E210, BENZOİK ASİT, Benzoik Asit,  Benzoic Acid, Benzene Carboxylic acid, 65-85-0

E210, Benzoik Asit, Benzene Carboxylic acid, Fenil Karboksilik Asit, Benzen Karboksilik Asit, Diasilik Asit, Orasilik Asit, 65-85-0

Molekül Formülü (Benzoik Asit): C₇H₆O₂
Molekül Ağırlığı: 122.12 g/mol
Kimyasal Adı: Benzoik Asit
CAS Numarası: 65-85-0

En basit aromatik karboksilik asit grubunda yer alan bir kimyasaldır. Doğada serbest formda bulunmaktadır.

Bitki ve hayvanlara ester türü olarak bağlanmaktadır. Yapısal olarak Benzen bileşiğine bağlı bir karboksilik asit olarak tarif edilir.

Birçok organik önemli bir bileşiğin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılmaktadır.

Bu kimyasalın tuzları ve esterleri benzoatlar olarak adlandırılır.

Diğer İsimleri Aşağıdaki Gibidir;

• Benzen Formik Asit
• Benzen Karboksilik Asit
• Fenil Karboksilik Asit
• Fenil Formik Asit
• 65-85-0
• Benzen Metanoik Asit
• Diasilik Asit
• Orasilik Asit

Benzoik Asit Nasıl Üretilir?

Benzoik Asit üretiminde toluen kimyasalı başlangıç maddesi olarak kullanılır. Toluen’in manganez veya kobalt naftanetlar varlığı ile kısmi oksidasyon yolu ile gerçekleştirilir.

Bu Kimyasal reaksiyon aşağıdaki gibidir;

C₇H₈ +O₂ – (H₂O) 》C₇H₆O₂

Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri Nelerdir?

Beyaz kristal formda katı bir görünüme sahiptir. Kokusu neredeyse yok denecek kadar azdır. Ya da benzaldehit kokusuna benzer bir kokuya sahiptir.

Acı bir tada sahiptir.

Erime noktası 122.4 °C dir.

Kaynama noktası 249 °C dir.

Benzoik Asit çözünürlüğü su içerisinde çok düşüktür. 20 °C deki çözünürlüğü yaklaşık olarak 0.29 g/100 mlt su’dur. Etil alkol, metil alkol ve aseton içerisinde iyi bir çözünürlüğe sahiptir.

Yoğunluğu 1.3 g/cm³ tür.

Benzoik Asit Kullanım Alanları Nerelerdir?

• Fenol ve kaprolaktam’ın üretilmesinde kullanılmaktadır.
• Kauçukların polimerizasyon aktivatörü ve geciktiricisi olarak işlem görmektedir. Kauçuk üretiminde kullanılması ile kauçuğa kesme direnci ve ufalanma direnci konusunda çok iyi bir özellik sağlamaktadır. Bu sayede kauçuk ufalanmasını engellemek ve kauçuk kesilmesine katkı sağlaması için kullanılır.
• Sodyum Benzoat ve Potasyum Benzoat üretiminde kullanılan ara maddedir.
• Meyve suları ve yağlarda gıda koruyucusu olarak kullanılır.
• Plâstiklerde Ultraviole ışık emici olarak kullanılır.
• Salça Üretiminde bu bileşiğin tuzları kullanılabilir.
• Antimikrobiyal özelliğe sahip ıslak mendil üretimi yapılırken sorbik asit veya tuzları ile modifiye edilerek koruyucu olarak kullanılır.
• Yeraltı kaynaklarında aşağı yönlü delik delme çalışmalarında geçici tıkanıklık oluşturmak için kullanılır.
• Aletlerde ve bazı insanların ayaklarında beriberi isimli bir rahatsızlık meydana gelir. Bu rahatsızlık bazı bakterilerin varlığında oluşur. Bu gibi bakterilerin oluşumunu engellemek için Salisilik Asit ile bazı etken maddelerle birlikte kullanılır.
• Gıdalarda koruyucu olarak uzun zamandır kullanılır. Bu alanda sodyum tuzu kullanılmaktadır. Bunun nedeni sodyum tuzun çözünürlüğü yüksek olmasından kaynaklanmaktadır.
• Ananas gibi meyvelerin veya meyve sularının siyah çürümeler yaşamasını engellemek için kullanılır.
• Kullanılmadan önce bir miktar etil alkol ve sıcak su ile karıştırılmalıdır. Bunun nedeni çözünürlüğünü artırmaktır.
• Araç motorlarında kullanılan soğutma sıvılarının içerisinde korozyon önleyici madde olarak t-butil formu kullanılır.
• Bitkilerin fungal, viral ve bakteriyel saldırılara maruz kalmasının önüne geçilmesi için bazı bileşimler oluşturulmaktadır. Bu bileşimlerin üretiminde Benzoik Asit kullanılmaktadır.

