ve Pigmentler

Uygulama Fonksiyon
Antrakinon Boyaları Yüksek dayanıklılığa sahip kırmızı, mavi ve sarı boyaların sentezi
Ftalosiyanin Pigmentleri Parlak mavi ve yeşil pigmentler (bakır ftalosiyanin)
Organik Pigmentler Baskı mürekkepleri, plastikler ve otomotiv boyaları için yüksek performanslı pigmentler

Ftalik anhidrit, boya ve pigment endüstrisinde önemli bir ara üründür. Antrakinon bazlı boyaların sentezinde kullanılır ve bu boyalar, yüksek dayanıklılıkları nedeniyle tekstil, kağıt ve plastik endüstrilerinde tercih edilir. Ftalosiyanin pigmentlerinin (özellikle bakır ftalosiyanin mavi ve yeşil) üretiminde temel hammadde olarak kullanılır; bu pigmentler parlak renkleri, yüksek ışık haslıkları ve kimyasal dayanımları ile baskı mürekkepleri, plastikler, otomotiv boyaları ve kaplamalarda yaygın olarak kullanılır.

6.4. Farmasötik ve Tarım Kimyasalları

Uygulama Fonksiyon
İlaç Sentezi Antibiyotikler, analjezikler, antikanser ilaçlar ve diğer farmasötik bileşiklerin sentezinde ara ürün
Pestisitler Tarım ilaçlarının (herbisit, insektisit, fungisit) sentezinde
Gıda Katkı Maddeleri Bazı koruyucu ve asitlik düzenleyici bileşiklerin sentezi

Ftalik anhidrit, farmasötik endüstride çeşitli ilaçların sentezinde önemli bir ara üründür. Fenolftalein, barbitüratlar ve bazı antienflamatuar ilaçların üretiminde kullanılır. Ayrıca tarım kimyasalları (pestisitler, herbisitler, fungisitler) ve gıda katkı maddelerinin sentezinde de rol oynar. Farmasötik uygulamalarda yüksek saflıkta ftalik anhidrit kullanımı zorunludur.

6.5. Diğer Uygulamalar

Uygulama Fonksiyon
Ftalimit Üretimi Plastikler, boyalar ve farmasötikler için ara ürün
Antrakinon Boya ve kağıt endüstrisinde kullanılır
Tetrakloroftalik Anhidrit Alev geciktiriciler ve plastikleştiriciler
Tetrabromoiftalik Anhidrit Alev geciktirici katkı maddeleri
Diallyl Ftalat Özel polimerler ve kalıp reçineleri
2-Etilantrakinon Hidrojen peroksit üretiminde kullanılır

Ftalik anhidrit, ftalimit, antrakinon, tetrakloroftalik anhidrit, tetrabromoiftalik anhidrit, dialil ftalat ve 2-etilantrakinon gibi çok sayıda değerli türev bileşiğin sentezinde kullanılır. Bu türevler, alev geciktiriciler, özel polimerler, hidrojen peroksit üretimi ve daha birçok endüstriyel uygulamada kullanılır.

7. FİZİKSEL VE KİMYASAL SPESİFİKASYONLAR

7.1. Çözünürlük Profili

Çözücü Sıcaklık Çözünürlük
Su 20°C 6 g/L (yavaş hidroliz ile)
Sıcak Su 50°C Hafif çözünür
Etanol 20°C Çözünür
Benzen 20°C Çözünür
Piridin 20°C Çözünür
Eter (soğuk) 20°C Hafif çözünür
Eter (sıcak) 35°C Çözünür

Ftalik anhidrit, organik çözücülerde geniş çözünürlük profili gösterir. Suda 20°C'de 6 g/L çözünür ancak bu çözünme sırasında yavaş hidroliz reaksiyonu meydana gelir. Etanol, benzen ve piridinde iyi çözünür. Sıcak eterde çözünürken, soğuk eterde hafif çözünür. Bu çözünürlük profili, organik sentez reaksiyonlarında çözücü seçimi açısından önemlidir.

