İş inovasyonunu en üst düzeye çıkararak iş potansiyelinizi ortaya çıkarıyoruz.
Eposta GönderFtalik Anhidrit, Ftalik Asit Anhidrit, Phthalic Anhydride, Anhydride Phtalique, Anhydrid Kyseliny Ftalove, 85-44-9
Phthalic Anhydride / Anhydride Phtalique / Anhydrid Kyseliny Ftalove
CAS Numarası: 85-44-9
EC Numarası: 201-607-5
| Özellik | Bilgi |
|---|---|
| Kimyasal Adı | Ftalik Anhidrit |
| Diğer İsimleri | Ftalik Asit Anhidriti, 1,3-İzobenzofurandion, 1,3- Ftalalandion, o-Ftalik Anhidrit, 2-Benzofuran-1,3-dion, 1,2-Benzen Dikarboksilik Anhidrit |
| Kimyasal Formülü | C₈H₄O₃ |
| Molekül Ağırlığı | 148.12 g/mol |
| CAS Numarası | 85-44-9 |
| EC Numarası (EINECS) | 201-607-5 |
| Görünüm | Beyaz, iğnemsi kristal yapıda katı (Pul/Flake formda) |
| Koku | Karakteristik, boğucu/tahriş edici koku |
Ftalik anhidrit, organik kimyanın en önemli ara ürünlerinden biridir. Aromatik bir dikarboksilik asit anhidriti olan bu bileşik, bir benzen halkasına bağlı iki karboksil grubunun dehidrasyonu ile oluşan bir iç anhidrit yapısına sahiptir. Moleküler yapısındaki anhidrit grubu, yüksek reaktivite sağlar ve bu özellik, onu plastikleştiriciler, reçineler, boyalar ve farmasötik ürünlerin sentezinde vazgeçilmez bir hammadde haline getirir. Endüstriyel olarak en yaygın kullanılan aromatik anhidrit türü olan ftalik anhidrit, küresel kimya endüstrisinde milyonlarca tonluk üretim hacmiyle önemli bir yere sahiptir.
| Özellik | Değer |
|---|---|
| Fiziksel Hali (20°C) | Katı (toz veya kristal) |
| Görünüm | Beyaz, iğnemsi kristal yapıda veya pul (flake) formda |
| Koku | Karakteristik, boğucu (choking) koku |
| Kimyasal Formül | C₈H₄O₃ |
| Molekül Ağırlığı | 148.12 g/mol |
| Yoğunluk (20°C) | 1.53 g/cm³ |
| Erime Noktası | 131.6°C (131-134°C aralığı) |
| Kaynama Noktası | 284-295°C (kaynama noktasının altında süblimleşir) |
| Parlama Noktası | 152°C (Kapalı kap), 151.7°C (Açık kap) |
| Tutuşma Sıcaklığı | 584°C |
| Suda Çözünürlük (20°C) | 6 g/L (yavaş hidroliz ile) |
| Organik Çözücülerde Çözünürlük | Sıcak su ve eterde hafif çözünür; etanol, benzen ve piridinde çözünür |
| Buhar Basıncı (20°C) | < 0.01 mm Hg |
| Buhar Yoğunluğu (Hava=1) | 5.1 (havadan ağırdır) |
| pH (6 g/L suda, 20°C) | ~2 (asidik) |
| Kırılma İndeksi | 1.4500 (tahmini) |
| Patlama Sınırları | %1.7 - %10.5 (hacim) |
Ftalik anhidrit, oda sıcaklığında beyaz, iğnemsi kristal yapıda bir katıdır. Ticari olarak genellikle pul (flake) formunda temin edilir ve bu form, depolama, taşıma ve dozajlama kolaylığı sağlar. Erime noktası 131.6°C olup, bu değer ürün saflığının en kritik kalite kontrol parametrelerinden biridir; safsızlıklar erime noktasında düşüşe ve erime aralığının genişlemesine neden olur. Kaynama noktası 284-295°C arasında değişir ancak bu sıcaklığa ulaşmadan önce, yaklaşık 150°C üzerinden itibaren süblimleşmeye (katı fazdan doğrudan buhar fazına geçiş) başlar. Bu özellik, ürünün distilasyonla saflaştırılmasında vakum altında çalışılmasını zorunlu kılar. Buhar yoğunluğunun 5.1 (hava=1) olması, buharının havadan yaklaşık 5 kat daha ağır olduğunu gösterir; bu nedenle sızıntı durumunda buhar zeminde birikerek kapalı alanlarda patlama veya toksik maruziyet riski oluşturur. Suda çözünürlüğü 20°C'de 6 g/L olup, bu çözünme sırasında yavaş hidroliz reaksiyonu meydana gelir ve ftalik asit oluşur, bu da çözeltinin pH'ını yaklaşık 2'ye düşürür.