Benzoik Asit Kullanım Alanları ve Önemi

Benzoik asit, beyaz renkli kristalize bir yapıda olan ve hafifçe aromatik bir kokuya sahip bir karboksilik asittir. Genel kimyasal formülü C6H5COOH olarak ifade edilir. Gıda koruyucusu olarak, özellikle uzun süre saklanması gereken ürünlerde mikrobiyal bozulmayı önlemek amacıyla kullanılır. Aynı zamanda kozmetik, boyar madde, plastik üretimi ve böcek ilaçlarının yapımında da yaygın bir şekilde tercih edilir.

Doğada, özellikle bazı meyvelerde ve bitkilerde doğal olarak bulunabilen benzoik asit, endüstriyel olarak kimyasal sentez yoluyla ya da benzoin reçinesinin işlenmesiyle elde edilebilir. Gıda üretiminde güvenli katkı maddeleri arasında yer alan benzoik asitin kodu E210 şeklinde belirlenmiştir.

Kimyasal özellikleri açısından, benzoik asitin molekül ağırlığı 122.12’dir ve erime noktası 122°C civarındadır. Oda sıcaklığında katı halde bulunurken, organik çözücüler ve sıcak su içerisinde daha kolay çözünebilen bir yapıya sahiptir. Bu özellikler, benzoik asidin çok sayıda endüstriyel uygulamada etkin bir şekilde kullanılmasını sağlar.

Benzoik Asit Nedir?

Benzoik asit, organik bileşikler sınıfına ait bir madde olup, kimyasal formülü C₆H₅COOH ile ifade edilir. Oldukça stabil bir yapıya sahip olan benzoik asidin, benzen halkası içeren kimyasal yapısı onu aromatik asitler kategorisinde konumlandırır.

Kimyasal Yapısı

Benzen halkası, benzoik asidin kimyasal yapısının temelini oluşturur. Bu halka, bir karboksil grubu (–COOH) ile bağlantılıdır:

• Molekül ağırlığı: 122.12 g/mol
• Fiziksel formu: Katı, renksiz, ve iğne veya yaprakçık görünümünde kristaller
• Çözünürlük: Organik çözücülerde ve sıcak suda kolaylıkla çözünür

Benzoik asit doğada da bulunabilir ve çoğunlukla gum benzoin gibi bitkisel kaynaklardan elde edilir. Endüstriyel olarak, benzoin reçinesinden ya da benzen bileşiğinden toluene oksidasyon yoluyla üretilebilir.

Kullanım Alanları

Gıda sektöründe, gıdaların raf ömrünü uzatmak için mikrobiyal bozulmayı önleyici olarak kullanılır. Bu kullanım alanında, “E210” koduyla anılabilir.

• Gıda ürünlerindeki kullanımı:
  • Peynir
  • Marmelat
  • Meyve suları
  • Reçel
  • Gazlı içecekler
  • Ketçap ve salça

Benzoik asidin antibakteriyel ve antifungal özellikleri sayesinde, gıda koruyucusu olarak etkinliği yaygınca bilinir. Bunun yanı sıra bazı plastiklerin üretimi ve dokumacılıkta ağartma tozu olarak da kullanım alanı mevcuttur.

Kimyasal Özellikleri

Benzoik asit, C₆H₅COOH formülüne sahip bir aromatik karboksilik asittir. Molekül ağırlığı yaklaşık olarak 122.12 g/mol‘dur ve bu yapı içerisinde; karbon, hidrojen ve oksijen atomları bulunur. Benzoik asitin kimyasal yapısında aromatik bir halka (benzen) ve bu halkaya bağlı olarak asidik bir grup (karboksil grup) bulunmaktadır.