7.2. Termal Özellikler

Parametre Değer
Erime Noktası 131.6°C
Kaynama Noktası 284-295°C
Parlama Noktası (Kapalı Kap) 152°C
Parlama Noktası (Açık Kap) 151.7°C
Tutuşma Sıcaklığı 584°C
Patlama Sınırları (Alt/Üst) %1.7 / %10.5 (hacim)

Ftalik anhidritin termal özellikleri, işleme ve depolama koşullarının belirlenmesinde kritik öneme sahiptir. Erime noktası 131.6°C olup, ürün saflığının bir göstergesidir. Kaynama noktası 284-295°C arasında değişir. Parlama noktası açık kapta 151.7°C, kapalı kapta 152°C'dir. Tutuşma sıcaklığı 584°C olup, yangın güvenliği açısından önemlidir. Patlama sınırları %1.7-10.5 (hacim) aralığındadır.

8. DEPOLAMA VE KULLANIM

Parametre Bilgi
Depolama Koşulları Serin (30°C altı), kuru, iyi havalandırılmış, ışıktan korunmuş alan
Kap Gereksinimleri Sıkıca kapalı kaplar (astarlı dokuma torba, çok katmanlı nem geçirmez kraft kağıt torba)
Korunması Gerekenler Nem, ısı, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar, kuvvetli asitler
Raf Ömrü 3 ay (uygun depolamada)
Higroskopiklik Neme karşı hassastır (yavaş hidroliz)
Ambalaj Seçenekleri 25 kg torba (astarlı dokuma veya kraft kağıt), 500 kg/1000 kg FIBC, sıvı için izoleli tanker

Ftalik anhidrit, 30°C altında, serin, kuru, iyi havalandırılmış ve ışıktan korunmuş alanlarda, orijinal ambalajında sıkıca kapalı olarak muhafaza edilmelidir. Neme karşı hassastır; nem ile teması halinde yavaşça hidrolize olarak ftalik aside dönüşür ve bu da ürün kalitesini bozar. Pul formdaki ürün, içi plastik astarlı dokuma torba veya çok katmanlı nem geçirmez kraft kağıt torbalarda paketlenir. Sıvı form ise 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır. Raf ömrü, uygun depolama koşullarında 3 aydır. 40°C üzerindeki sıcaklıklar ürünün ergimesine veya aglomere olmasına sebep olur. Depolama sırasında güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve asitlerden uzak tutulmalıdır. Yangın güvenliği önlemleri alınmalı ve statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.

9. GÜVENLİK VE SAĞLIK BİLGİLERİ (GHS SINIFLANDIRMASI)

Tehlike Sınıfı Kategori
Akut Toksisite (Oral) Kategori 4 (H302)
Cilt Tahrişi Kategori 2 (H315)
Ciddi Göz Hasarı Kategori 1 (H318)
Solunum Yolu Duyarlılaşması Kategori 1 (H334)
Cilt Duyarlılaşması Kategori 1 (H317)
Belirli Hedef Organ Toksisitesi (Solunum) Kategori 3 (H335)

Ftalik anhidrit, sağlık ve güvenlik açısından önemli riskler taşır. Cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur. Solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri alerjik reaksiyonlar) ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir. Yutulması halinde zararlıdır. Özellikle toz veya buhar halinde maruziyet, solunum sisteminde ciddi tahrişe ve alerjik reaksiyonlara yol açabilir. Cilt ile temas halinde tahriş, kızarıklık ve kabarcıklara neden olabilir; uzun süreli veya tekrarlayan temas, iyileşmesi zor ülserlere yol açabilir. Göz teması ciddi, geri dönüşü zor hasar riski taşır. FDA/EPA/OSHA düzenlemelerine tabidir ve işyeri maruziyet sınırları belirlenmiştir.