| Özellik | Bilgi |
|---|---|
| Kimyasal Formül | C₈H₄O₃ |
| Molekül Ağırlığı | 148.12 g/mol |
| Kimyasal Sınıf | Aromatik anhidrit |
| Bileşik Türü | Dikarboksilik asit anhidriti |
| Yapı | Benzen halkasına bağlı iç anhidrit grubu |
| Kararlılık | Normal koşullar altında stabildir |
| Yanıcılık | Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir |
| Hidroliz | Su ile yavaşça reaksiyona girerek ftalik asit oluşturur |
| Kuvvetli Asitlerle Reaksiyon | Kararlıdır (ilave reaksiyon yok) |
| Kuvvetli Bazlarla Reaksiyon | Tuz oluşturur (ftalat tuzları) |
| Alkollerle Reaksiyon | Esterleşme reaksiyonu verir (ftalat esterleri oluşturur) |
| Aminlerle Reaksiyon | Ftalimit türevleri oluşturur |
| Geçimsiz Maddeler | Güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar, nem, kuvvetli asitler |
| Hassasiyet | Neme karşı hassastır (yavaş hidroliz) |
Ftalik anhidrit, anhidrit grubunun yüksek reaktivitesi sayesinde çok çeşitli kimyasal reaksiyonlara girer. Su ile yavaşça reaksiyona girerek ftalik aside hidrolize olur; bu reaksiyon ekzotermiktir ve büyük miktarlarda su ile temas, ısı açığa çıkmasına ve kap basıncının artmasına sebep olabilir. Alkollerle reaksiyona girerek mono- ve di-esterler (plastikleştirici öncülleri) oluşturur; bu, ftalik anhidritin en önemli endüstriyel reaksiyonudur. Aminlerle reaksiyona girerek ftalimit türevlerini verir. Kuvvetli bazlarla ftalat tuzlarını oluşturur. Normal depolama koşullarında kimyasal olarak kararlıdır ancak güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve nem ile reaktivitesi artar; şiddetli reaksiyonlara veya bozunmaya yol açabilir. Havadaki toz konsantrasyonları patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
| Yöntem | Açıklama |
|---|---|
| Naftalen Oksidasyonu | Sıvılaştırılmış naftalen, hava ile karıştırılarak V₂O₅ katalizörü varlığında akışkan veya sabit yataklı reaktörde oksitlenir |
| o-Ksilen Oksidasyonu (Güncel yöntem) | o-Ksilen buharı, hava ile sabit yataklı reaktörde V₂O₅-TiO₂ bazlı katalizör üzerinden geçirilerek oksitlenir |
| Saflaştırma | Kondenzasyon, sıcak eritme, vakum altında distilasyon, kondenzasyon ve ayırma |
| Katalizör Sistemleri | V₂O₅ bazlı, molibden oksit bazlı, V₂O₅-TiO₂-K₂SO₄ ve VPO katalizörleri |
Endüstriyel ölçekte ftalik anhidrit, başlıca iki ana yöntemle üretilir. Naftalen oksidasyonu yönteminde, sıvılaştırılmış naftalen hava ile karıştırılarak vanadyum pentoksit (V₂O₅) katalizörü varlığında akışkan veya sabit yataklı reaktörde oksitlenir; oluşan ftalik anhidrit gazı kondenzasyon ve sıcak eritme ile ham anhidrite dönüştürülür, ardından ısıl işlem sonrası vakum altında distilasyon, kondenzasyon ve ayırma ile saflaştırılır. Günümüzde baskın olan o-ksilen oksidasyonu yönteminde ise o-ksilen buharı, hava ile sabit yataklı reaktörde V₂O₅-TiO₂ bazlı katalizör üzerinden geçirilerek oksitlenir; bu yöntem daha yüksek verim ve daha düşük yan ürün oluşumu nedeniyle tercih edilir. Katalizör teknolojilerindeki gelişmeler, özellikle V₂O₅-TiO₂-K₂SO₄ ve VPO katalizörleri, üretim verimliliğini artırmış ve maliyetleri düşürmüştür. Çift yataklı reaktör sistemleri ve sıvı ötektik karışım olarak maleik anhidrit kullanılarak ftalik anhidrit geri kazanımı gibi teknolojiler, proses ekonomisini iyileştirmiştir.
Reaksiyon Denklemi (o-Ksilen Oksidasyonu):
C₈H₁₀ + 3 O₂ → C₈H₄O₃ + 3 H₂O
Reaksiyon Denklemi (Naftalen Oksidasyonu):
C₁₀H₈ + 4.5 O₂ → C₈H₄O₃ + 2 CO₂ + 2 H₂O
| Form | Açıklama | Uygulamalar |
|---|---|---|
| Pul (Flake) | Beyaz ila kirli beyaz pullar | En yaygın ticari form; depolama ve dozajlama kolaylığı |
| Sıvı (Erimiş) | Sıvı halde (150-180°C'de) | Büyük ölçekli endüstriyel tesislere tankerle taşıma |
| Toz | İnce öğütülmüş | Özel uygulamalar ve reaksiyonlar |
Ftalik anhidrit, ticari olarak başlıca pul (flake) ve sıvı (erimiş) formlarda temin edilir. Pul form, depolama, taşıma ve dozajlama kolaylığı sağlar ve en yaygın kullanılan ticari formdur. Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır ve büyük ölçekli endüstriyel tesislere doğrudan besleme imkanı sunar.
