Dietil Malonat, Diethyl Malonate, Ethyl malonate, Diethyl Propanedioate, Dicarbethoxy Methane, DEM, 105-53-3

DİETİL MALONAT (DEM)

Kimyasal Adı: Dietil Malonat (DEM)
CAS Numarası: 105-53-3
Moleküler Formül: C₇H₁₂O₄
Molekül Ağırlığı: ~160 g/mol
Kimyasal Sınıfı: Diester, organik bileşik, malonik ester

BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK

ÜRÜN TANIMI VE AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat (DEM), malonik asit ve etanolün diesteri olup, organik sentezde çok yönlü bir "yapı taşı" olarak yaygın şekilde tanınmaktadır. Karakteristik meyvemsi, elma benzeri kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Moleküler yapısında, iki ester grubu arasında yer alan aktif metilen grubu (-CH₂-), onun olağanüstü reaktivitesinin ve çok çeşitli sentetik uygulamalardaki kullanışlılığının anahtarıdır.

DEM, endüstrideki en önemli kimyasal ara ürünlerden biridir. Barbitüratların sentezinde temel bir öncü madde olarak hizmet eder ve ayrıca B1 ve B6 vitaminleri türevlerinin, non-steroid anti-inflamatuar ilaçların, zirai kimyasalların ve çeşitli aroma ve parfüm bileşiklerinin üretiminde kritik öneme sahiptir. Yüksek reaktivitesi, Knoevenagel kondensasyonu ve Michael katılımı gibi klasik reaksiyonlara katılmasını sağlar. Yaygın kullanımı nedeniyle, küresel üretim hacmi yıllık 100-1000 metrik ton aralığındadır.

BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER

ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ:

FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, oda sıcaklığında berrak, renksiz bir sıvıdır ve hoş, meyvemsi, elma benzeri bir kokusu vardır. Yoğunluğu ~1.055 g/cm³ olup sudan daha ağırdır. Kaynama noktası yaklaşık 199°C, parlama noktası 90-93°C civarındadır ve bu da onu yanıcı bir sıvı olarak sınıflandırır.

DEM, suda az çözünür (~20.8 g/L, 20°C) ancak etanol, eter ve aseton gibi çoğu organik çözücü ile karışabilir. 25°C'deki düşük buhar basıncı (0.36 hPa) düşük uçuculuğa işaret ederken, Log P değeri (~0.96) düşük biyobirikim potansiyeline işaret eder.

BÖLÜM 3: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR

KİMYASAL ÖZELLİKLER AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat'ın organik sentezdeki olağanüstü kullanışlılığı, iki elektron çekici ester grubu arasında yer alan aktif metilen grubunun (-CH₂-) reaktivitesinden kaynaklanır. Bu düzenleme, metilen hidrojenlerini asidik (pKa ~13) hale getirir ve bazlar tarafından koparılmalarına duyarlı kılar, böylece yüksek nükleofilik bir enolat iyonu oluşturur.

Bu enolat, çok çeşitli reaksiyonlara girebilir:

• Alkilasyon ve Açilasyon: Mono- veya di-sübstitüe malonik esterler oluşturmak üzere alkillenebilir veya açillenebilir; bunlar sübstitüe asetik asitlerin ve çeşitli farmasötiklerin sentezinde kilit ara ürünlerdir.

• Knoevenagel Kondensasyonu: Bir baz varlığında aldehitler veya ketonlar ile kolayca reaksiyona girerek α,β-doymamış esterler oluşturur.

• Hidroliz ve Dekarboksilasyon: Hidroliz üzerine DEM, malonik asit verir; bu asit ısıtıldığında kolayca dekarboksile olarak asetik asit türevlerini oluşturur. Bu "malonik ester sentezi", sübstitüe asetik asitlerin hazırlanması için klasik bir yöntemdir.

