Etilen Glikol Metakrilat, Glikol Metakrilat, Ethylene Glycol Methacrylate, 2-Hydroxyethyl Methacrylate, Glycol Methacrylate, HEMA, 868-77-9
2-HİDROKSİETİL METAKRİLAT (HEMA)
CAS Numarası: 868-77-9
EC Numarası (EINECS): 212-782-2
Moleküler Formül: C₆H₁₀O₃
Moleküler Ağırlık: 130.14 g/mol
Kimyasal Sınıfı: Metakrilat esteri (monomer)
BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK
| Parametre |
Açıklama |
| Kimyasal Adı (IUPAC) |
2-Hidroksietil 2-metilprop-2-enoat |
| Diğer İsimler |
HEMA, 2-Hidroksietil Metakrilat, Etilen Glikol Metakrilat, Metakrilik Asit 2-Hidroksietil Esteri, Glikol Metakrilat |
| CAS Numarası |
868-77-9 |
| EC Numarası (EINECS) |
212-782-2 |
| Moleküler Formül |
C₆H₁₀O₃ |
| Moleküler Ağırlık |
130.14 g/mol |
| Kimyasal Sınıfı |
Metakrilat esteri (monomer) |
| Yapı |
CH₂=C(CH₃)-COO-CH₂-CH₂OH |
| Görünüm |
Renksiz sıvı |
| Koku |
Hafif, karakteristik |
| Stabilizatör |
200 ± 20 ppm MEHQ (Hidrokinon monometil eter) |
BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
| Özellik |
Değer / Aralık |
| Moleküler Formül |
C₆H₁₀O₃ |
| Moleküler Ağırlık |
130.14 g/mol |
| Görünüm |
Renksiz sıvı |
| Koku |
Hafif, karakteristik |
| Yoğunluk (20°C) |
~1.07 g/cm³ |
| Erime Noktası |
-12°C |
| Kaynama Noktası |
~250°C (bozunarak) |
| Parlama Noktası |
~97°C (kapalı kap) |
| Buhar Basıncı (20°C) |
<0.01 mmHg (çok düşük) |
| Buhar Yoğunluğu (hava=1) |
4.5 (havadan ağırdır) |
| Suda Çözünürlük |
Çözünür (karışabilir) |
| Organik Çözücülerde Çözünürlük |
Alkoller, eterler ve çoğu organik çözücüde çözünür |
| Kırılma İndisi (n²⁰D) |
~1.451-1.453 |
| Viskozite (25°C) |
~5-7 cP |
| LogP |
~0.19 (hidrofilik) |
| Polimerizasyon İnhibitörü |
200 ± 20 ppm MEHQ |
| Saflık |
≥ %97.0 |
| Serbest Asit (Metakrilik Asit olarak) |
≤ %0.2 |
| Renk (APHA) |
≤ 20 |
| Su İçeriği |
≤ %0.1 |
BÖLÜM 3: ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ
| Çözücü |
Çözünürlük |
Koşul |
| Su |
Çözünür (karışabilir) |
Tüm sıcaklıklar |
| Metanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Aseton |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etil Asetat |
Tamamen karışabilir |
- |
| Toluen |
Tamamen karışabilir |
- |
| Kloroform |
Tamamen karışabilir |
- |
| Dietil Eter |
Tamamen karışabilir |
- |
| Alifatik Hidrokarbonlar |
Sınırlı çözünürlük |
- |
Kritik Not: HEMA, hidrofilik hidroksil grubu sayesinde su ve çoğu organik çözücüde çözünür. Düşük buhar basıncı ve yüksek kaynama noktası, onu düşük uçuculu bir monomer yapar.