Tipik Spesifikasyonlar:
| Parametre | Spesifikasyon |
|---|---|
| Görünüm | Beyaz ila kirli beyaz pullar veya kristaller |
| Saflık | ≥ %99.5 |
| Erime Noktası | 131.6°C (min.) |
| Renk (Hazen) | ≤ 20 (erimiş halde) |
| Serbest Asit (ftalik asit olarak) | ≤ %0.2 |
| Ağır Metaller | ≤ 10 ppm |
| Kül İçeriği | ≤ %0.05 |
| Su İçeriği | ≤ %0.05 |
| Uygulama | Fonksiyon |
|---|---|
| Ftalat Ester Üretimi | Dioktil ftalat (DOP), diisononil ftalat (DINP), dibütil ftalat (DBP) gibi plastikleştiricilerin sentezi |
| PVC Plastikleştirme | Esnek PVC ürünlerinde esneklik, dayanıklılık ve işlenebilirlik sağlar |
| Kauçuk ve Elastomerler | Kauçuk ürünlerinde esneklik ve işlenebilirlik iyileştirici |
Ftalik anhidritin en büyük kullanım alanı, toplam tüketimin yaklaşık %90'ını oluşturan plastikleştiricilerin (ftalat esterleri) üretimidir. Dioktil ftalat (DOP), diisononil ftalat (DINP) ve dibütil ftalat (DBP) gibi ftalat esterleri, PVC'nin esnek, dayanıklı ve işlenebilir hale getirilmesinde kullanılır. Bu plastikleştiriciler, kablo ve kablolama, zemin kaplamaları, otomotiv parçaları, tıbbi cihazlar, oyuncaklar ve ambalaj malzemeleri gibi geniş bir ürün yelpazesinde kullanılır. Ftalik anhidrit, alkollerle esterleşme reaksiyonu sonucu bu plastikleştiricilerin sentezinde temel hammadde olarak görev yapar.
| Uygulama | Fonksiyon |
|---|---|
| Alkid Reçineleri | Boya, vernik ve kaplamalarda bağlayıcı olarak kullanılır |
| Doymamış Polyester Reçineler | Cam elyaf takviyeli kompozitler, denizcilik uygulamaları, otomotiv parçaları |
| Polyester Polioller | Poliüretan köpükler ve kaplamalar için ara ürün |
Ftalik anhidrit, alkid reçinelerinin üretiminde kritik bir hammaddedir. Alkid reçineleri, yağ asitleri ve çok fonksiyonlu alkollerle reaksiyona girerek oluşturulur ve boya, vernik ve kaplama endüstrisinde bağlayıcı olarak kullanılır. Doymamış polyester reçinelerin üretiminde de ftalik anhidrit kullanılır; bu reçineler, cam elyaf takviyeli kompozitler, denizcilik uygulamaları, otomotiv parçaları ve inşaat malzemelerinde yaygın olarak kullanılır. Ayrıca polyester poliollerin sentezinde ara ürün olarak görev yapar ve poliüretan köpükler ile kaplamaların üretimine katkı sağlar.
| Uygulama | Fonksiyon |
|---|---|
| Antrakinon Boyaları | Yüksek dayanıklılığa sahip kırmızı, mavi ve sarı boyaların sentezi |
| Ftalosiyanin Pigmentleri | Parlak mavi ve yeşil pigmentler (bakır ftalosiyanin) |
| Organik Pigmentler | Baskı mürekkepleri, plastikler ve otomotiv boyaları için yüksek performanslı pigmentler |
Ftalik anhidrit, boya ve pigment endüstrisinde önemli bir ara üründür. Antrakinon bazlı boyaların sentezinde kullanılır ve bu boyalar, yüksek dayanıklılıkları nedeniyle tekstil, kağıt ve plastik endüstrilerinde tercih edilir. Ftalosiyanin pigmentlerinin (özellikle bakır ftalosiyanin mavi ve yeşil) üretiminde temel hammadde olarak kullanılır; bu pigmentler parlak renkleri, yüksek ışık haslıkları ve kimyasal dayanımları ile baskı mürekkepleri, plastikler, otomotiv boyaları ve kaplamalarda yaygın olarak kullanılır.
| Uygulama | Fonksiyon |
|---|---|
| İlaç Sentezi | Antibiyotikler, analjezikler, antikanser ilaçlar ve diğer farmasötik bileşiklerin sentezinde ara ürün |
| Pestisitler | Tarım ilaçlarının (herbisit, insektisit, fungisit) sentezinde |
| Gıda Katkı Maddeleri | Bazı koruyucu ve asitlik düzenleyici bileşiklerin sentezi |
Ftalik anhidrit, farmasötik endüstride çeşitli ilaçların sentezinde önemli bir ara üründür. Fenolftalein, barbitüratlar ve bazı antienflamatuar ilaçların üretiminde kullanılır. Ayrıca tarım kimyasalları (pestisitler, herbisitler, fungisitler) ve gıda katkı maddelerinin sentezinde de rol oynar. Farmasötik uygulamalarda yüksek saflıkta ftalik anhidrit kullanımı zorunludur.
| Uygulama | Fonksiyon |
|---|---|
| Ftalimit Üretimi | Plastikler, boyalar ve farmasötikler için ara ürün |
| Antrakinon | Boya ve kağıt endüstrisinde kullanılır |
| Tetrakloroftalik Anhidrit | Alev geciktiriciler ve plastikleştiriciler |
| Tetrabromoiftalik Anhidrit | Alev geciktirici katkı maddeleri |
| Diallyl Ftalat | Özel polimerler ve kalıp reçineleri |
| 2-Etilantrakinon | Hidrojen peroksit üretiminde kullanılır |
Ftalik anhidrit, ftalimit, antrakinon, tetrakloroftalik anhidrit, tetrabromoiftalik anhidrit, dialil ftalat ve 2-etilantrakinon gibi çok sayıda değerli türev bileşiğin sentezinde kullanılır. Bu türevler, alev geciktiriciler, özel polimerler, hidrojen peroksit üretimi ve daha birçok endüstriyel uygulamada kullanılır.