Benzoik asitin fiziksel özellikleri:

• Erime Noktası: 122°C
• Kaynama Noktası: 249°C

Faz değişim verileri açısında benzoik asitin katı fazdan sıvı faza geçişi için gerekli olan enerji, yukarıdaki erime noktası ile ilişkilendirilir.

Benzoik asit bir logP değerine sahiptir ki bu değer, su ve organik bir çözücü arasındaki çözünürlük oranını ifade eder ve benzoik asitin hidrofobik ya da hidrofilik karakterine dair fikir verir.

Spektroskopi verileri:

1. IR Spektrumu: Benzoik asidin fonksiyonel grupları IR spektrumu ile incelenebilir ve karakteristik karboksil grup vibrasyonları saptanabilir.
2. Kütle Spektrumu (Elektron İyonizasyonu): Benzoik asidin mol kütle kompozisyonu kütle spektrometrisi ile analiz edilerek moleküler iyon ve parçalanma ürünleri belirlenebilir.
3. Gaz Kromatografisi: Benzoik asidin saflık derecesi ve karışımlardaki miktarının belirlenmesi için gaz kromatografisi yöntemi kullanılabilir.

Türevleri arasında, benzoik asitten elde edilen benzoik anhidrit, reaktif bir haldedir ve kimyasal sentezlerde ara ürün olarak değerlendirilir.

Benzoik asit, kararlı bir bileşiktir ve çeşitli endüstriyel uygulamalarda kullanılır. Doğal olarak bazı bitkilerde ve gıda maddelerinde bulunabilir. Kimyasal özellikleri sayesinde, koruyucu veya hammadde olarak çok farklı alanlarda etkin bir role sahiptir.

Fiziksel Tanım

Benzoik asit, kimyasal özelliklerinin yanı sıra belirgin fiziksel tanımlayıcıları sayesinde öne çıkar. Bu bölüm, kimyasal formül ve kütleye ek olarak IUPAC standart InChI ve InChIKey bilgilerine odaklanacaktır.

Formül ve Kütle

Benzoik asitin moleküler formülü C₆H₅COOH‘dur. Bu yapı, benzen halkasına eklenmiş bir karboksil grubu içerir ve moleküler ağırlığı yaklaşık 122.12 g/mol‘dur.

InChI ve InChIKey Bilgileri

Benzoik asitin IUPAC standard InChI tanımı,
InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) şeklindedir. Bu tanımlayıcı, benzoik asidin kimyasal yapısını temsil eder ve maddenin dijital olarak tanınmasına olanak tanır. IUPAC standart InChIKey ise WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N olarak belirtilmiştir ve kimyasal yapının daha öz ve eşsiz bir tanımlamasını sağlar. Bu kodlar, CAS kayıt numarası olan 65-85-0 ile kullanılarak maddeyi NIST gibi veritabanlarında araştırmak için kullanılabilir.

Sağlık ve Çevre Üzerine Etkileri

Benzoik asit, gıda koruyucu olarak yaygın kullanımı ve mikrobiyal bozulmayı önleyici özelliği nedeniyle sağlık ve çevre üzerinde etkiler gösterir. Bu bölüm, benzoik asidin toksisitesi ve karşıt-stres özelliklerini ele almaktadır.

Toksisite

Benzoik asit, genellikle düşük toksisiteye sahip bir koruyucu olarak bilinir. Ancak, yüksek miktarlarda alındığında zararlı olabilir. Özellikle genç hayvanlar üzerinde yapılan çalışmalarda, weaned piglets (sütten kesilmiş domuz yavruları) gibi canlılarda intestinal microbiota üzerinde olumsuz etkiler gözlemlenmiştir. Benzoik asidin aşırı tüketimi, oksidatif rahatsızlıklara ve inflamatuvar yanıtlara yol açabilmekte, bu da hayvan sağlığı üzerinde endişe yaratmaktadır.