BÖLÜM 4: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR
| Özellik |
Açıklama |
| Kimyasal Sınıfı |
Metakrilat esteri (monomer) |
| Fonksiyonel Gruplar |
Metakrilat (C=C), hidroksil (-OH), ester (-COOR) |
| Reaktivite |
Yüksek; kolayca polimerleşir |
| Polimerizasyon |
Serbest radikal polimerizasyonu (kütle, çözelti, emülsiyon) |
| Kopolimerizasyon |
Akrilatlar, metakrilatlar, stiren ve diğer vinil monomerlerle kopolimerleşir |
| Hidroksil Reaktivitesi |
Hidroksil grubu ileri fonksiyonelleştirmeye olanak sağlar |
| Termal Bozunma |
> 200°C'de CO, CO₂ ve tahriş edici buharlar açığa çıkarır |
| Oksidasyon |
Havada peroksit oluşturabilir |
| Hidroliz |
Asidik/bazik ortamda metakrilik asit ve etilen glikole hidroliz olur |
| Esterifikasyon |
Asitlerle reaksiyona girerek ester oluşturur |
| Transesterifikasyon |
Alkollerle reaksiyona girerek diğer metakrilat esterlerini oluşturur |
| İzosiyanat Reaksiyonu |
İzosiyanatlar ile reaksiyona girerek üretan metakrilatlar oluşturur |
4.1. Başlıca Reaksiyonlar
| Reaksiyon Tipi |
Açıklama |
| Radikal Polimerizasyonu |
Isı veya başlatıcı tetiklemeli → Poli(HEMA) |
| Kopolimerizasyon |
Akrilatlar, metakrilatlar, stiren, vinil asetat ile |
| Hidroliz |
Asit/baz → Metakrilik asit + Etilen glikol |
| Esterifikasyon |
Asit klorürleri ile → Esterler |
| İzosiyanat Reaksiyonu |
İzosiyanatlar ile → Üretan metakrilatlar |
| Hidroksil Fonksiyonelleştirmesi |
Çapraz bağlanma ve ileri modifikasyonlar sağlar |
4.2. Polimerizasyon İnhibisyonu
| Parametre |
Bilgi |
| Stabilizatör |
200 ± 20 ppm MEHQ |
| Stabilizatör Fonksiyonu |
Erken serbest radikal polimerizasyonunu önler |
| Çözünmüş Oksijen |
Ek inhibitör görevi görür |
| Depolama Sıcaklığı |
15–25°C |
| İnhibitör Çıkarma |
Distilasyon veya inhibitör çıkarma kolonu ile yapılabilir |
BÖLÜM 5: BAŞLICA KULLANIM ALANLARI
5.1. Kaplamalar (Ana Uygulama)
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Termoset Akrilik Kaplamalar |
Çapraz bağlanabilir kaplamalar için komonomer |
Yüksek |
| Fotokürlenebilir Kaplamalar |
UV kürlenebilir sistemler için komonomer |
Yüksek |
| Fotosensitif Kaplamalar |
Fotorezistler için komonomer |
Yüksek |
| Endüstriyel Kaplamalar |
Dayanıklı kaplamalar için komonomer |
Yüksek |
| Otomotiv Kaplamaları |
Yüksek performanslı kaplamalar için komonomer |
Yüksek |
| Ahşap Kaplamaları |
Koruyucu kaplamalar için komonomer |
Yüksek |
5.2. Yapıştırıcılar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Akrilik Yapıştırıcılar |
Komonomer veya reaktif seyreltici |
Yüksek |
| Yapısal Yapıştırıcılar |
Yüksek mukavemetli bağlar için komonomer |
Yüksek |
| Anaerobik Yapıştırıcılar |
Komonomer (dişli sabitleyiciler) |
Yüksek |
| Basınca Duyarlı Yapıştırıcılar |
Yapışkanlık için komonomer |
Yüksek |
| UV Kürlenebilir Yapıştırıcılar |
Reaktif seyreltici |
Yüksek |
5.3. Tekstil ve Kağıt
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Tekstil İşleme Ajanları |
Dayanıklı apreler için komonomer |
Yüksek |
| Kağıt İşleme |
Kağıt kaplamaları için komonomer |
Yüksek |
| Kumaş Haşıl |
