Benzotriazol, Benzen Azimid, Benzene Azimide, Azimidobenzen, Azimidobenzene, BTA, 95-14-7

BENZOTRİAZOL (BTA)

1. Kimyasal Kimlik ve Malzeme Sınıflandırması

• Kimyasal Adı: 1H-Benzotriazol, 1,2,3-Benzotriazol

• Eşanlamlılar: Benzen Azimid, Azimidobenzen, Benzisotriazol, BTA

• CAS Numarası: 95-14-7

• Kimyasal Formül: C₆H₅N₃

• Molekül Ağırlığı: 119,12 g/mol

• EC Numarası: 202-394-1

• MDL Numarası: MFCD00005699

• Beilstein Kayıt No: 111683

2. Kimyasal Yapı ve Moleküler Karakteristikler

• Yapı: Kondense triazol halkası (beş üyeli triazol + benzen halkası)

• Tautomerizm: 1H ve 2H tautomerleri arasında dengededir (çözeltide 1H baskındır)

• Halka atomları: 6 karbon, 3 nitrojen

• Halka gerilim enerjisi: ~25 kJ/mol

• Dipol moment: 4,5 D (su içinde)

• Rezonans enerjisi: ~110 kJ/mol

3. Fiziksel Özellikler

4. Termal Özellikler ve Bozunma

5. Çözünürlük Davranışı (g/100 mL çözücü, 20°C)

6. Asit-Baz Özellikleri (pKa Değerleri)

7. Spektroskopik Tanımlayıcılar

• UV-Vis (su, λmax):

  • 256 nm (ε ~ 6.500 L·mol⁻¹·cm⁻¹)

  • 274 nm (ε ~ 5.200 L·mol⁻¹·cm⁻¹)

  • 283 nm (omuz)

• FTIR (KBr, cm⁻¹):

  • 3250–2500 (N–H, geniş, H-bağlı)

  • 1620, 1590, 1490 (C=C ve C=N halka gerilmeleri)

  • 1450, 1380 (triazol halkası)

  • 745, 780 (monosübstitüe benzen)

• ¹H NMR (DMSO-d₆, δ, ppm):

  • 7,2–7,6 (m, 4H, aromatik H)

  • 11,2–12,5 (geniş s, 1H, N–H, değişebilir)

• ¹³C NMR (DMSO-d₆, δ, ppm):

  • ~120, ~125, ~127, ~140 (aromatik karbonlar)

• MS (EI, m/z): 119 [M]⁺ (%100 baz tepe), 92, 65, 52, 39

8. Üretim Yöntemleri

8.1 Klasik Yöntem (o-Fenilendiamin'den)

• Reaksiyon: o-Fenilendiamin + NaNO₂ (nitröz asit) → Benzotriazol

• Ortam: Seyreltik H₂SO₄ veya asetik asit (pH 3–4)

• Sıcaklık: 0–5°C (diazotizasyon), ardından 50–70°C (halka kapanması)

• Reaksiyon mekanizması:

  • o-Fenilendiamin + HNO₂ → diazonyum tuzu → iç moleküler siklizasyon → benzotriazol

• Verim: %80–90

• Yan ürünler: Azot gazı, eser miktarda oksitlenmiş ürünler

8.2 Alternatif Yöntem (Benzen Türevlerinden)

• Reaksiyon: 1,2,3-triazolün benzen ile kondensasyonu (endüstriyel olarak yaygın değil)

8.3 Saflaştırma

• Yöntem: Suda yeniden kristallendirme (aktif karbon ile renk giderme)

• Saflık seviyeleri: Teknik: %98+, Reaktif: %99+, Farmasötik: %99,5+

9. Korozyon İnhibisyon Mekanizması (Bakır ve Alaşımları İçin)

• Adsorpsiyon tipi: Kimyasal adsorpsiyon (kemisorpsiyon)

• Hedef metal: Bakır (Cu), gümüş (Ag), çinko (Zn), alüminyum (Al)

• Mekanizma:

  1. Benzotriazol molekülü, metal yüzeyindeki Cu(I) iyonları ile kompleks oluşturur

  2. [Cu(I)BTA] polimerik tabakası oluşur (~1–5 nm kalınlık)

  3. Bu tabaka hem elektronik hem de iyonik iletimi engeller

• Koruyucu tabaka bileşimi: Cu(I)-BTA kompleksi, Cu₂O ile karışık

• İnhibisyon verimi: %95–99 (optimal koşullarda)

10. Elektrokimyasal Parametreler (Korozyon İnhibisyonu)

11. Kullanım Alanları – Korozyon İnhibitörü

11.1 Elektrokaplama ve Metal Yüzey İşleme

• Uygulama: Bakır, gümüş ve çinkonun yüzey temizliği ve kararma önleme

• Kullanım şekli: Son durulama banyolarında %0,1–0,5 BTA

• Etki: Metal yüzeyinde koruyucu tabaka oluşturur, parlaklığı korur

11.2 Kapalı Devre Soğutma Sistemleri (HVAC, endüstriyel su sistemleri)

• Uygulama: Bakır ve pirinç bileşenlerin korozyondan korunması

• Dozaj: 5–50 mg/L (sistem suyunda)

• Diğer inhibitörlerle kombinasyon: Toliltriazol (TTA), azol türevleri

11.3 Otomotiv Antifriz ve Motor Soğutma Sıvıları

• Uygulama: Radyatörlerde (bakır/pirinç) korozyon önleme

• Tipik konsantrasyon: %0,1–0,3 (ağırlıkça)

• Standart: ASTM D3306, D4985 uyumlu

11.4 Su Arıtma ve Kazan Sistemleri

• Uygulama: Bakır boru hatları, ısı eşanjörleri, yoğuşma hatları

• Dozaj: 2–20 mg/L (sürekli) veya 50–100 mg/L (şok doz)

11.5 Fren Sıvıları ve Hidrolik Yağlar

• Uygulama: Fren sistemlerindeki bakır bileşenlerin korozyon önlemesi

• Tipik konsantrasyon: %0,05–0,2

12. Kullanım Alanları – Diğer Endüstriler

12.1 Plastik ve Polimer Endüstrisi (UV Emici)

• Uygulama: Polimerlerin UV ışınlarına karşı stabilizasyonu

• Emme aralığı: 300–360 nm (UV-A ve UV-B)

• Tipik konsantrasyon: %0,1–1,0 (polimer ağırlığınca)

• Uygulanan polimerler: Polikarbonat, PVC, akrilikler, polyesterler

12.2 Fotoğraf Emülsiyonları (Restrainer)

• Uygulama: Gümüş halojenür fotoğraf filmlerinde sislenmeyi önleme

• Kullanım konsantrasyonu: 0,1–1,0 g/L

12.3 Farmasötik ve Tıbbi Kimya

• Uygulama: Antifungal, antibakteriyel, analjezik ve antiinflamatuar bileşiklerin sentezinde öncü madde

• Tıbbi türevler: Rizatriptan (migren ilacı), Alprazolam (anksiyete) benzeri yapılar

12.4 Pestisit ve Tarım Kimyasalları

• Uygulama: Solmayı önleyici, yaprak koruyucu formülasyonlar

12.5 Kuru Temizleme Ekipmanları

• Uygulama: Perkloretilen sistemlerinde korozyon önleme

13. Benzotriazol Türevleri ve Karşılaştırma

14. Kalite Spesifikasyonları (Endüstriyel ve Reaktif Sınıf)

15. Analitik Metotlar ve Kalibrasyon

• HPLC-UV (kantitatif tayin):

  • Kolon: C18 (150×4,6 mm, 5 μm)

  • Hareketli faz: Metanol:su (40:60)

  • Akış: 1,0 mL/dk

  • Dalga boyu: 256 nm

  • Alıkonma süresi: ~4,2 dk

  • Dedeksiyon limiti (LOD): 0,1 mg/L

  • Kantitasyon limiti (LOQ): 0,3 mg/L

• UV-Vis Spektrofotometresi:

  • Dalga boyu: 256 nm

  • Kalibrasyon aralığı: 1–100 mg/L

  • Korelasyon katsayısı (R²): >0,999

• Titrimetri (perklorik asit ile non-sulu titrasyon):

  • Çözücü: Asetik asit

  • Gösterge: Kristal menekşe

  • Eşdeğer ağırlık: 119,12 mg/meq

16. Güvenlik ve Toksikoloji

17. Güvenlik Önlemleri ve Kişisel Koruyucu Ekipman (KKE)

• Tehlikeler: Ciltte hassasiyete neden olabilir; toz solunması tahriş edicidir

• Yangın riski: Yanıcı toz oluşturabilir (alevlenme noktası 170°C)

• Reaktivite:

  • Güçlü oksitleyicilerle uyumsuz

  • Asitlerle stabil değildir (protonlanma)

  • Isıtıldığında toksik NOₓ gazları yayar

• KKE (zorunlu):

  • Nitril eldiven (EN 374)

  • Koruyucu gözlük (EN 166)

  • Toz maskesi (FFP2/N95) – tozlu ortamlarda

  • Koruyucu iş elbisesi

• Mühendislik kontrolleri:

  • Yerel egzoz havalandırması (LEV)

  • Toz toplama sistemleri (torbalı filtreler)

18. Çevresel Akıbet ve Bertaraf

19. Depolama ve Raf Ömrü

• Depolama koşulları:

  • Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan (10–30°C)

  • Orijinal ambalajında, ağzı sıkıca kapalı

  • Işık kaynaklarından koruyun

  • Asitler, oksitleyiciler ve yiyeceklerden uzak

  • Kuru ortam (nem < %50 BTA higroskopik değildir)

• Raf ömrü: 24 ay (orijinal kapalı ambalajda)

• Bozunma indikatörü: Sarı/kahverengi renk değişimi (eser oksidasyon)

20. Eşanlamlılar, Standartlar ve Neden Tercih Edilmeli?

• Eşanlamlılar:

  • 1H-Benzotriazol, 1,2,3-Benzotriazol

  • Benzen Azimid, Azimidobenzen, Azimidobenzene

  • Benzisotriazol, BTA

• Standart uygunluğu:

  • ASTM D1384 (Soğutma sistemleri için korozyon testi)

  • ASTM D3306 (Otomotiv antifriz)

  • REACH kayıtlı (EC 202-394-1)

  • RoHS uyumlu (kısıtlı madde içermez)

• Neden Benzotriazol (BTA) tercih edilmelidir? (Teknik özet)

  • Bakır ve alaşımları için en etkin korozyon inhibitörü (%95–99 verim)

  • Çok yönlü kullanım: Su, yağ, çözücü bazlı sistemler (uygun türev ile)

  • Yüksek termal stabilite: 200°C'ye kadar bozunmaz

  • UV emici özellik: Polimerler için çift fonksiyonlu katkı (korozyon + UV koruma)

  • Düşük toksisite profili: Alternatif inhibitörlere (kromatlar, nitritler) kıyasla çevre dostu

  • Ekonomik: Yaygın üretim, uygun maliyet

  • Formülasyon esnekliği: EDTA, amonyum hidroksit, fosfonatlarla uyumlu

  • Sınırlama: Suda çözünürlüğü sınırlıdır (2 g/L); yüksek konsantrasyon için türevleri (TTA, CBTA) önerilir

Bu TDS, ISO 11014-1 formatına uygun olarak hazırlanmış olup, korozyon mühendisleri, su arıtma uzmanları, elektrokaplama teknisyenleri, polimer formülatörleri ve satın alma profesyonelleri için tasarlanmıştır. Analiz Sertifikaları (CoA), Güvenlik Bilgi Formları (SDS), korozyon test raporları ve numune validasyon raporları talep üzerine temin edilebilir.