Sorularınız mı var? Yardımcı olalım! İletişime Geçin
info@betakim.com.tr

Benzoik Asit, Benzenkarboksilik Asit, Benzoic Acid, Benzyl Acid, Phenylformic Acid, Benzene Carboxylic Acid, E210, 65-85-0

Benzoik Asit, Benzenkarboksilik Asit, Benzoic Acid, Benzyl Acid, Phenylformic Acid, Benzene Carboxylic Acid, E210, 65-85-0

Benzoik Asit 

1. Ürün Kimliği

Özellik Detay
Ürün Adı Benzoik Asit
CAS Numarası 65-85-0
EINECS Numarası 200-618-2
Moleküler Formül C₇H₆O₂ (C₆H₅COOH)
Molekül Ağırlığı 122.12 g/mol
Kimyasal Adı Benzenkarboksilik asit
E Kodu E210
MeSH ID D019817

2. Eş Anlamlılar ve Diğer İsimler

Yaygın İsimler

  • Benzoik asit

  • Benzen karboksilik asit

  • Fenil karboksilik asit

  • Fenil formik asit

  • Benzen formik asit

Kimyasal İsimler

  • Benzenekarboksilik asit

  • Karboksibenzen

  • Benzenmetanoik asit

  • Dirasilik asit

  • Orasilik asit

Ticari ve Teknik İsimler

  • Retarder BA

  • Retardex

  • Tenn-Plas

  • Salvo liquid

  • Solvo powder

  • Purox B

  • VevoVitall

  • HA 1

  • MENNO-Florades

  • NSC 149

Türev İsimleri

  • Benzoat (tuzları ve esterleri için genel isim)

  • Sodyum benzoat (E211)

  • Potasyum benzoat (E212)

  • Kalsiyum benzoat (E213)

3. Ürün Tanımı

Benzoik asit, en basit aromatik karboksilik asit grubunda yer alan bir kimyasaldır. Yapısal olarak bir benzen halkasına bağlı bir karboksil grubundan (-COOH) oluşur. Doğada serbest formda bulunabildiği gibi, bitki ve hayvanlarda ester formunda da bulunur. Birçok organik bileşiğin üretiminde başlangıç maddesi olarak kullanılır.

Temel Özellikler:

  • En basit aromatik karboksilik asit

  • Doğada serbest ve ester formunda bulunur

  • Tuzları ve esterleri "benzoatlar" olarak adlandırılır

  • Gıda koruyucusu olarak yaygın kullanım (E210)

4. Fiziksel ve Kimyasal Özellikler

Özellik Değer
Görünüm Beyaz kristal katı, iğne veya yaprakçık şeklinde kristaller
Koku Neredeyse kokusuz veya benzaldehit benzeri hafif aromatik koku
Tat Acı tat
Yoğunluk 1.3 g/cm³
Erime Noktası 122.4 °C
Kaynama Noktası 249 °C
pH Asidik
Çözünürlük (Su) 20°C'de: 0.29 g/100 mL; 25°C'de: 3.44 g/L; 100°C'de: 56.31 g/L
Çözünürlük (Organik Çözücüler) Etil alkol, metil alkol ve asetonda iyi çözünür; kloroform (CHCl₃) ve karbon tetraklorür (CCl₄) içinde yüksek çözünürlük
Asetonda Çözünürlük 20°C'de 54.2 g/100 g
Log P (Dağılım Katsayısı) 1.87 (lipofilik karakter)
Kararlılık Oldukça kararlı bir bileşik
Spektroskopi Verileri IR spektrumu ile karakteristik karboksil grup vibrasyonları belirlenebilir

5. Kimyasal Yapı ve Tanımlayıcılar

Tanımlayıcı Değer
IUPAC Adı Benzoik asit
Moleküler Formül C₇H₆O₂
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
InChI Key WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
Kanonik SMILES O=C(O)c1ccccc1

6. Üretim Yöntemi

Benzoik asit üretiminde toluen başlangıç maddesi olarak kullanılır.