BÖLÜM 4: FONKSİYONEL ÖZELLİKLER

FONKSİYONEL ÖZELLİKLER AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat'ın temel fonksiyonel rolü, kimyasal sentezde çok yönlü bir reaktif ve yapı taşı olmasıdır. Değeri, hafif koşullar altında C-C bağları oluşturabilme yeteneğinde yatar; bu da onu karmaşık moleküllerin inşası için temel bir araç haline getirir. Farmasötik sentezde, barbitürat ilaçlar için temel bir öncü maddedir. Ayrıca, B1 ve B6 vitaminleri türevlerinin yanı sıra çeşitli non-steroid anti-inflamatuar ajanların sentezinde kilit bir ara ürün olarak hizmet eder. İlaçların ötesinde, zirai kimyasalların oluşturulmasında kullanılır ve yapay tatlandırıcılar ile parfümler için bir yapı taşıdır. Polimer sentezi ve diğer ince kimyasal uygulamalar için uygunluğu da belgelenmiştir.

BÖLÜM 5: KULLANIM ALANLARI VE ENDÜSTRİYEL UYGULAMALAR

5.1. Farmasötik Sentez (Birincil Uygulama)

5.2. Aroma ve Parfüm Kimyasalları

5.3. İnce Kimya Sentezi

KULLANIM ALANLARI AÇIKLAMASI:

Farmasötik Sentez: DEM, ilaç endüstrisinde vazgeçilmez bir reaktiftir. Birincil uygulaması, üre türevleri ile reaksiyona girerek temel barbitürik asit halka yapısını oluşturduğu barbitürat ilaçları için bir yapı taşı olmasıdır. Ayrıca, vitaminler (B1, B6), çeşitli NSAID'ler ve diğer aktif farmasötik bileşenlerin sentezinde kritik bir ara üründür.

Aroma ve Parfüm Kimyasalları: Meyvemsi koku profili nedeniyle, DEM doğrudan veya yapay tatlandırıcılar ve parfümlerin sentezinde bir öncü madde olarak kullanılır. RIFM (Araştırma Parfüm Malzemeleri Enstitüsü) güvenlik değerlendirmeleri, parfüm uygulamalarında güvenli kullanımını doğrulamaktadır.

İnce Kimya Sentezi: İlaçlar ve tatlandırıcıların ötesinde, DEM, zirai kimyasallar, organik pigmentler ve çeşitli özel kimyasallar için çok yönlü bir ara üründür. Knoevenagel kondensasyonu gibi klasik reaksiyonlara katılımı, onu araştırma ve geliştirme laboratuvarlarında temel bir malzeme haline getirir.

BÖLÜM 6: AVANTAJLAR

• Çok Yönlü Yapı Taşı: Yüksek reaktif aktif metilen grubu, çok çeşitli kimyasal dönüşümlere olanak tanır.

• Temel Farmasötik Ara Ürün: Barbitüratlar, vitaminler ve çeşitli API'lerin sentezi için gereklidir.

• Meyvemsi Koku Profili: Hoş, elma benzeri koku, onu aroma ve parfüm uygulamaları için uygun kılar.

• Köklü Reaktif: Organik sentezde klasik ve güvenilir bir reaktif; yaygın olarak bulunur ve iyi karakterize edilmiştir.

• Yüksek Saflık: Hassas uygulamalar için yüksek saflık derecelerinde (≥%98, ≥%99) ticari olarak temin edilebilir.

BÖLÜM 7: KALİTE STANDARTLARI VE SPESİFİKASYONLAR

KALİTE STANDARTLARI AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, tipik olarak gaz kromatografisi ile belirlenen ≥%98 veya ≥%99 gibi yüksek saflık standartlarında üretilir. Kilit kalite parametreleri arasında yoğunluk, kırılma indeksi ve kimlik doğrulaması için IR spektrumu bulunur. Düşük su içeriği ve asit sayısı, ürün stabilitesini ve minimum hidrolizi gösterir.