| Çözücü | Sıcaklık | Çözünürlük |
|---|---|---|
| Su | 20°C | 6 g/L (yavaş hidroliz ile) |
| Sıcak Su | 50°C | Hafif çözünür |
| Etanol | 20°C | Çözünür |
| Benzen | 20°C | Çözünür |
| Piridin | 20°C | Çözünür |
| Eter (soğuk) | 20°C | Hafif çözünür |
| Eter (sıcak) | 35°C | Çözünür |
Ftalik anhidrit, organik çözücülerde geniş çözünürlük profili gösterir. Suda 20°C'de 6 g/L çözünür ancak bu çözünme sırasında yavaş hidroliz reaksiyonu meydana gelir. Etanol, benzen ve piridinde iyi çözünür. Sıcak eterde çözünürken, soğuk eterde hafif çözünür. Bu çözünürlük profili, organik sentez reaksiyonlarında çözücü seçimi açısından önemlidir.
| Parametre | Değer |
|---|---|
| Erime Noktası | 131.6°C |
| Kaynama Noktası | 284-295°C |
| Parlama Noktası (Kapalı Kap) | 152°C |
| Parlama Noktası (Açık Kap) | 151.7°C |
| Tutuşma Sıcaklığı | 584°C |
| Patlama Sınırları (Alt/Üst) | %1.7 / %10.5 (hacim) |
Ftalik anhidritin termal özellikleri, işleme ve depolama koşullarının belirlenmesinde kritik öneme sahiptir. Erime noktası 131.6°C olup, ürün saflığının bir göstergesidir. Kaynama noktası 284-295°C arasında değişir. Parlama noktası açık kapta 151.7°C, kapalı kapta 152°C'dir. Tutuşma sıcaklığı 584°C olup, yangın güvenliği açısından önemlidir. Patlama sınırları %1.7-10.5 (hacim) aralığındadır.
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Depolama Koşulları | Serin (30°C altı), kuru, iyi havalandırılmış, ışıktan korunmuş alan |
| Kap Gereksinimleri | Sıkıca kapalı kaplar (astarlı dokuma torba, çok katmanlı nem geçirmez kraft kağıt torba) |
| Korunması Gerekenler | Nem, ısı, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar, kuvvetli asitler |
| Raf Ömrü | 3 ay (uygun depolamada) |
| Higroskopiklik | Neme karşı hassastır (yavaş hidroliz) |
| Ambalaj Seçenekleri | 25 kg torba (astarlı dokuma veya kraft kağıt), 500 kg/1000 kg FIBC, sıvı için izoleli tanker |
Ftalik anhidrit, 30°C altında, serin, kuru, iyi havalandırılmış ve ışıktan korunmuş alanlarda, orijinal ambalajında sıkıca kapalı olarak muhafaza edilmelidir. Neme karşı hassastır; nem ile teması halinde yavaşça hidrolize olarak ftalik aside dönüşür ve bu da ürün kalitesini bozar. Pul formdaki ürün, içi plastik astarlı dokuma torba veya çok katmanlı nem geçirmez kraft kağıt torbalarda paketlenir. Sıvı form ise 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır. Raf ömrü, uygun depolama koşullarında 3 aydır. 40°C üzerindeki sıcaklıklar ürünün ergimesine veya aglomere olmasına sebep olur. Depolama sırasında güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve asitlerden uzak tutulmalıdır. Yangın güvenliği önlemleri alınmalı ve statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.
| Tehlike Sınıfı | Kategori |
|---|---|
| Akut Toksisite (Oral) | Kategori 4 (H302) |
| Cilt Tahrişi | Kategori 2 (H315) |
| Ciddi Göz Hasarı | Kategori 1 (H318) |
| Solunum Yolu Duyarlılaşması | Kategori 1 (H334) |
| Cilt Duyarlılaşması | Kategori 1 (H317) |
| Belirli Hedef Organ Toksisitesi (Solunum) | Kategori 3 (H335) |
Ftalik anhidrit, sağlık ve güvenlik açısından önemli riskler taşır. Cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur. Solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri alerjik reaksiyonlar) ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir. Yutulması halinde zararlıdır. Özellikle toz veya buhar halinde maruziyet, solunum sisteminde ciddi tahrişe ve alerjik reaksiyonlara yol açabilir. Cilt ile temas halinde tahriş, kızarıklık ve kabarcıklara neden olabilir; uzun süreli veya tekrarlayan temas, iyileşmesi zor ülserlere yol açabilir. Göz teması ciddi, geri dönüşü zor hasar riski taşır. FDA/EPA/OSHA düzenlemelerine tabidir ve işyeri maruziyet sınırları belirlenmiştir.