Ana Üretim Yöntemi: Toluen Oksidasyonu

Parametre Detay
Başlangıç Maddesi Toluen (C₇H₈)
Katalizör Manganez veya kobalt naftenatlar
Reaksiyon Tipi Kısmi oksidasyon
Reaksiyon C₇H₈ + O₂ → C₇H₆O₂ + H₂O
Koşullar Yüksek sıcaklık ve basınç

Alternatif Sentez Yöntemleri

Yöntem Açıklama
Friedel-Crafts Asetilasyonu Benzen, asetil klorür ile AlCl₃ katalizörlüğünde reaksiyona sokulur, elde edilen asetofenon oksitlenerek benzoik aside dönüştürülür
Tollen Reaksiyonu Anilin tuzunun metanolik çözeltisi, potasyum permanganat (KMnO₄) veya nitrik asit ile oksitlenir
Oksidasyon Yöntemi Toluen, KMnO₄ veya K₂Cr₂O₇ gibi oksidanlar kullanılarak benzoik aside dönüştürülür

7. Doğal Kaynaklar

Benzoik asit doğada yaygın olarak bulunur:

Kaynak Açıklama
Meyveler Kızılcık, yaban mersini, ananas
Baharatlar Karanfil, tarçın
Mantarlar Çeşitli mantar türleri
Süt Ürünleri Bazı süt ürünlerinde doğal olarak oluşabilir
Reçineler Gum benzoin (benzoin reçinesi)

8. Kullanım Alanları ve Uygulamalar

Benzoik asit, çok geniş bir kullanım yelpazesine sahip çok yönlü bir kimyasaldır.

8.1. Gıda Endüstrisi (Koruyucu Olarak)

Uygulama Fonksiyon Açıklama
Genel Gıda Koruyucu Antimikrobiyal Bakteri, maya ve küf oluşumunu engeller, raf ömrünü uzatır
İçecekler Koruyucu Özellikle asidik içeceklerde (gazlı içecekler, meyve suları)
Meyve Suları Koruyucu Ananas ve diğer meyve sularında siyah çürümeyi önler
Salça ve Ketçap Koruyucu Mikrobiyal bozulmayı önler
Reçel ve Marmelat Koruyucu Şeker içeriği yüksek ürünlerde bakteri oluşumunu azaltır
Peynir Koruyucu Küf oluşumunu engeller
Konserve Gıdalar Koruyucu Tazeliği korur, fermantasyonu önler

Önemli Not: Benzoik asit gıdalarda genellikle sodyum tuzu (sodyum benzoat, E211) formunda kullanılır çünkü sodyum tuzunun çözünürlüğü daha yüksektir. Kullanımdan önce çözünürlüğü artırmak için bir miktar etil alkol ve sıcak su ile karıştırılmalıdır.

8.2. Kimya Endüstrisi

Uygulama Fonksiyon
Fenol Üretimi Başlangıç maddesi
Kaprolaktam Üretimi Başlangıç maddesi
Sodyum Benzoat Üretimi Ara madde
Potasyum Benzoat Üretimi Ara madde
Benzoik Anhidrit Sentezi Reaktif ara ürün
Benzil Alkol Üretimi Ara madde

8.3. Plastik ve Polimer Endüstrisi

Uygulama Fonksiyon
Polimerizasyon Aktivatörü Kauçuk üretiminde polimerizasyon başlatıcı
Polimerizasyon Geciktirici Reaksiyon hızını kontrol eder
Kauçuk Katkısı Kesme direnci ve ufalanma direnci sağlar
UV Işık Emici Plastiklerde ultraviyole ışık emici olarak

8.4. Kozmetik ve Kişisel Bakım

Uygulama Fonksiyon
Islak Mendil Sorbik asit veya tuzları ile modifiye edilerek koruyucu olarak
Kozmetik Ürünler Antimikrobiyal koruyucu
Ağız Bakım Ürünleri Koruyucu ve tatlandırıcı

8.5. İlaç ve Medikal Uygulamalar

Uygulama Fonksiyon
Antifungal Ürünler Saçkıran tedavisinde
Sporcu Ayağı Tedavisi Antifungal etki
İnhalanlar Bileşen olarak
Balgam Söktürücüler Bileşen olarak
Analjezik Dekonjestanlar Bileşen olarak
Metabolizma Karaciğerde glisin ile konjuge olarak hippurik aside dönüşür, böbrekler yoluyla atılır

8.6. Tarım ve Hayvancılık

Uygulama Fonksiyon
Bitki Koruma Fungal, viral ve bakteriyel saldırılara karşı koruma
Yem Katkısı VevoVitall gibi ürünlerde antimikrobiyal katkı
Sütten Kesilmiş Domuz Yavruları Bağırsak mikroflorasını düzenleyici