Haşıl ajanları için komonomer |
Yüksek |
5.4. Su Kalitesi ve Polimer Malzemeler
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Su Kalitesi Stabilizatörleri |
Kireç önleyiciler için komonomer |
Yüksek |
| Makromoleküler Malzemeler |
Fonksiyonel polimerler için komonomer |
Yüksek |
| Hidrojeller |
Biyouyumlu hidrojeller için monomer |
Yüksek |
| Kontakt Lensler |
Hidrofilik kontakt lensler için monomer |
Yüksek |
5.5. Özel Uygulamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Diş Malzemeleri |
Diş kompozitleri için monomer |
Yüksek |
| Medikal Yapıştırıcılar |
Biyouyumlu yapıştırıcılar için monomer |
Yüksek |
| İlaç Salım Sistemleri |
Kontrollü salım sistemleri için monomer |
Yüksek |
| Kemik Çimentoları |
PMMA kemik çimentoları için komonomer |
Yüksek |
| Mikroenkapsülasyon |
Mikrokapsül kabukları için monomer |
Yüksek |
| Mürekkep Püskürtmeli Mürekkepler |
UV kürlenebilir mürekkepler için komonomer |
Yüksek |
| 3D Baskı Reçineleri |
Stereolitografi (SLA) reçineleri için komonomer |
Yüksek |
BÖLÜM 6: SEKTÖREL UYGUNLUK MATRİSİ
| Sektör |
Uygunluk |
Açıklama |
| Kaplamalar |
Yüksek |
Termoset, fotokürlenebilir ve fotosensitif kaplamalar |
| Yapıştırıcılar |
Yüksek |
UV kürlenebilir ve yapısal yapıştırıcılar |
| Tekstil |
Yüksek |
Tekstil işleme ajanları ve apreler |
| Kağıt |
Yüksek |
Kağıt işleme ve kaplamalar |
| Su Arıtımı |
Yüksek |
Su kalitesi stabilizatörleri |
| Medikal / Diş |
Yüksek |
Kontakt lensler, diş kompozitleri, kemik çimentoları |
| Elektronik |
Yüksek |
Fotorezistler ve fotosensitif kaplamalar |
| 3D Baskı |
Yüksek |
SLA reçineleri ve UV kürlenebilir mürekkepler |
| Kozmetik |
Sınırlı |
Kozmetiklerde yaygın kullanılmaz |
| Gıda |
Uygun değil |
Gıda katkısı olarak kullanılmaz |
BÖLÜM 7: HİDROKSİALKİL METAKRİLATLARIN KARŞILAŞTIRILMASI
| Özellik |
HEMA (2-Hidroksietil) |
HPMA (2-Hidroksipropil) |
HEAM (2-Hidroksietil Akrilat) |
| Moleküler Formül |
C₆H₁₀O₃ |
C₇H₁₂O₃ |
C₅H₈O₃ |
| Moleküler Ağırlık |
130.14 g/mol |
144.17 g/mol |
116.12 g/mol |
| Hidroksil İçeriği |
Yüksek |
Yüksek |
Yüksek |
| Suda Çözünürlük |
Çözünür |
Çözünür |
Çözünür |
| Viskozite |
Düşük |
Orta |
Düşük |
| Cam Geçiş Sıcaklığı (Tg) |
~55°C (polimer) |
~26°C (polimer) |
~15°C (polimer) |
| Ana Kullanım |
Kaplamalar, yapıştırıcılar, hidrojeller |
Kaplamalar, yapıştırıcılar |
Kaplamalar, yapıştırıcılar |
BÖLÜM 8: DİĞER İSİMLER VE TANIMLAR
| Türü |
İsim / Açıklama |
| IUPAC Adı |
2-Hidroksietil 2-metilprop-2-enoat |
| Ticari İsimler |
HEMA, 2-Hidroksietil Metakrilat, Glikol Metakrilat |
| Eşanlamlılar |
Etilen glikol metakrilat, Metakrilik asit 2-hidroksietil esteri |
| CAS Numarası |
868-77-9 |
| EC Numarası |
212-782-2 |
| RTECS Numarası |
OZ4725000 |
| HS Kodu |
29161400 |
BÖLÜM 9: TOKSİKOLOJİ VE SAĞLIK ETKİLERİ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| GHS Sınıflandırması |
Uyarı |
| Sinyal Kelimesi |
Uyarı |
| Tehlike İfadeleri |
H315 (Cilt tahrişine neden olur), H317 (Alerjik cilt reaksiyonuna neden olabilir), H318 (Ciddi göz hasarına neden olur), H319 (Ciddi göz tahrişine neden olur), H335 (Solunum tahrişine neden olabilir) |