| Kod | İfade |
|---|---|
| H302 | Yutulması halinde zararlıdır |
| H315 | Cilt tahrişine neden olur |
| H317 | Alerjik cilt reaksiyonlarına neden olabilir |
| H318 | Ciddi göz hasarına neden olur |
| H334 | Solunması halinde alerji veya astım semptomlarına veya solunum zorluğuna neden olabilir |
| H335 | Solunum yolu tahrişine neden olabilir |
Zararlılık ifadeleri, ftalik anhidritin potansiyel tehlikelerini tanımlar. H302, yutulması halinde zararlı olduğunu belirtir. H315, cilt tahrişine neden olduğunu ifade eder. H317, alerjik cilt reaksiyonlarına neden olabileceğini gösterir. H318, ciddi göz hasarına neden olduğunu belirtir. H334, solunması halinde alerji veya astım semptomlarına yol açabileceğini ifade eder. H335 ise solunum yolu tahrişine neden olabileceğini gösterir.
| Kod | İfade |
|---|---|
| P202 | Tüm güvenlik önlemleri okunup anlaşılmadan kullanmayın |
| P261 | Toz, duman, gaz, buhar veya spreyi solumaktan kaçının |
| P280 | Koruyucu eldiven, koruyucu giysi, göz/yüz koruması kullanın |
| P302+P352 | CİLT İLE TEMASINDA: Bol su ve sabun ile yıkayın |
| P304+P340 | SOLUNDUĞUNDA: Kişiyi temiz havaya çıkarın ve solunum için rahat bir pozisyonda tutun |
| P305+P351+P338 | GÖZ İLE TEMASINDA: Birkaç dakika boyunca su ile dikkatlice durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Durulamaya devam edin |
| P310 | Hemen ZEHİR MERKEZİ veya doktor arayın |
| P333+P313 | Cilt tahrişi veya döküntü oluşursa: Tıbbi yardım alın |
| P342+P311 | Solunum semptomları oluşursa: ZEHİR MERKEZİ veya doktor arayın |
Güvenlik ifadeleri, ftalik anhidritin güvenli kullanımı için alınması gereken önlemleri belirtir. P202, tüm güvenlik önlemleri okunup anlaşılmadan kullanılmamasını önerir. P261, toz ve buharın solunmamasını, P280 koruyucu ekipman kullanılmasını belirtir. P302+P352 cilt temasında bol su ve sabun ile yıkanmasını, P304+P340 solunumda temiz havaya çıkarılmasını, P305+P351+P338 göz temasında bol su ile durulanmasını, P310 hemen zehir merkezi veya doktor aranmasını, P333+P313 cilt tahrişinde tıbbi yardım alınmasını ve P342+P311 solunum semptomlarında zehir merkezi veya doktor aranmasını belirtir.
| Parametre | Değer |
|---|---|
| Oral LD50 (Tavşan) | 1530 mg/kg |
| Dermal LD50 (Tavşan) | > 3160 mg/kg |
| Oral LD50 (Sıçan) | 8.0 g/kg |
| Cilt Tahrişi | Şiddetli tahriş edici |
| Göz Tahrişi | Şiddetli tahriş edici (ciddi hasar riski) |
| Solunum Yolu Tahrişi | Şiddetli tahriş edici |
| Cilt Duyarlılaşması | Duyarlılaştırıcıdır (alerjik kontakt dermatit) |
| Solunum Yolu Duyarlılaşması | Duyarlılaştırıcıdır (astım benzeri reaksiyonlar) |
| Kanserojenite | IARC: Listelenmemiştir |
Ftalik anhidrit, akut ve kronik sağlık etkileri açısından önemli bir toksikolojik profile sahiptir. Oral LD50 değeri tavşanlarda 1530 mg/kg, sıçanlarda 8.0 g/kg olarak belirlenmiştir. Dermal LD50 değeri tavşanlarda 3160 mg/kg'ın üzerindedir. Cilt, göz ve solunum yollarında şiddetli tahrişe neden olur. Cilt duyarlılaşması (alerjik kontakt dermatit) ve solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri reaksiyonlar) oluşturabilir. Kanserojen olarak sınıflandırılmamıştır (IARC listesinde yer almaz). Maruziyet sınırları: NIOSH REL: TWA 6 mg/m³ (1 ppm), IDLH 60 mg/m³; OSHA PEL: TWA 12 mg/m³ (2 ppm); ACGIH TLV: TWA 1 ppm.
Sağlık Etkileri:
| Maruziyet | Etki |
|---|---|
| Akut (Soluma) | Solunum yollarında şiddetli tahriş, öksürük, nefes darlığı, boğulma hissi |
| Akut (Cilt Teması) | Kızarıklık, yanma, kabarcıklar, iyileşmesi zor ülserler |
| Akut (Göz Teması) | Ciddi, geri dönüşü zor hasar; kornea hasarı riski |
| Akut (Yutma) | Ağız, boğaz ve gastrointestinal sistemde yanma ve tahriş |
| Kronik | Astım benzeri alerjik reaksiyonlar, alerjik kontakt dermatit |
Ftalik anhidritin sağlık etkileri ciddi ve kalıcı olabilir. Solunması halinde solunum yollarında şiddetli tahriş, öksürük, nefes darlığı ve boğulma hissine neden olur. Cilt teması kızarıklık, yanma, kabarcıklar ve iyileşmesi zor ülserlere yol açabilir. Göz teması ciddi, geri dönüşü zor hasara neden olur. Yutulması halinde ağız, boğaz ve gastrointestinal sistemde yanma ve tahriş oluşur. Kronik maruziyet astım benzeri alerjik reaksiyonlar ve alerjik kontakt dermatite yol açabilir. İşyerinde maruziyet sınırlarına sıkı sıkıya uyulmalı ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanılmalıdır.