10. ZARARLILIK İFADELERİ (H-CODES)

Kod İfade
H302 Yutulması halinde zararlıdır
H315 Cilt tahrişine neden olur
H317 Alerjik cilt reaksiyonlarına neden olabilir
H318 Ciddi göz hasarına neden olur
H334 Solunması halinde alerji veya astım semptomlarına veya solunum zorluğuna neden olabilir
H335 Solunum yolu tahrişine neden olabilir

Zararlılık ifadeleri, ftalik anhidritin potansiyel tehlikelerini tanımlar. H302, yutulması halinde zararlı olduğunu belirtir. H315, cilt tahrişine neden olduğunu ifade eder. H317, alerjik cilt reaksiyonlarına neden olabileceğini gösterir. H318, ciddi göz hasarına neden olduğunu belirtir. H334, solunması halinde alerji veya astım semptomlarına yol açabileceğini ifade eder. H335 ise solunum yolu tahrişine neden olabileceğini gösterir.

11. GÜVENLİK İFADELERİ (P-CODES)

Kod İfade
P202 Tüm güvenlik önlemleri okunup anlaşılmadan kullanmayın
P261 Toz, duman, gaz, buhar veya spreyi solumaktan kaçının
P280 Koruyucu eldiven, koruyucu giysi, göz/yüz koruması kullanın
P302+P352 CİLT İLE TEMASINDA: Bol su ve sabun ile yıkayın
P304+P340 SOLUNDUĞUNDA: Kişiyi temiz havaya çıkarın ve solunum için rahat bir pozisyonda tutun
P305+P351+P338 GÖZ İLE TEMASINDA: Birkaç dakika boyunca su ile dikkatlice durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Durulamaya devam edin
P310 Hemen ZEHİR MERKEZİ veya doktor arayın
P333+P313 Cilt tahrişi veya döküntü oluşursa: Tıbbi yardım alın
P342+P311 Solunum semptomları oluşursa: ZEHİR MERKEZİ veya doktor arayın

Güvenlik ifadeleri, ftalik anhidritin güvenli kullanımı için alınması gereken önlemleri belirtir. P202, tüm güvenlik önlemleri okunup anlaşılmadan kullanılmamasını önerir. P261, toz ve buharın solunmamasını, P280 koruyucu ekipman kullanılmasını belirtir. P302+P352 cilt temasında bol su ve sabun ile yıkanmasını, P304+P340 solunumda temiz havaya çıkarılmasını, P305+P351+P338 göz temasında bol su ile durulanmasını, P310 hemen zehir merkezi veya doktor aranmasını, P333+P313 cilt tahrişinde tıbbi yardım alınmasını ve P342+P311 solunum semptomlarında zehir merkezi veya doktor aranmasını belirtir.

12. TOKSİKOLOJİK BİLGİLER

Parametre Değer
Oral LD50 (Tavşan) 1530 mg/kg
Dermal LD50 (Tavşan) > 3160 mg/kg
Oral LD50 (Sıçan) 8.0 g/kg
Cilt Tahrişi Şiddetli tahriş edici
Göz Tahrişi Şiddetli tahriş edici (ciddi hasar riski)
Solunum Yolu Tahrişi Şiddetli tahriş edici
Cilt Duyarlılaşması Duyarlılaştırıcıdır (alerjik kontakt dermatit)
Solunum Yolu Duyarlılaşması Duyarlılaştırıcıdır (astım benzeri reaksiyonlar)
Kanserojenite IARC: Listelenmemiştir

Ftalik anhidrit, akut ve kronik sağlık etkileri açısından önemli bir toksikolojik profile sahiptir. Oral LD50 değeri tavşanlarda 1530 mg/kg, sıçanlarda 8.0 g/kg olarak belirlenmiştir. Dermal LD50 değeri tavşanlarda 3160 mg/kg'ın üzerindedir. Cilt, göz ve solunum yollarında şiddetli tahrişe neden olur. Cilt duyarlılaşması (alerjik kontakt dermatit) ve solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri reaksiyonlar) oluşturabilir. Kanserojen olarak sınıflandırılmamıştır (IARC listesinde yer almaz). Maruziyet sınırları: NIOSH REL: TWA 6 mg/m³ (1 ppm), IDLH 60 mg/m³; OSHA PEL: TWA 12 mg/m³ (2 ppm); ACGIH TLV: TWA 1 ppm.