BÖLÜM 8: GÜVENLİK VE TOKSİKOLOJİ

GÜVENLİK VE TOKSİKOLOJİ AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, tahriş edici özellikleri ve yanıcılığı nedeniyle tehlikeli bir madde olarak kabul edilir. Cilt ve ciddi göz tahrişine neden olabilir ve alerjik cilt reaksiyonunu tetikleyebilir. Sıçanlarda oral LD50 yaklaşık 15.794 mg/kg'dır. Mutajenik olarak kabul edilmez. RIFM güvenlik değerlendirmeleri, onu Cramer Sınıf I altında sınıflandırarak düşük toksisite düzeyine işaret eder ve genotoksisite için bir endişe oluşturmadığı sonucuna varır.

Güvenlik Önlemleri:

• Soluma: Buharların veya sisin solunmasından kaçının. İyi havalandırılmış alanlarda kullanın.

• Cilt Teması: Cilt temasında bol su ve sabun ile yıkayın. Kirlenmiş giysileri çıkarın.

• Göz Teması: Bol su ile en az 15 dakika hemen durulayın. Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.

• Yutma: Kusturmayın. Ağzı çalkalayın. Büyük miktarda yutulduysa tıbbi yardım alın.

• KKD Önerileri: Koruyucu eldiven (örn. nitril), kimyasal koruyucu gözlük ve koruyucu giysi giyin.

• Hijyen Önlemleri: Cilt, göz ve giysi ile temastan kaçının. Molalardan önce ve işten sonra ellerinizi yıkayın.

• Yangın: Yanıcı sıvı. Isı, kıvılcım ve açık alevden uzak tutun. Söndürme için CO₂, kuru kimyasal veya köpük kullanın.

BÖLÜM 9: TAŞIMA BİLGİLERİ

TAŞIMA BİLGİLERİ AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat için taşıma düzenlemeleri değişiklik gösterebilir. Bazı kaynaklar belirli düzenlemeler kapsamında taşıma için tehlikeli madde olarak sınıflandırılmadığını belirtirken, yanıcılığı (parlama noktası 90-93°C), birçok yargı bölgesinde onu yanıcı sıvılar için belirli taşıma kontrollerine tabi kılabilir. Deniz kirletici olarak sınıflandırılmaz. Taşıma durumunda, uygun düzenlemelere başvurun ve özel rehberlik için Güvenlik Bilgi Formu'na danışın.

BÖLÜM 10: MEVZUAT BİLGİLERİ

MEVZUAT BİLGİLERİ AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, yaygın olarak kullanılan bir endüstriyel kimyasaldır ve AB (REACH), ABD (TSCA), Çin, Japonya, Kore ve Avustralya dahil tüm büyük pazarların kimyasal envanterlerinde listelenmiştir. Tehlikeli doğası nedeniyle standart kimyasal işleme, etiketleme ve taşıma düzenlemelerine (örn. GHS, ADR) tabidir.

BÖLÜM 11: DEPOLAMA VE KULLANIM

DEPOLAMA VE KULLANIM AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, ideal olarak 2-30°C'de, serin, kuru ve iyi havalandırılmış bir alanda saklanmalıdır. Kaplar, kontaminasyonu ve buharlaşmayı önlemek için sıkıca kapalı tutulmalıdır. Başta asitler, bazlar, indirgeyici ajanlar ve güçlü oksitleyiciler olmak üzere uyumsuz malzemelerden koruyun. Yanıcı doğası nedeniyle, tutuşma kaynaklarından, ısıdan, kıvılcımlardan ve açık alevden uzak tutulmalıdır. Kullanım sırasında yeterli havalandırma gereklidir ve statik elektriğe karşı önlem alınmalıdır.

BÖLÜM 12: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ

YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat, parlama noktası 90-93°C olan yanıcı bir sıvıdır. Yoğun ısıtma üzerine hava ile patlayıcı karışımlar oluşturabilir ve yangına maruz kalırsa kaplar patlayabilir. Yangınları söndürmek için CO₂, kuru kimyasal veya köpük kullanın; su spreyi kapları soğutmak için kullanılabilir. İtfaiyeciler basınçlı solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysi giymelidir. Uyumsuz malzemeler arasında asitler, bazlar ve güçlü oksitleyiciler bulunur.