| Maruziyet Yolu | Yapılacak İşlem |
|---|---|
| Soluma | Kişiyi temiz havaya çıkarın. Solunum zorluğu varsa oksijen verin. Solunum durmuşsa suni solunum uygulayın. Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın. |
| Cilt Teması | Kirlenmiş giysileri çıkarın. Etkilenen bölgeyi bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkayın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın. |
| Göz Teması | Bol su ile en az 15 dakika hemen durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın. Göz kapaklarını açık tutun. Hemen tıbbi yardım alın. |
| Yutma | Ağzı çalkalayın. Bol su için. Kusturmayın. Hemen tıbbi yardım alın. |
Ftalik anhidrit ile ilgili ilk yardım önlemleri, maruziyet türüne göre değişir. Solunması durumunda kişi temiz havaya çıkarılmalı, solunum zorluğu varsa oksijen verilmeli, solunum durmuşsa suni solunum uygulanmalı ve belirtiler devam ederse tıbbi yardım alınmalıdır. Cilt temasında kirlenmiş giysiler çıkarılmalı, etkilenen bölge bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkanmalı ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alınmalıdır. Göz temasında bol su ile en az 15 dakika hemen durulanmalı, kontakt lensler çıkarılmalı, göz kapakları açık tutulmalı ve hemen tıbbi yardım alınmalıdır. Yutulması durumunda ağız çalkalanmalı, bol su içilmeli, kusturulmamalı ve hemen tıbbi yardım alınmalıdır.
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Yangın Tehlikesi | Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir |
| Söndürme Maddeleri | Su spreyi, CO₂, kuru kimyevi toz, alkole dayanıklı köpük |
| Özel Tehlikeler | Termal bozunma, irritan ve toksik gazlar (karbon monoksit, karbon dioksit, ftalik asit buharları) üretir |
| Koruyucu Donanım | Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
| Toz Patlaması | Patlayıcı toz bulutları oluşturabilir; patlamaya dayanıklı ekipman kullanın |
Ftalik anhidrit, yanıcı bir maddedir ve havada patlayıcı toz-hava karışımları oluşturabilir. Yangın durumunda su spreyi, CO₂, kuru kimyevi toz veya alkole dayanıklı köpük ile söndürme yapılmalıdır. Termal bozunma sırasında irritan ve toksik gazlar (karbon monoksit, karbon dioksit, ftalik asit buharları) üretebilir. Yangınla mücadele sırasında basınçlı solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi kullanılmalıdır. Toz patlaması riskine karşı patlamaya dayanıklı ekipman kullanılmalıdır. Statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Sucul Toksisite | Sucul organizmalar için toksik |
| Biyobozunabilirlik | Sınırlı biyobozunurluk |
| Biyobirikim | Düşük potansiyel |
| Çevresel Davranış | Hidroliz ile ftalik aside dönüşür |
| Atık Bertarafı | Yerel düzenlemelere göre bertaraf edin. Yakma önerilir. |
Ftalik anhidrit, çevresel açıdan dikkatle yönetilmesi gereken bir maddedir. Sucul organizmalar için toksik etkileri vardır. Çevrede hidroliz ile ftalik aside dönüşür. Biyobirikim potansiyeli düşüktür. Atık bertarafı, yerel düzenlemelere göre yapılmalıdır; yakma önerilir. Su kütlelerine ve kanalizasyon sistemlerine deşarjından kaçınılmalıdır. Çevresel maruziyet minimize edilmelidir.
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| UN Numarası | 2214 |
| Tehlike Sınıfı | 8 (Aşındırıcı) |
| Ambalaj Grubu | III |
| Doğru Taşıma Adı | Ftalik Anhidrit |
| Deniz Kirletici | Evet |
| ADR/RID Etiketi | 8 (Aşındırıcı) |
Ftalik anhidrit, UN 2214 numarası ile tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır. Tehlike sınıfı 8 (Aşındırıcı) ve Ambalaj Grubu III'tür. Taşıma sırasında neme, darbeye ve aşırı ısıya karşı korunmalıdır. Ambalajın sağlam ve sızdırmaz olmasına dikkat edilmelidir. Deniz kirletici olarak sınıflandırılmıştır. ADR/RID etiketi: Aşındırıcı (Sınıf 8). Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır.
| Bölge | Durum |
|---|---|
| AB | REACH kayıtlı |
| Türkiye (KKDİK) | Zorunlu uyum; kayıt gerektirir |
| ABD (TSCA) | Listelenmiştir |
| Kanada (DSL) | Listelenmiştir |
| Avustralya (AICS) | Listelenmiştir |
| Japonya (ENCS) | Listelenmiştir |
| Kore (KECL) | Listelenmiştir |
| Çin (IECSC) | Listelenmiştir |
Ftalik anhidrit, başta AB, ABD, Kanada, Avustralya, Japonya, Kore ve Çin olmak üzere tüm büyük endüstriyel pazarlarda kayıtlı ve düzenlenmiş bir maddedir. AB'de REACH'e kayıtlıdır. Türkiye'de KKDİK uyumluluğu zorunludur ve kayıt gerektirir. ABD'de TSCA listesinde yer alır. Kanada'da DSL, Avustralya'da AICS, Japonya'da ENCS, Kore'de KECL, Çin'de IECSC listelerinde kayıtlıdır.