Sağlık Etkileri:

Maruziyet Etki
Akut (Soluma) Solunum yollarında şiddetli tahriş, öksürük, nefes darlığı, boğulma hissi
Akut (Cilt Teması) Kızarıklık, yanma, kabarcıklar, iyileşmesi zor ülserler
Akut (Göz Teması) Ciddi, geri dönüşü zor hasar; kornea hasarı riski
Akut (Yutma) Ağız, boğaz ve gastrointestinal sistemde yanma ve tahriş
Kronik Astım benzeri alerjik reaksiyonlar, alerjik kontakt dermatit

Ftalik anhidritin sağlık etkileri ciddi ve kalıcı olabilir. Solunması halinde solunum yollarında şiddetli tahriş, öksürük, nefes darlığı ve boğulma hissine neden olur. Cilt teması kızarıklık, yanma, kabarcıklar ve iyileşmesi zor ülserlere yol açabilir. Göz teması ciddi, geri dönüşü zor hasara neden olur. Yutulması halinde ağız, boğaz ve gastrointestinal sistemde yanma ve tahriş oluşur. Kronik maruziyet astım benzeri alerjik reaksiyonlar ve alerjik kontakt dermatite yol açabilir. İşyerinde maruziyet sınırlarına sıkı sıkıya uyulmalı ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanılmalıdır.

13. İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

Maruziyet Yolu Yapılacak İşlem
Soluma Kişiyi temiz havaya çıkarın. Solunum zorluğu varsa oksijen verin. Solunum durmuşsa suni solunum uygulayın. Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.
Cilt Teması Kirlenmiş giysileri çıkarın. Etkilenen bölgeyi bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkayın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması Bol su ile en az 15 dakika hemen durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Göz kapaklarını açık tutun. Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma Ağzı çalkalayın. Bol su için. Kusturmayın. Hemen tıbbi yardım alın.

Ftalik anhidrit ile ilgili ilk yardım önlemleri, maruziyet türüne göre değişir. Solunması durumunda kişi temiz havaya çıkarılmalı, solunum zorluğu varsa oksijen verilmeli, solunum durmuşsa suni solunum uygulanmalı ve belirtiler devam ederse tıbbi yardım alınmalıdır. Cilt temasında kirlenmiş giysiler çıkarılmalı, etkilenen bölge bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkanmalı ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alınmalıdır. Göz temasında bol su ile en az 15 dakika hemen durulanmalı, kontakt lensler çıkarılmalı, göz kapakları açık tutulmalı ve hemen tıbbi yardım alınmalıdır. Yutulması durumunda ağız çalkalanmalı, bol su içilmeli, kusturulmamalı ve hemen tıbbi yardım alınmalıdır.

14. YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

Parametre Bilgi
Yangın Tehlikesi Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir
Söndürme Maddeleri Su spreyi, CO₂, kuru kimyevi toz, alkole dayanıklı köpük
Özel Tehlikeler Termal bozunma, irritan ve toksik gazlar (karbon monoksit, karbon dioksit, ftalik asit buharları) üretir
Koruyucu Donanım Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi
Toz Patlaması Patlayıcı toz bulutları oluşturabilir; patlamaya dayanıklı ekipman kullanın

Ftalik anhidrit, yanıcı bir maddedir ve havada patlayıcı toz-hava karışımları oluşturabilir. Yangın durumunda su spreyi, CO₂, kuru kimyevi toz veya alkole dayanıklı köpük ile söndürme yapılmalıdır. Termal bozunma sırasında irritan ve toksik gazlar (karbon monoksit, karbon dioksit, ftalik asit buharları) üretebilir. Yangınla mücadele sırasında basınçlı solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi kullanılmalıdır. Toz patlaması riskine karşı patlamaya dayanıklı ekipman kullanılmalıdır. Statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.

15. ÇEVRESEL BİLGİLER

Parametre Bilgi
Sucul Toksisite Sucul organizmalar için toksik
Biyobozunabilirlik Sınırlı biyobozunurluk
Biyobirikim Düşük potansiyel
Çevresel Davranış Hidroliz ile ftalik aside dönüşür
Atık Bertarafı Yerel düzenlemelere göre bertaraf edin. Yakma önerilir.

