D-LİMONEN, D – Limonene, siklik monoterpen, Limonen, 138-86-3, 555-08-8, 7705-14-8, 8022-90-0, 8050-32-6

D-LİMONEN, D – Limonene, siklik monoterpen, Limonen, 138-86-3, 555-08-8, 7705-14-8, 8022-90-0, 8050-32-6

CAS Numarası: 138-86-3
EC Numarası: 205-341-0
IUPAC Adı: 1-Metil-4-(prop-1-en-2-il)sikloheks-1-en
Kimyasal Formül: C10H16

D-Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve turunçgillerin meyve kabuklarındaki yağın ana bileşenidir.

D izomer, doğada çoğunlukla portakal kokusu şeklinde bulunan, gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.

Limonen, siklik monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve turunçgil kabuklarının uçucu yağının ana bileşenidir. Doğada daha yaygın olarak portakal kokusu olarak bulunan izomer, gıda üretiminde bir tatlandırıcı maddedir. Ayrıca kimyasal sentezde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir enerji bazlı bir çözücü olarak kullanılır. Daha az yaygın olan izomer, çam iğnesi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir ve kimyon, dereotu ve bergamot portakal bitkileri gibi bitkilerin yenilebilir kısımlarında bulunur.

Limonen, adını İtalyanca limone ("limon") kelimesinden alır. Limonen kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: başlıca endüstriyel kaynak olan turunçgil meyvesi, (R)-enantiyomeri olan limonen (d-limonen) içerir. Limonen, turunçgillerden ticari olarak iki temel yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buhar damıtma.

D-Limonen ayrıca kimyasal sentezlerde karvonun öncüsü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir solvent olarak kullanılır.
D-Limonene, turunçgillerin kabuklarında bulunan ve portakal, limon, mandalina gibi yenilebilir turunçgillerden soğuk preslenmiş kabuk yağlarında bulunan bir kimyasal bileşendir. Bu terpen bir yağdır ve kabukların ilk preslenmesi sonrasında elde edilen yağdan damıtma işlemiyle elde edilir. Limonene’nin iki ana kimyasal formu vardır: d-Limonene (portakal kabuklarında büyük ölçüde bulunur) ve L-Limonene (limon kabuklarında yoğun olarak bulunur). Bu doğal bileşiğin adı, zengin miktarda limon kabuğunda bulunmasından dolayı “Limon” – Citrus limon – botanik isminden gelmektedir. D-Limonene’nin yaygın olarak gıda, kozmetik, temizlik ürünleri ve endüstriyel kullanım alanları bulunmaktadır.

Genel Özellikleri

D – limonen hafif soluk, berrak bir renge sahip alifatik bir hidrokarbondur. Kiral bir molekül olduğu için D ve L olmak üzere iki farklı izomeri vardır. D izomeri olan D-limonen portakal benzeri bir kokuya sahiptir meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir doğada daha yaygın bulunur. L-limonen ise terpenimsi bir kokuya sahiptir ve bazı ağaçların kozalaklarında bulunur.

Üretimi

D – limonen endüstriyel olarak genelde turunçgillerden santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma ile doğal yollardan elde edilir.

Kullanım alanları:

D limonen; gıdalarda ve kozmetik ürünlerde koku bileşeni olarak tercih edilir. Aynı zamanda botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır. İyi bir yağ çözücü olduğu için el temizleyicileri gibi ürünlere hem yağ çözücü hem de koku verici olarak eklenir. Ayrıca birçok gıda maddesinin raf ömrünü uzatmak için kullanılır.

Yağ çözücü özelliği dolayısıyla özellikle metallerin üzerine yapışan yağları çözmek için kullanılan toksik olmayan bir kimyasaldır. Bazı boya sökücülerin yapısında da D limonen vardır. Doğal bir kimyasal olduğu için evde yapılacak dezenfektanlarda ve temizlik maddelerinde kullanıma uygundur.
Limonen, bir diyet takviyesi ve kozmetik ürünleri için bir koku maddesi olarak yaygındır. Narenciye kabuklarının ana kokusu olarak, D-limonen gıda üretiminde ve bazı ilaçlarda, örneğin alkaloitlerin acı tadını maskelemek için bir tatlandırıcı madde ve parfümeride, tıraş losyonlarında, banyo ürünlerinde ve diğer kişisel bakım ürünlerinde bir koku olarak kullanılır. Limonen ayrıca bitkisel bir böcek ilacı olarak da kullanılır. Limonen organik herbisitlerde kullanılır. El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu vermek ve yağları çözme yeteneği için eklenir. Buna karşılık, limonen çam iğnesi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.

Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olan narenciye esansiyel yağı) üretildiği için yapıştırıcı çıkarıcı veya makine parçalarından yağın çıkarılması gibi temizlik amaçları için bir çözücü olarak kullanılır. Boya sökücü olarak kullanılır ve ayrıca terebentin için hoş kokulu bir alternatif olarak da faydalıdır. Limonen ayrıca bazı model uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılır. Limonen içeren hava itici gazlı ticari oda spreyleri pul koleksiyoncuları tarafından zarf kağıdından kendinden yapışkanlı posta pullarını çıkarmak için kullanılır.

Limonen ayrıca 3D baskıya dayalı erimiş filament imalatında çözücü olarak kullanılır. Yazıcılar model için tercih edilen plastiği basabilir, ancak limonende kolayca çözünen bir polistiren plastik olan Yüksek Etkili Polistirenden (HIPS) destekleri ve bağlayıcıları diker.

Histoloji veya histopatoloji için dokuları hazırlarken, D-limonen genellikle susuz numuneleri temizlerken ksilen için daha az toksik bir ikame olarak kullanılır. Temizleyici maddeler, alkollerle (etanol veya izopropanol gibi) ve erimiş parafin mumuyla karışabilen sıvılardır ve numuneler mikroskopi için ince kesitlerin kesilmesini kolaylaştırmak için içine gömülür.

Portakal kabuğu yağından elde edilen limonen de yanıcı bir madde olup biyoyakıt olarak değerlendirilmektedir.

Güvenlik Önlemleri ve Zehirlilik Durumu

D- limonen insanlar için aşırı miktarda maruz kalınmadığı sürece çok toksik değildir. Oral yoldan alındığında yüksek konsantrasyonlarda alınmazsa ciddi bir sağlık problemi oluşturmaz ama cilt ve göz ile teması halinde çok tahriş edicidir. Aynı şekilde devamlı ve yüksek konsantrasyonlarda solunduğunda, akciğerlerde tahrişe, daha ileri boyutlarda ise akciğerlerin sıvı dolmasına sebep olarak solunum sistemine ciddi zararlar verebilir. D – limonen sucul yaşam için de aşırı toksiktir.

D- limonen aynı zamanda aşırı yanıcıdır ve yüksek sıcaklıklarda yangınlara ve patlamalara sebep olabilir. Bu yüzden her zaman serin ve ağzı sıkıca kapatılmış kaplarda saklanmalı, yüksek sıcaklıktan ve her türlü alev kaynağından uzak tutulmalıdır.