Düzenleyici Durum:
| Durum | Bilgi |
|---|---|
| FDA Uyumu | Gıda katkı maddesi olarak onaylıdır (sınırlı uygulamalar) |
| AB Uyumu | REACH kayıtlı; SVHC aday listesinde değildir |
| HS Kodu | 29173500 |
| WGK Almanya | 1 (suya hafif tehlike) |
| RTECS | TI3150000 |
| TSCA | Evet |
| İsim |
|---|
| Ftalik Asit Anhidriti |
| 1,3-İzobenzofurandion |
| 1,3-Ftalalandion |
| o-Ftalik Anhidrit |
| 2-Benzofuran-1,3-dion |
| 2,5-İzobenzofurandion |
| 1,2-Benzen Dikarboksilik Anhidrit |
| Anhydride Phtalique (Fransızca) |
| Anhydrid Kyseliny Ftalove (Çekçe) |
Ftalik anhidrit, farklı endüstrilerde ve bölgelerde çeşitli isimlerle anılır. Ftalik Asit Anhidriti, 1,3-İzobenzofurandion ve o-Ftalik Anhidrit en yaygın eş anlamlılarıdır. Fransızca "Anhydride Phtalique" ve Çekçe "Anhydrid Kyseliny Ftalove" olarak da bilinir.
Veritabanı Tanımlayıcıları:
| Veritabanı | Tanımlayıcı |
|---|---|
| CAS | 85-44-9 |
| EC (EINECS) | 201-607-5 |
| MDL | MFCD00005918 |
| PubChem CID | 6811 |
| RTECS | TI3150000 |
| UN | 2214 |
| HS Code | 29173500 |
| Merck | 14,7372 |
| BRN | 118515 |
| Hammadde | Açıklama |
|---|---|
| o-Ksilen | Güncel endüstriyel yöntemde ana hammadde; petrol rafinasyonu yan ürünü |
| Naftalen | Geleneksel yöntemde kullanılan hammadde; kömür katranı veya petrol fraksiyonlarından elde edilir |
| Hava | Oksidasyon reaksiyonu için oksijen kaynağı |
Ftalik anhidrit üretiminde başlıca iki hammadde kullanılır. Günümüzde baskın olan yöntemde o-ksilen kullanılır; bu, petrol rafinasyonunun bir yan ürünüdür. Geleneksel yöntemde naftalen kullanılır; bu, kömür katranı veya petrol fraksiyonlarından elde edilir. Oksidasyon reaksiyonu için hava (oksijen) gereklidir. Katalizör olarak vanadyum pentoksit (V₂O₅) ve çeşitli destek malzemeleri kullanılır.
| Alt Ürün | Kullanım Alanı |
|---|---|
| Dioktil Ftalat (DOP) | Plastikleştirici (PVC esnek ürünler) |
| Diizononil Ftalat (DINP) | Plastikleştirici (yüksek performanslı PVC) |
| Dibütil Ftalat (DBP) | Plastikleştirici, yapıştırıcılar |
| Ftalimit | Plastikler, boyalar, farmasötikler |
| Antrakinon | Boya, kağıt endüstrisi |
| Tetrakloroftalik Anhidrit | Alev geciktiriciler |
| Tetrabromoiftalik Anhidrit | Alev geciktirici katkı maddeleri |
| 1,4-Dihidroksiantrakinon | Boya ve pigmentler |
| 2-Benzoilbenzoik Asit | Farmasötik ara ürünler |
| N-(Hidroksimetil)ftalimit | Farmasötik ara ürünler |
| Benzantron | Boya ve pigmentler |
| 2-Etilantrakinon | Hidrojen peroksit üretimi |
| Dialil Ftalat | Özel polimerler, kalıp reçineleri |
Ftalik anhidrit, çok geniş bir alt ürün yelpazesine sahiptir. En önemli alt ürünler plastikleştiricilerdir (DOP, DINP, DBP). Alkid reçineleri ve doymamış polyester reçineler de önemli alt ürünlerdir. Ftalimit, antrakinon ve çeşitli ftalat türevleri diğer önemli alt ürünlerdir. Bu alt ürünler, plastikler, boyalar, kaplamalar, farmasötikler, tarım kimyasalları, alev geciktiriciler ve özel polimerler gibi çok çeşitli endüstrilerde kullanılır.
ÖZET:
Ftalik anhidrit (C₈H₄O₃, CAS 85-44-9), aromatik bir dikarboksilik asit anhidriti olan, beyaz, iğnemsi kristal yapıda bir katıdır. Erime noktası 131.6°C, kaynama noktası 284-295°C, yoğunluğu 1.53 g/cm³'tür. Suda 20°C'de 6 g/L çözünür (yavaş hidroliz ile) ve etanol, benzen ve piridinde çözünür. Endüstriyel olarak naftalen veya o-ksilenin katalitik oksidasyonu ile üretilir. En büyük kullanım alanı plastikleştiricilerin (ftalat esterleri) üretimidir (~%90). Ayrıca alkid reçineleri, doymamış polyester reçineler, boyalar, pigmentler, farmasötikler ve tarım kimyasallarının üretiminde kullanılır. Sağlık açısından cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur; solunum yolu ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir. UN 2214 (Sınıf 8 - Aşındırıcı) olarak sınıflandırılmıştır. Neme karşı hassastır ve 30°C altında depolanmalıdır.