| Önlem İfadeleri |
P261 (Toz/duman/gaz/sis/buhar/sprey solumaktan kaçının), P280 (Koruyucu eldiven/koruyucu giysi/göz koruması/yüz koruması kullanın), P302+P352 (CİLTTE İSE: Bol su ile yıkayın), P305+P351+P338 (GÖZDE İSE: Su ile dikkatlice durulayın) |
| Oral LD50 (Sıçan) |
~5,000-10,000 mg/kg |
| Dermal LD50 (Tavşan) |
> 2,000 mg/kg |
| Cilt Tahrişi |
Tahriş edici |
| Göz Tahrişi |
Ciddi göz hasarı (H318) |
| Cilt Duyarlılaşması |
Pozitif (alerjik kontakt dermatit) |
| Mutajenite |
Negatif |
| Kanserojenite |
Sınıflandırılmamıştır |
| Üreme Toksisitesi |
Sınıflandırılmamıştır |
| Hedef Organlar |
Cilt, gözler, solunum sistemi |
| Mesleki Maruziyet Sınırı (TWA) |
Belirlenmemiştir |
BÖLÜM 10: EKOTOKSİKOLOJİ VE ÇEVRESEL DAVRANIŞ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| Balık Toksisitesi (LC50, 96 saat) |
~100-500 mg/L |
| Daphnia Toksisitesi (EC50, 48 saat) |
~100-500 mg/L |
| Alg Toksisitesi (EC50, 72 saat) |
~100-500 mg/L |
| Biyobozunurluk |
Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) |
| Biyobirikim |
Düşük (LogP ~0.19) |
| Hidroliz |
Metakrilik asit ve etilen glikole hidroliz olur |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (suya hafif tehlike) |
BÖLÜM 11: GÜVENLİK ÖNLEMLERİ VE KİŞİSEL KORUYUCU EKİPMAN
| Parametre |
Bilgi |
| Solunum Koruma |
Organik buhar kartuşu (yüksek konsantrasyonda) veya SCBA |
| Eldiven |
Kimyasal dayanımlı (nitril, butil kauçuk, Viton) |
| Göz Koruma |
Kimyasal koruyucu gözlük + yüz siperi |
| Vücut Koruma |
Kimyasal dayanımlı önlük, tam koruyucu giysi |
| Havalandırma |
Yerel egzoz havalandırması ve genel havalandırma |
| Özel Önlemler |
Güneş ışığından koruyun; ısı ve ateş kaynaklarından uzak tutun |
| Mühendislik Kontrolleri |
Kapalı sistemler; mümkünse inert atmosfer (N₂) |
BÖLÜM 12: DEPOLAMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Depolama Koşulları |
Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan |
| Sıcaklık |
15–25°C (inert atmosfer altında depolayın) |
| Kap |
Sıkıca kapalı, koyu, plastik (HDPE) variller, IBC tanklar, ISO tanklar |
| Özel Gereksinimler |
İnhibitör (MEHQ) içermelidir; aşırı sıcaklıklardan kaçının |
| Su Kontaminasyonu |
Su girişinden kaçının (polimerizasyonu hızlandırır) |
| Güneş Işığı Koruması |
Doğrudan güneş ışığından koruyun; dış mekan depolama için yalıtımlı örtüler kullanın |
| Raf Ömrü |
6 ay (önerilen koşullarda) |
| Ambalaj |
200 kg plastik varil, IBC tank, ISO tank |
BÖLÜM 13: TAŞIMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| UN Numarası |
Düzenlenmemiştir (tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır) |
| Tehlike Sınıfı |
Uygulanamaz |
| Ambalaj Grubu |
Uygulanamaz |
| Doğru Taşıma Adı |
2-Hidroksietil Metakrilat (HEMA) |
| ADR/RID |
Düzenlenmemiştir |
| IMDG Kodu |
Düzenlenmemiştir |
| IATA (Hava) |
Düzenlenmemiştir |
| Deniz Kirletici |
Hayır |
| Taşıma Notları |
Çarpmadan kaçının; sızıntıyı önleyin; döküntüyü su ile yıkayın |
BÖLÜM 14: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Yangın Tehlikesi |