Karşıt-Stres Özellikleri

Benzoik asidin stres karşıtı özellikleri, modern araştırmalarda incelenmektedir. Özellikle LPS (lipopolisakkarit) kaynaklı stres durumlarında, Nrf2 sinyal yolu aracılığıyla koruyucu etkileri olduğuna dair bulgular mevcuttur. Ayrıca, TLR4/NF-κB/MAPK sinyal yolları üzerindeki modülasyon etkisi, anti-inflamatuar mekanizmalara olan katkısı açısından değerlendirilmektedir. Bu bulgular, benzoik asidin sadece tok

Endüstriyel ve Biyolojik Kullanımı

Benzoik asit, endüstri ve biyoloji alanlarında çeşitlilik gösteren kullanım alanlarına sahiptir. Gıda sektöründen ilaç endüstrisine kadar birçok alanda antibakteriyel özellikleri ve koruyucu nitelikleri sayesinde tercih edilmektedir.

Gıda Koruyucu olarak Kullanımı

Benzoik asit, gıda koruyucu olarak kullanıldığında, genellikle sodyum benzoat şeklindeki tuzu, yani E210 olarak bilinir. Sodyum benzoat, mayalanma işlemleri sırasında laktik asit bakterilerinin ürettiği zararlı mikroorganizma büyümesini inhibe ederek gıdaların raf ömrünü uzatır. Bazı ana kullanım alanları aşağıdaki gibidir:

• İçecekler: Özellikle asidik değeri yüksek olan içeceklerde koruyucu olarak.
• Konserve Gıdalar: Gıdaların tazeliğini korumak ve fermantasyonu önlemek amacıyla.
• Reçeller ve Jöleler: Şeker içeriği yüksek olan bu ürünlerde bakteri oluşumunu azaltmak için.

Antibakteriyel Etkiler

Benzoik asidin antibakteriyel özellikleri, çeşitli deri rahatsızlıklarının tedavisinde kullanılan farmasötik ürünlerde önemli bir role sahiptir. Bu ürünler arasında saçkıran ve sporcu ayağı gibi cilt hastalıklarına karşı etkili olanlar yer alır. Ayrıca, benzoik asit inhalan, balgam söktürücüler ve analjezik dekonjestanlar gibi ürünlerin bileşeni olarak da kullanılır. Antimikrobiyal etkinliği sayesinde, benzoik asit bazı plastiklerin üretiminde tepkime başlatıcı veya dokuma ağartma tozları gibi malzemelerin bileşenlerinde de yer alır.

Metabolizmayla Etkileşimi

Benzoik asit, insan vücudunda metabolize olduğunda, öncelikle hippurik asit şeklinde detoksifikasyon geçirir. Bu süreç böbrekler yoluyla atık maddelerin idrarla atılımını kolaylaştırır. Karaciğer enzimleri aracılığıyla benzoik asidin glisin ile konjüge edilmesi bu dönüşüm için esastır. Böylece, benzoik asit zararsız bir bileşiğe dönüştürülerek çözünürlüğü artar ve vücut için atılması daha uygun hale gelir.

Bağırsak ise benzoik asit metabolizmasında ve emiliminde önemli bir rol oynar. Bağırsak bariyer işlevi, bu asidin sistemik dolaşıma geçişindeki temel düzenleyicilerden biridir. Alınan benzoik asit, bağırsaktaki mikroflora tarafından parçalanabilir ve bağırsak mukozası üzerinden emilir. Bu sürecin düzenlenmesi, benzoik asidin potansiyel toksisitesinin kontrol altında tutulmasına yardımcı olur ve işlevsel bir intestinal bariyer, bu asidin sistemik etkilerini sınırlayan önemli bir faktördür.

Listelenen maddelerin etkileşiminin özeti:

• Karaciğer Metabolizması: Benzoik asidin hipürat asidine dönüşümü.
• Böbrek Atılımı: Hippurik asidin idrar yoluyla vücuttan atılımı.
• Bağırsak Flora ve Mukozası: Benzoik asidin metabolize edilmesi ve emilimi.

Bu etkileşimler, benzoik asidin vücutta güvenli bir seviyede kalmasını sağlamak için doğal süreçler arasında yer alır.

Kimyasal Sentez Metodları

Benzoik asit sentezi, birkaç kimyasal yöntem kullanılarak gerçekleştirilebilir. En sık kullanılan yöntemler arasında oksidasyon reaksiyonları yer alır. Bunun yanında, laboratuvar ortamında sentetik olarak da hazırlanabilir.