Ftalik anhidrit, çevresel açıdan dikkatle yönetilmesi gereken bir maddedir. Sucul organizmalar için toksik etkileri vardır. Çevrede hidroliz ile ftalik aside dönüşür. Biyobirikim potansiyeli düşüktür. Atık bertarafı, yerel düzenlemelere göre yapılmalıdır; yakma önerilir. Su kütlelerine ve kanalizasyon sistemlerine deşarjından kaçınılmalıdır. Çevresel maruziyet minimize edilmelidir.

16. TAŞIMA BİLGİLERİ

Parametre Bilgi
UN Numarası 2214
Tehlike Sınıfı 8 (Aşındırıcı)
Ambalaj Grubu III
Doğru Taşıma Adı Ftalik Anhidrit
Deniz Kirletici Evet
ADR/RID Etiketi 8 (Aşındırıcı)

Ftalik anhidrit, UN 2214 numarası ile tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır. Tehlike sınıfı 8 (Aşındırıcı) ve Ambalaj Grubu III'tür. Taşıma sırasında neme, darbeye ve aşırı ısıya karşı korunmalıdır. Ambalajın sağlam ve sızdırmaz olmasına dikkat edilmelidir. Deniz kirletici olarak sınıflandırılmıştır. ADR/RID etiketi: Aşındırıcı (Sınıf 8). Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır.

17. MEVZUAT BİLGİLERİ

Bölge Durum
AB REACH kayıtlı
Türkiye (KKDİK) Zorunlu uyum; kayıt gerektirir
ABD (TSCA) Listelenmiştir
Kanada (DSL) Listelenmiştir
Avustralya (AICS) Listelenmiştir
Japonya (ENCS) Listelenmiştir
Kore (KECL) Listelenmiştir
Çin (IECSC) Listelenmiştir

Ftalik anhidrit, başta AB, ABD, Kanada, Avustralya, Japonya, Kore ve Çin olmak üzere tüm büyük endüstriyel pazarlarda kayıtlı ve düzenlenmiş bir maddedir. AB'de REACH'e kayıtlıdır. Türkiye'de KKDİK uyumluluğu zorunludur ve kayıt gerektirir. ABD'de TSCA listesinde yer alır. Kanada'da DSL, Avustralya'da AICS, Japonya'da ENCS, Kore'de KECL, Çin'de IECSC listelerinde kayıtlıdır.

Düzenleyici Durum:

Durum Bilgi
FDA Uyumu Gıda katkı maddesi olarak onaylıdır (sınırlı uygulamalar)
AB Uyumu REACH kayıtlı; SVHC aday listesinde değildir
HS Kodu 29173500
WGK Almanya 1 (suya hafif tehlike)
RTECS TI3150000
TSCA Evet

18. DİĞER İSİMLER VE EŞ ANLAMLILAR

İsim
Ftalik Asit Anhidriti
1,3-İzobenzofurandion
1,3-Ftalalandion
o-Ftalik Anhidrit
2-Benzofuran-1,3-dion
2,5-İzobenzofurandion
1,2-Benzen Dikarboksilik Anhidrit
Anhydride Phtalique (Fransızca)
Anhydrid Kyseliny Ftalove (Çekçe)

Ftalik anhidrit, farklı endüstrilerde ve bölgelerde çeşitli isimlerle anılır. Ftalik Asit Anhidriti, 1,3-İzobenzofurandion ve o-Ftalik Anhidrit en yaygın eş anlamlılarıdır. Fransızca "Anhydride Phtalique" ve Çekçe "Anhydrid Kyseliny Ftalove" olarak da bilinir.