BÖLÜM 13: KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ

KAZARA DÖKÜLME ÖNLEMLERİ AÇIKLAMASI:

Dökülme durumunda, derhal uygun KKD giyin ve alanın iyi havalandırıldığından emin olun. Ürün yanıcı olduğu için tüm tutuşma kaynaklarını ortadan kaldırın. Dökülen sıvının kanalizasyona, lağımlara veya su kaynaklarına girmesini önleyin. Sıvı, kum veya evrensel bağlayıcı gibi inert bir malzeme ile emdirilerek kontrol altına alınabilir. Emdirilmiş malzeme, uygun, kapalı bir kapta toplanmalı ve yerel düzenlemelere göre bertaraf edilmelidir.

BÖLÜM 14: İLK YARDIM ÖNLEMLERİ

İLK YARDIM ÖNLEMLERİ AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat maruziyetinde kimyasal maruziyet için standart ilk yardım önlemleri uygulanır:

• Soluma: Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın. Solunum durursa suni teneffüs sağlayın. Baş ağrısı, baş dönmesi veya mide bulantısı gibi belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın.

• Cilt Teması: Kontamine cildi bol su ve sabun ile en az 15 dakika hemen yıkayın. Kirlenmiş giysileri çıkarın ve tekrar kullanmadan önce yıkayın. Tahriş veya alerjik reaksiyon gelişirse tıbbi yardım alın.

• Göz Teması: Gözleri, ara sıra üst ve alt göz kapaklarını kaldırarak bol su ile en az 15 dakika durulayın. Varsa kontakt lensleri çıkarın ve yapılması kolaysa çıkarın. Derhal tıbbi yardım alın.

• Yutma: Kusturmayın. Ağzı su ile çalkalayın. Kişi bilinci yerindeyse su içmesini sağlayın. Derhal tıbbi yardım alın.

BÖLÜM 15: HAM MADDELER VE ALT ÜRÜNLER

15.1. Hammaddeler (Yukarı Akış)

15.2. Alt Ürünler (Aşağı Akış)

BÖLÜM 16: SEKTÖREL UYGUNLUK VE KULLANIM MİKTARLARI

BÖLÜM 17: DİETİL MALONAT vs DİMETİL MALONAT KARŞILAŞTIRMASI

KARŞILAŞTIRMA AÇIKLAMASI:

Dietil Malonat ve Dimetil Malonat, aktif metilen grubu nedeniyle neredeyse aynı kimyasal reaktiviteye sahip malonik esterlerdir. Temel farkları, fiziksel özelliklerini (kaynama noktası ve çözünürlük gibi) etkileyen alkol kısmındadır (etil vs. metil). Dietil Malonat (etil ester), yerleşik kullanımı, bulunabilirliği ve bazen maliyet etkinliği nedeniyle belirli farmasötik ve endüstriyel uygulamalarda sıklıkla tercih edilir.

BÖLÜM 18: TÜREVLERİ VE İLGİLİ BİLEŞİKLER

BÖLÜM 19: ÖZET VE ÖNEMLİ UYARILAR

ÖZET:

Dietil Malonat (DEM, CAS 105-53-3), organik sentezde yaygın olarak kullanılan bir kimyasal ara ürün ve çok yönlü bir yapı taşıdır. Karakteristik meyvemsi, elma benzeri kokusu olan renksiz bir sıvıdır. Molekül ağırlığı ~160.17 g/mol, yoğunluğu ~1.055 g/cm³ ve kaynama noktası 199°C'dir. Suda az çözünür ve çoğu organik çözücü ile karışabilir.

Bileşiğin yüksek reaktivitesi, aktif metilen grubundan kaynaklanır ve bu da onu Knoevenagel kondensasyonu, Michael katılımı ve alkilasyon gibi reaksiyonlar için gerekli kılar. Barbitüratların, B1 ve B6 vitaminleri türevlerinin, çeşitli ilaçların ve zirai kimyasalların sentezinde temel bir öncü maddedir. Ayrıca yapay tatlandırıcılar ve parfümler üretmek için kullanılır.