Friedel-Crafts Asetilasyonu: Benzoik asitin sentezlenmesinde kullanılan klasik bir yöntem, Friedel-Crafts asetilasyon reaksiyonudur. Bu yöntemde, benzen asetil klorür ile reaksiyona sokularak asetik asit varlığında asetofenon elde edilir ve sonrasında oksidasyon yoluyla benzoik asite dönüştürülür.

• Reaktanlar: Benzen, asetil klorür
• Katalizör: AlCl₃ (Alüminyum klorür)

Tollen Reaksiyonu: Laboratuvar ortamında benzoik asitin en yaygın sentez yöntemlerinden biri de Tollen reaksiyonudur. Bu yöntemde, anilin salt metanolik çözeltisi potasyum permanganat veya nitrik asit varlığında oksitlenerek benzoik asit üretilir.

• Reaktanlar: Anilin, metanol, KMnO₄ ya da HNO₃

Oksidasyon Yöntemi: Karşılaşılan diğer bir yöntem toluenin oksidasyonu ile benzoik asitin sentezidir. Toluene oksidatif maddeler eklenerek, toluenin benzoik aside dönüşümü sağlanır. Bu reaksiyon için kullanılan oksidanlar genellikle KMnO₄ (potasyum permanganat) veya K₂Cr₂O₇ (potasyum dikromat) içerir.

• Reaktanlar: Tolen, KMnO₄ ya da K₂Cr₂O₇
• Koşullar: Yüksek sıcaklık, yüksek basınç

Her yöntemin avantajları ve sınırlamaları vardır. Sentez yöntemleri, arzu edilen çıktıya, maliyet verimliliğine ve kullanılabilir hammaddelere göre seçilir.

Çözünürlük ve Dağılım

Benzoik asit, polarmadde olarak çeşitli çözücüler içinde farklı çözünürlük değerlerine sahiptir. Sıcaklık derecesine bağlı olarak su içerisindeki çözünürlüğü artar, 25°C’de su içindeki çözünürlüğü yaklaşık olarak 3.44 g/L iken, 100°C’de 56.31 g/L‘ye kadar yükselir.

Benzoik asit ayrıca organik çözücülerde daha yüksek çözünürlüğe sahiptir. Örneğin:

• Asetonda çözünürlüğü 20°C’de 54.2 g/100 g,
• Kloroform (CHCl3) ve
• Karbon tetraklorür (CCL4) içinde yüksek çözünürlük gösterir.

Lipofilik (yağda çözünen) bir bileşik olarak, Benzoik asit için log P değeri 1,87 olarak belirlenmiştir. Log P değeri, bir maddenin su ve organik faz arasında dağılım katsayısını ifade eder ve dolaylı olarak o bileşiğin hidrofilik (suda çözünen) veya lipofilik olduğu hakkında bilgi verir. Benzoik asitin log P değeri, onun suyun yanı sıra organik çözücülerde de çözünebileceğine işaret eder.

Oksijen varlığı veya yokluğu, Benzoik asidin çözünürlüğünü doğrudan etkilemez. Ancak, onun antimikrobiyal etkisi düşük pH değerlerinde ve dolayısıyla asidik ortamlarda oksijenin sınırlı olduğu koşullarda daha etkilidir.

Benzoik asidin bu çözünürlük özellikleri, onun gıda koruyucuları, kozmetikler ve farmasötik ürünlerde başarıyla kullanılmasını sağlar.

Bitkilerdeki Rolü

Benzoik asit, doğal olarak birçok bitkide bulunan organik bir bileşiktir. Bu madde, bitkiler tarafından hem metabolik işlevlerde kullanılır hem de savunma mekanizmalarında rol oynar. Bitkilerdeki temel işlevlerini aşağıda sıralanmıştır:

• Doğal Koruyucu: Çeşitli patojenlere karşı bitkileri korumak için doğal bir antimikrobiyal olarak işlev görür.
• Metabolizma: Benzoik asit, bitkilerin hücresel solunum sürecinde ara madde olarak yer alır.

Bitkiler ayrıca benzoik asidi esansiyel yağların üretiminde kullanırlar. Bu yağlar bitkiler için hem çekici kokular üretme hem de zararlı organizmalara karşı koruma sağlama gibi çok çeşitli işlevlere sahiptir.