8.7. Endüstriyel Uygulamalar

Uygulama Fonksiyon
Soğutma Sıvıları Araç motorlarında t-butil formu korozyon önleyici olarak
Yeraltı Delme Çalışmaları Geçici tıkanıklık oluşturmak için
Ayak Bakımı Salisilik asit ile birlikte beriberi (atlet ayağı) oluşumunu engellemek için
Dokumacılık Ağartma tozu olarak
Böcek İlaçları Pestisit formülasyonlarında

9. Türevleri ve Kullanım Alanları

Türev Formül Kullanım Alanı
Sodyum Benzoat (E211) C₆H₅COONa Gıda koruyucusu, antimikrobiyal
Potasyum Benzoat (E212) C₆H₅COOK Gıda koruyucusu
Kalsiyum Benzoat (E213) (C₆H₅COO)₂Ca Gıda koruyucusu
Benzil Benzoat C₆H₅COOCH₂C₆H₅ Kenelere karşı etkili, farmasötik ürünlerde
Benzoil Peroksit (C₆H₅CO)₂O₂ Akne tedavisi, plastik üretiminde katkı
Benzoik Anhidrit (C₆H₅CO)₂O Kimya endüstrisinde reaktif ara ürün
Hippurik Asit C₆H₅CONHCH₂COOH İdrarla atılan metabolik ürün

10. Metabolizma ve Vücutta Davranış

Aşama Süreç Açıklama
Emilim Bağırsak Bağırsak mikroflorası tarafından parçalanır, bağırsak mukozasından emilir
Metabolizma Karaciğer Glisin ile konjuge edilerek hippurik asit (benzoilglisin) oluşturur
Detoksifikasyon Karaciğer Zararsız bileşiğe dönüştürülür, çözünürlük artar
Atılım Böbrekler Hippurik asit idrar yoluyla vücuttan atılır

11. Toksikoloji ve Güvenlik

Parametre Detay
Toksisite Genellikle düşük toksisiteli, yüksek dozlarda zararlı olabilir
Akut Toksisite Yüksek dozlarda alerjik reaksiyonlar, astım
Gıda Güvenliği Düşük konsantrasyonlarda güvenli kabul edilir (E210)
Çevresel Etki Biyolojik olarak parçalanabilir
Alerji Hassas kişilerde alerjik reaksiyonlara neden olabilir

Hayvan Çalışmaları:

  • Sütten kesilmiş domuz yavrularında yüksek dozlarda bağırsak mikroflorası üzerinde olumsuz etkiler

  • Oksidatif rahatsızlıklar ve inflamatuvar yanıtlar gözlemlenmiştir

12. Anti-inflamatuar ve Stres Karşıtı Özellikler

Özellik Mekanizma
Nrf2 Sinyal Yolu Aktivasyonu LPS kaynaklı stres durumlarında koruyucu etki
TLR4/NF-κB/MAPK Modülasyonu Anti-inflamatuar mekanizmalara katkı
Antioksidan Etki Oksidatif stresi azaltma

13. Çözünürlük ve Dağılım

Çözücü Sıcaklık Çözünürlük
Su 20°C 0.29 g/100 mL
Su 25°C 3.44 g/L
Su 100°C 56.31 g/L
Aseton 20°C 54.2 g/100 g
Etanol 20°C Yüksek çözünürlük
Metanol 20°C Yüksek çözünürlük
Kloroform 20°C Yüksek çözünürlük
Karbon Tetraklorür 20°C Yüksek çözünürlük

Log P Değeri: 1.87 (lipofilik karakter, su ve organik çözücülerde çözünebilir)


14. Sıkça Sorulan Sorular (SSS)

Soru 1: Benzoik asidin kullanım amaçları nelerdir?
Cevap: Benzoik asit, gıda koruyucusu olarak kullanılmakla birlikte, kozmetikler, boyarmaddeler, plastikler ve böcek ilaçları gibi alanlarda da yaygın bir şekilde kullanılır. Ayrıca fenol, kaprolaktam, sodyum benzoat ve potasyum benzoat üretiminde ara madde olarak görev yapar.