Veritabanı Tanımlayıcıları:

Veritabanı Tanımlayıcı
CAS 85-44-9
EC (EINECS) 201-607-5
MDL MFCD00005918
PubChem CID 6811
RTECS TI3150000
UN 2214
HS Code 29173500
Merck 14,7372
BRN 118515

19. HAMMADDELER VE ALT ÜRÜNLER

19.1. Hammaddeler (Upstream)

Hammadde Açıklama
o-Ksilen Güncel endüstriyel yöntemde ana hammadde; petrol rafinasyonu yan ürünü
Naftalen Geleneksel yöntemde kullanılan hammadde; kömür katranı veya petrol fraksiyonlarından elde edilir
Hava Oksidasyon reaksiyonu için oksijen kaynağı

Ftalik anhidrit üretiminde başlıca iki hammadde kullanılır. Günümüzde baskın olan yöntemde o-ksilen kullanılır; bu, petrol rafinasyonunun bir yan ürünüdür. Geleneksel yöntemde naftalen kullanılır; bu, kömür katranı veya petrol fraksiyonlarından elde edilir. Oksidasyon reaksiyonu için hava (oksijen) gereklidir. Katalizör olarak vanadyum pentoksit (V₂O₅) ve çeşitli destek malzemeleri kullanılır.

19.2. Alt Ürünler (Downstream)

Alt Ürün Kullanım Alanı
Dioktil Ftalat (DOP) Plastikleştirici (PVC esnek ürünler)
Diizononil Ftalat (DINP) Plastikleştirici (yüksek performanslı PVC)
Dibütil Ftalat (DBP) Plastikleştirici, yapıştırıcılar
Ftalimit Plastikler, boyalar, farmasötikler
Antrakinon Boya, kağıt endüstrisi
Tetrakloroftalik Anhidrit Alev geciktiriciler
Tetrabromoiftalik Anhidrit Alev geciktirici katkı maddeleri
1,4-Dihidroksiantrakinon Boya ve pigmentler
2-Benzoilbenzoik Asit Farmasötik ara ürünler
N-(Hidroksimetil)ftalimit Farmasötik ara ürünler
Benzantron Boya ve pigmentler
2-Etilantrakinon Hidrojen peroksit üretimi
Dialil Ftalat Özel polimerler, kalıp reçineleri

Ftalik anhidrit, çok geniş bir alt ürün yelpazesine sahiptir. En önemli alt ürünler plastikleştiricilerdir (DOP, DINP, DBP). Alkid reçineleri ve doymamış polyester reçineler de önemli alt ürünlerdir. Ftalimit, antrakinon ve çeşitli ftalat türevleri diğer önemli alt ürünlerdir. Bu alt ürünler, plastikler, boyalar, kaplamalar, farmasötikler, tarım kimyasalları, alev geciktiriciler ve özel polimerler gibi çok çeşitli endüstrilerde kullanılır.

20. ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

Ftalik anhidrit (C₈H₄O₃, CAS 85-44-9), aromatik bir dikarboksilik asit anhidriti olan, beyaz, iğnemsi kristal yapıda bir katıdır. Erime noktası 131.6°C, kaynama noktası 284-295°C, yoğunluğu 1.53 g/cm³'tür. Suda 20°C'de 6 g/L çözünür (yavaş hidroliz ile) ve etanol, benzen ve piridinde çözünür. Endüstriyel olarak naftalen veya o-ksilenin katalitik oksidasyonu ile üretilir. En büyük kullanım alanı plastikleştiricilerin (ftalat esterleri) üretimidir (~%90). Ayrıca alkid reçineleri, doymamış polyester reçineler, boyalar, pigmentler, farmasötikler ve tarım kimyasallarının üretiminde kullanılır. Sağlık açısından cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur; solunum yolu ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir. UN 2214 (Sınıf 8 - Aşındırıcı) olarak sınıflandırılmıştır. Neme karşı hassastır ve 30°C altında depolanmalıdır.

Temel Özellikler:

Özellik Değer
Görünüm Beyaz, iğnemsi kristal yapıda katı (pul/flake)
Kimyasal Formül C₈H₄O₃
Molekül Ağırlığı 148.12 g/mol
Erime Noktası 131.6°C
Kaynama Noktası 284-295°C (süblimleşir)
Yoğunluk 1.53 g/cm³
Suda Çözünürlük 6 g/L (20°C, yavaş hidroliz)
Parlama Noktası 151.7°C (Açık kap)
Tutuşma Sıcaklığı 584°C
Birincil Kullanım Plastikleştirici üretimi (~%90)

Başlıca Kullanım Alanları:

Sektör Uygulamalar
Plastikleştiriciler DOP, DINP, DBP gibi ftalat esterleri; esnek PVC ürünleri
Reçineler ve Kaplamalar Alkid reçineleri (boyalar, vernikler), doymamış polyester reçineler (kompozitler)
Boya ve Pigmentler Antrakinon boyaları, ftalosiyanin pigmentleri, organik pigmentler
Farmasötik ve Tarım İlaç sentezi (antibiyotikler, analjezikler), pestisitler, gıda katkı maddeleri
Diğer Ftalimit, antrakinon, alev geciktiriciler, dialil ftalat, 2-etilantrakinon

Temel Güvenlik Noktaları:

  • CİDDİ TAHRİŞ EDİCİ: Cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur

  • DUYARLILAŞTIRICI: Solunum yolu ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir (astım, alerjik dermatit)

  • AŞINDIRICI: UN 2214, Sınıf 8 olarak sınıflandırılmıştır

  • YANICI: Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir

  • NEME HASSAS: Neme karşı hassastır; yavaş hidroliz ile ftalik aside dönüşür

  • KKD KULLANIN: Koruyucu eldiven, gözlük, solunum cihazı (toz/buhar için) zorunludur

ÖNEMLİ UYARILAR:

Endüstriyel Önemi: Ftalik anhidrit, küresel kimya endüstrisinin en önemli ara ürünlerinden biridir. Yıllık üretim hacmi milyonlarca tonu bulur ve plastikleştirici, reçine, boya ve farmasötik endüstrilerinin temel hammaddesidir. Özellikle PVC endüstrisindeki vazgeçilmez rolü nedeniyle, inşaat, otomotiv, ambalaj ve tıbbi cihaz sektörlerinin dolaylı olarak en kritik hammaddelerinden biridir.

Sağlık Riskleri: Ftalik anhidrit, cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur. Solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri alerjik reaksiyonlar) ve cilt duyarlılaşması (alerjik kontakt dermatit) oluşturabilir. Maruziyet sınırlarına (OSHA PEL: 12 mg/m³, NIOSH REL: 6 mg/m³, ACGIH TLV: 1 ppm) sıkı sıkıya uyulmalıdır. İşyerinde maruziyeti önlemek için mühendislik kontrolleri (yerel egzoz havalandırması, su püskürtme sistemleri) ve kişisel koruyucu ekipman (solunum cihazı, koruyucu gözlük, nitril/neopren eldivenler) zorunludur.

Depolama ve Taşıma: Ftalik anhidrit, neme karşı hassastır; nem ile teması yavaş hidrolize ve kalite kaybına neden olur. 30°C altında, serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolanmalıdır. Raf ömrü 3 aydır. 40°C üzerindeki sıcaklıklar ürünün ergimesine veya aglomere olmasına sebep olur. UN 2214 (Sınıf 8 - Aşındırıcı) olarak sınıflandırılmıştır; taşımada özel önlemler gerektirir. Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır.

Reaktivite: Ftalik anhidrit, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve kuvvetli asitlerle geçimsizdir. Alkollerle esterleşme, aminlerle ftalimit türevleri oluşturma reaksiyonları verir. Su ile yavaş hidrolize olur; büyük miktarlarda su ile temas, ekzotermik reaksiyon ve basınç artışına neden olabilir.

Toz Patlaması: Ftalik anhidrit tozu, havada patlayıcı konsantrasyonlara ulaşabilir (patlama sınırları: %1.7-10.5 hacim). Toz patlaması riskine karşı patlamaya dayanıklı ekipman, uygun topraklama ve toz toplama sistemleri kullanılmalıdır. Statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.

Çevre: Ftalik anhidrit, sucul organizmalar için toksiktir. Çevrede hidroliz ile ftalik aside dönüşür. Su kütlelerine ve kanalizasyon sistemlerine deşarjından kaçınılmalıdır. Atık bertarafı yerel düzenlemelere göre yapılmalıdır; yakma önerilir.

Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Ftalik anhidrit ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.

Resimler

Sorularınız mı var? Yardımcı olalım!

Etkili İş Çözümleri? — İletişime Geçin
Sürükle