Benzoik asidin bitkilerdeki varlığının bir diğer yönü de, onun türevlerinin oluşumudur. Özellikle sodyum benzoat, endüstriyel olarak gıda koruyucu olarak sıkça kullanılan önemli bir türevidir ve bitkiler benzoik asidi bu türeve dönüştürerek gıdalara katkı maddesi olarak kullanılmasını mümkün kılar.

Aşağıdaki tablo, benzoik asidin bitkilerdeki işlevsellik özetini vermektedir:

Sonuç olarak, bitkilerde benzoik asit, yaşamsal fonksiyonların sürdürülmesi ve çevresel tehditlere karşı etkin bir biçimde korunmalarında temel bir bileşen olarak ön plana çıkar. Bitkilerin bu bileşenleri üretme ve kullanma yetenekleri, onların çevreye uyum sağlamalarında ve hayatta kalmalarında kritik bir rol oynar.

Benzoik Asit Türevleri

Benzoik asit, farklı alanlarda kullanılan çeşitli türevlere sahip bir kimyasal bileşiktir. Bu türevler arasında en bilinenleri, gıda koruyucularından, kozmetik ürünlerine kadar geniş bir yelpazede kullanılmaktadır.

• Tuzlar ve Esterler:
  • Sodyum Benzoat: Gıda saklama süreçlerinde antimikrobiyal bir koruyucu olarak kullanılır.
  • Benzil Benzoat: Kenelere karşı etkili olan kimyasal bir bileşiktir ve farmasötik ürünlerde de yer alır.
  • Benzoil Peroksit: Çoğunlukla akne tedavisinde kullanılır ve bazı plastiklerin üretiminde katkı maddesi olarak işlev görür.
• Benzoik Anhidrit: Özellikle kimya endüstrisinde reaktif bir ara ürün olarak kullanılan benzoik asitin anhidrid formudur.
• Hippurik Asit: Benzoik asitin bir diğer türevi olan hippurik asit, insanlar ve birçok hayvan türünde benzoik asidin glikozillenmesiyle oluşur ve genellikle idrar yoluyla atılır.

İlgili türevlerin kullanım alanları ve önemi, kimyasal formüllerine ve fiziksel özelliklerine bağlı olarak değişiklik gösterebilir. Benzoik asidin türevleri, onların geniş uygulama alanlarını ve çeşitliliğini gözler önüne sermektedir.

Sıkça Sorulan Sorular

Benzoik asidin kullanım amaçları nelerdir?

Benzoik asit, gıda koruyucu olarak kullanılmakla birlikte, kozmetikler, boyarmaddeler, plastikler ve böcek ilaçları gibi alanlarda da yaygın bir şekilde kullanılır.

Benzoik asidin olası zararları ve yan etkileri nelerdir?

Düşük konsantrasyonlarda gıda koruyucusu olarak kabul edilebilir kabul edilse de, yüksek dozlarda zararlı olabilir ve alerjik reaksiyonlara veya astıma neden olabilir.

Benzoik asidin diğer isimleri veya eş anlamlıları nelerdir?

Benzoik asit ayrıca benzoat olarak da adlandırılabilir.

Benzoik asidin kimyasal formülü nedir?

Benzoik asidin kimyasal formülü C6H5COOH’dir.

Benzoik asit ve sodyum hidroksit tepkimesi nasıl gerçekleşir?

Benzoik asit, sodyum hidroksit ile tepkimeye girdiğinde sodyum benzoat ve su oluşturur.

Benzoik asit hangi doğal kaynaklarda bulunabilir?

Benzoik asit doğal olarak kızılcık, yaban mersini, mantarlar, karanfil ve tarçında bulunur. Ayrıca, bazı süt ürünlerinde de doğal olarak oluşabilir.

Benzoik Asitin Diğer İsimleri:

• Benzoic acid
• Benzenecarboxylic acid
• Carboxybenzene
• Dracylic acid
• Phenylformic acid
• Retarder BA
• Retardex
• Tenn-Plas
• Benzeneformic acid
• Benzenemethanoic acid
• Salvo liquid
• Solvo powder
• Phenylcarboxylic acid
• HA 1
• E 210
• HA 1 (acid)
• NSC 149
• MENNO-Florades
• Purox B
• VevoVitall
• MeSH ID: D019817