Soru 2: Benzoik asidin olası zararları ve yan etkileri nelerdir?
Cevap: Düşük konsantrasyonlarda gıda koruyucusu olarak kabul edilebilir olsa da, yüksek dozlarda zararlı olabilir ve alerjik reaksiyonlara veya astıma neden olabilir. Hassas kişilerde cilt tahrişine yol açabilir.

Soru 3: Benzoik asidin diğer isimleri veya eş anlamlıları nelerdir?
Cevap: Benzen karboksilik asit, fenil karboksilik asit, fenil formik asit, benzen formik asit, karboksibenzen, diirasilik asit, orasilik asit. Tuzları ve esterleri "benzoatlar" olarak adlandırılır.

Soru 4: Benzoik asidin kimyasal formülü nedir?
Cevap: Benzoik asidin kimyasal formülü C₇H₆O₂ veya C₆H₅COOH'dir.

Soru 5: Benzoik asit ve sodyum hidroksit tepkimesi nasıl gerçekleşir?
Cevap: Benzoik asit, sodyum hidroksit ile tepkimeye girdiğinde sodyum benzoat ve su oluşur: C₆H₅COOH + NaOH → C₆H₅COONa + H₂O

Soru 6: Benzoik asit hangi doğal kaynaklarda bulunabilir?
Cevap: Benzoik asit doğal olarak kızılcık, yaban mersini, ananas, mantarlar, karanfil ve tarçında bulunur. Ayrıca, bazı süt ürünlerinde de doğal olarak oluşabilir ve gum benzoin (benzoin reçinesi) önemli bir kaynaktır.

Soru 7: Benzoik asidin E kodu nedir?
Cevap: Benzoik asidin gıda katkı maddesi olarak E kodu E210'dur. Sodyum tuzu E211, potasyum tuzu E212, kalsiyum tuzu ise E213 koduna sahiptir.

Soru 8: Benzoik asit vücutta nasıl metabolize edilir?
Cevap: Benzoik asit, karaciğerde glisin ile konjuge edilerek hippurik aside (benzoilglisin) dönüştürülür ve böbrekler yoluyla idrarla atılır.

15. Özet

Benzoik Asit (C₇H₆O₂, CAS: 65-85-0, E210) , en basit aromatik karboksilik asittir. Beyaz kristal formda, hafif aromatik kokulu, acı tada sahip bir katıdır. 122.4°C'de erir, 249°C'de kaynar. Suda az çözünürken, organik çözücülerde (etanol, metanol, aseton, kloroform) iyi çözünür.

Başlıca Özellikler:

  • En basit aromatik karboksilik asit

  • Doğada serbest ve ester formunda bulunur

  • Tuzları ve esterleri "benzoatlar" olarak adlandırılır

  • Antimikrobiyal ve antifungal özellikler

  • Kararlı yapı

Başlıca Kullanım Alanları:

  • Gıda Endüstrisi: Koruyucu (E210), özellikle içecekler, meyve suları, salça, reçel, peynir

  • Kimya Endüstrisi: Fenol, kaprolaktam, sodyum benzoat, potasyum benzoat üretiminde ara madde

  • Plastik ve Kauçuk: Polimerizasyon aktivatörü, UV emici, kauçuk katkısı

  • Kozmetik: Islak mendil, kozmetik ürünlerde koruyucu

  • İlaç: Antifungal ürünler, inhalanlar, balgam söktürücüler

  • Tarım: Bitki koruma, yem katkısı

  • Endüstriyel: Soğutma sıvıları, yeraltı delme, dokumacılık

Türevleri: Sodyum benzoat (E211), potasyum benzoat (E212), kalsiyum benzoat (E213), benzil benzoat, benzoil peroksit, benzoik anhidrit, hippurik asit.

Metabolizma: Karaciğerde glisin ile konjuge edilerek hippurik aside dönüşür ve böbrekler yoluyla atılır.

Güvenlik: Düşük konsantrasyonlarda güvenli kabul edilir, yüksek dozlarda alerjik reaksiyonlara neden olabilir. Gıda koruyucusu olarak yaygın kullanımı nedeniyle insan tüketimi için güvenli limitlerde kullanıldığında risk oluşturmaz.

 

Resimler

Sorularınız mı var? Yardımcı olalım!

Etkili İş Çözümleri? — İletişime Geçin
Sürükle