Dietil Malonat, yanıcı ve tahriş edici özelliklere sahip tehlikeli bir madde olarak sınıflandırılır. Serin, kuru ve iyi havalandırılmış bir alanda, ısı ve tutuşma kaynaklarından uzakta saklanmalıdır. Tehlikeli madde işleme ve taşıma düzenlemelerine tabidir.

Temel Özellikler:

Başlıca Kullanım Alanları:

Temel Güvenlik Noktaları:

• TEHLİKELİ MADDE: Tehlikeli olarak sınıflandırılmıştır; GHS07 ünlem işareti

• TAHRIŞ EDİCİ: Cilt ve ciddi göz tahrişine neden olur; alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir

• YANICI SIVI: Yanıcı sıvı kategori 4; ısı, kıvılcım ve açık alevden uzak tutun

• DEPOLAMA: Serin, kuru, iyi havalandırılmış alanda saklayın; kabı sıkıca kapalı tutun

• KKD ÖNERİLİR: Koruyucu eldiven, kimyasal koruyucu gözlük ve koruyucu giysi giyin

• GEÇİMSİZ: Asitler, bazlar, indirgeyici ajanlar, güçlü oksitleyiciler

• KÜRESEL ÜRETİM: Yıllık 100-1000 metrik ton

KRİTİK UYARILAR:

1. Çok Yönlü Yapı Taşı: Dietil Malonat, aktif metilen grubu nedeniyle organik kimyada klasik ve son derece çok yönlü bir reaktiftir; alkilasyon, açilasyon ve kondensasyon dahil çok çeşitli reaksiyonlara girebilir.

2. Farmasötik Endüstri: Barbitürat ilaçlarının üretiminde temel bir ara üründür ve B1 ve B6 vitaminleri türevlerinin yanı sıra çok sayıda non-steroid anti-inflamatuar ilaç (NSAID) ve antimalaryal ajanın sentezi için gereklidir.

3. Aroma ve Parfüm: DEM, hoş meyvemsi, elma benzeri koku profili sayesinde yapay tatlandırıcıların ve parfümlerin sentezine katkıda bulunur.

4. Klasik Reaksiyonlar: Özellikle α,β-doymamış esterler üretmek için Knoevenagel kondensasyonu ve sübstitüe asetik asitler hazırlamak için malonik ester sentezi olmak üzere klasik organik reaksiyonlarda kilit bir reaktiftir.

5. Güvenlik ve Kullanım: Düşük toksisite (Cramer Sınıf I) olarak kabul edilse de, DEM cilt ve gözler için tahriş edicidir ve cilt hassaslaştırıcı görevi görebilir. Ayrıca yanıcı bir sıvıdır. Bu kimyasalı kullanırken her zaman uygun KKD (eldiven ve güvenlik gözlüğü dahil) giyilmelidir.

6. Depolama ve Stabilite: Standart ortam koşullarında kimyasal olarak stabildir ancak neme karşı hassastır ve güçlü asitler, bazlar ve oksitleyiciler ile uyumsuzdur. Hidroliz ve bozulmayı önlemek için kap sıkıca kapalı tutulmalı ve serin, kuru bir yerde saklanmalıdır.

7. Doğal Oluşum: Dietil Malonat'ın üzüm, şarap, ananas ve viski dahil olmak üzere çeşitli meyve ve içeceklerde doğal olarak küçük miktarlarda bulunduğu rapor edilmiştir.

ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Formu (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Sağlanan bilgiler doğru olduğuna inanılan verilere dayanmaktadır. Ancak, kullanıcı ürünün kendi özel uygulamaları için uygunluğunu belirleme ve tüm geçerli yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere ve güvenlik gerekliliklerine uyma konusunda tek başına sorumludur. Tam güvenlik, depolama, kullanım, nakliye, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için lütfen üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurun. Kullanıcılar ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle yükümlüdür. Dietil Malonat ile çalışırken tüm iş sağlığı ve güvenliği kurallarına uyulmalıdır.