Temel Özellikler:
| Özellik | Değer |
|---|---|
| Görünüm | Beyaz, iğnemsi kristal yapıda katı (pul/flake) |
| Kimyasal Formül | C₈H₄O₃ |
| Molekül Ağırlığı | 148.12 g/mol |
| Erime Noktası | 131.6°C |
| Kaynama Noktası | 284-295°C (süblimleşir) |
| Yoğunluk | 1.53 g/cm³ |
| Suda Çözünürlük | 6 g/L (20°C, yavaş hidroliz) |
| Parlama Noktası | 151.7°C (Açık kap) |
| Tutuşma Sıcaklığı | 584°C |
| Birincil Kullanım | Plastikleştirici üretimi (~%90) |
Başlıca Kullanım Alanları:
| Sektör | Uygulamalar |
|---|---|
| Plastikleştiriciler | DOP, DINP, DBP gibi ftalat esterleri; esnek PVC ürünleri |
| Reçineler ve Kaplamalar | Alkid reçineleri (boyalar, vernikler), doymamış polyester reçineler (kompozitler) |
| Boya ve Pigmentler | Antrakinon boyaları, ftalosiyanin pigmentleri, organik pigmentler |
| Farmasötik ve Tarım | İlaç sentezi (antibiyotikler, analjezikler), pestisitler, gıda katkı maddeleri |
| Diğer | Ftalimit, antrakinon, alev geciktiriciler, dialil ftalat, 2-etilantrakinon |
Temel Güvenlik Noktaları:
CİDDİ TAHRİŞ EDİCİ: Cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur
DUYARLILAŞTIRICI: Solunum yolu ve cilt duyarlılaşması oluşturabilir (astım, alerjik dermatit)
AŞINDIRICI: UN 2214, Sınıf 8 olarak sınıflandırılmıştır
YANICI: Yanıcıdır; toz-hava karışımları patlayıcı olabilir
NEME HASSAS: Neme karşı hassastır; yavaş hidroliz ile ftalik aside dönüşür
KKD KULLANIN: Koruyucu eldiven, gözlük, solunum cihazı (toz/buhar için) zorunludur
ÖNEMLİ UYARILAR:
Endüstriyel Önemi: Ftalik anhidrit, küresel kimya endüstrisinin en önemli ara ürünlerinden biridir. Yıllık üretim hacmi milyonlarca tonu bulur ve plastikleştirici, reçine, boya ve farmasötik endüstrilerinin temel hammaddesidir. Özellikle PVC endüstrisindeki vazgeçilmez rolü nedeniyle, inşaat, otomotiv, ambalaj ve tıbbi cihaz sektörlerinin dolaylı olarak en kritik hammaddelerinden biridir.
Sağlık Riskleri: Ftalik anhidrit, cilt, göz ve solunum yollarında ciddi tahrişe neden olur. Solunum yolu duyarlılaşması (astım benzeri alerjik reaksiyonlar) ve cilt duyarlılaşması (alerjik kontakt dermatit) oluşturabilir. Maruziyet sınırlarına (OSHA PEL: 12 mg/m³, NIOSH REL: 6 mg/m³, ACGIH TLV: 1 ppm) sıkı sıkıya uyulmalıdır. İşyerinde maruziyeti önlemek için mühendislik kontrolleri (yerel egzoz havalandırması, su püskürtme sistemleri) ve kişisel koruyucu ekipman (solunum cihazı, koruyucu gözlük, nitril/neopren eldivenler) zorunludur.
Depolama ve Taşıma: Ftalik anhidrit, neme karşı hassastır; nem ile teması yavaş hidrolize ve kalite kaybına neden olur. 30°C altında, serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolanmalıdır. Raf ömrü 3 aydır. 40°C üzerindeki sıcaklıklar ürünün ergimesine veya aglomere olmasına sebep olur. UN 2214 (Sınıf 8 - Aşındırıcı) olarak sınıflandırılmıştır; taşımada özel önlemler gerektirir. Sıvı form, 150-180°C sıcaklıkta tutulan özel izoleli ve ısıtmalı tankerlerle taşınır.
Reaktivite: Ftalik anhidrit, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli bazlar ve kuvvetli asitlerle geçimsizdir. Alkollerle esterleşme, aminlerle ftalimit türevleri oluşturma reaksiyonları verir. Su ile yavaş hidrolize olur; büyük miktarlarda su ile temas, ekzotermik reaksiyon ve basınç artışına neden olabilir.
Toz Patlaması: Ftalik anhidrit tozu, havada patlayıcı konsantrasyonlara ulaşabilir (patlama sınırları: %1.7-10.5 hacim). Toz patlaması riskine karşı patlamaya dayanıklı ekipman, uygun topraklama ve toz toplama sistemleri kullanılmalıdır. Statik elektrik birikiminden kaçınılmalıdır.
Çevre: Ftalik anhidrit, sucul organizmalar için toksiktir. Çevrede hidroliz ile ftalik aside dönüşür. Su kütlelerine ve kanalizasyon sistemlerine deşarjından kaçınılmalıdır. Atık bertarafı yerel düzenlemelere göre yapılmalıdır; yakma önerilir.
Önemli Beyan: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır. Tam güvenlik, kullanım, depolama ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için her zaman üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Ftalik anhidrit ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.