Yanıcı sıvı (parlama noktası ~97°C) |
| Söndürme Maddeleri |
Su sisi, köpük, CO₂, kuru kimyasal |
| Özel Tehlikeler |
Isıtıldığında CO, CO₂ ve tahriş edici buharlar açığa çıkarır |
| Bozunma Ürünleri |
CO, CO₂, metakrilik asit buharları |
| Koruyucu Donanım |
Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
| Patlama Riski |
Buhar/hava karışımları yüksek sıcaklıklarda patlayıcı olabilir |
| Su Kullanımı |
Yangın söndürme sularının çevreye karışmasını önleyin |
BÖLÜM 15: KAZARA DÖKÜLME VE TEMİZLEME
| Parametre |
Bilgi |
| Kişisel Koruma |
Eldiven, koruyucu gözlük, yüz siperi, koruyucu giysi |
| Havalandırma |
Havalandırmayı artırın; alanı tahliye edin |
| Kontrol |
Kaynağı durdurun; buhar yayılımını önleyin |
| Temizleme Yöntemleri |
İnert emici malzeme ile emdirin; kapalı kaplarda toplayın |
| Çevresel Önlemler |
Drenajlara ve su kütlelerine girmesini önleyin |
| Atık Bertarafı |
Yerel düzenlemelere göre; yakma (tehlikeli atık) |
BÖLÜM 16: İLK YARDIM ÖNLEMLERİ
| Maruziyet Yolu |
Yapılacak İşlem |
| Soluma |
Temiz havaya çıkarın. Solunum zorluğu varsa oksijen verin. Tıbbi yardım alın. |
| Cilt Teması |
Kirlenmiş giysileri çıkarın. Bol su ve sabun ile en az 15 dakika yıkayın. Tıbbi yardım alın. |
| Göz Teması |
Bol su ile en az 15 dakika durulayın. Hemen tıbbi yardım alın. |
| Yutma |
Kusturmayın. Bol su için. Hemen tıbbi yardım alın. |
BÖLÜM 17: MEVZUAT BİLGİLERİ
| Bölge / Kurum |
Durum |
| AB REACH |
Kayıtlı |
| Türkiye KKDİK |
Kayıt zorunluluğu vardır |
| ABD TSCA |
Listelenmiştir |
| ABD FDA |
Gıda teması için onaylı (21 CFR 177.1010) |
| AB Gıda Teması |
Belirli koşullar altında izin verilmiştir |
| EINECS |
212-782-2 |
| RTECS |
OZ4725000 |
| WGK (Almanya) |
1 (suya hafif tehlike) |
BÖLÜM 18: ÖZET VE KRİTİK UYARILAR
Ürün Özeti
| Parametre |
Değer |
| Ürün |
2-Hidroksietil Metakrilat (HEMA) |
| CAS |
868-77-9 |
| Görünüm |
Renksiz sıvı |
| Yoğunluk |
~1.07 g/cm³ |
| Kaynama Noktası |
~250°C (bozunarak) |
| Suda Çözünürlük |
Çözünür (karışabilir) |
| Parlama Noktası |
~97°C |
| Ana Sektörler |
Kaplamalar, yapıştırıcılar, tekstil, kağıt, medikal, diş |
KRİTİK UYARILAR
-
Hidrofilik Monomer: HEMA, hem polimerize olabilen metakrilat grubu hem de fonksiyonelleştirilebilen hidroksil grubu içeren hidrofilik bir metakrilat monomeridir. Bu çift fonksiyonellik onu çok yönlü kılar.
-
Polimerizasyon Riski: Kolayca polimerleşir; her zaman inhibitör (200 ppm MEHQ) içerir. Isı ve ışıktan uzak tutun. İnhibitörsüz depolamayın.
-
Su Hassasiyeti: Su girişi polimerizasyonu hızlandırabilir. Depolama ve kullanım sırasında su kontaminasyonundan kaçının.
-
Depolama Sıcaklığı: Raf ömrü normal sıcaklıkta (15–25°C) 6 aydır. Serin, karanlık ve iyi havalandırılmış alanlarda depolayın.
-
Cilt ve Göz Tahriş Edici: Ciddi göz hasarına (H318) ve cilt tahrişine (H315) neden olur. Alerjik cilt reaksiyonlarına neden olabilir (H317). Uygun KKD kullanımı zorunludur.
-
Cilt Duyarlılaştırıcı: HEMA bilinen bir alerjen ve duyarlılaştırıcıdır. Tekrarlı maruziyet alerjik kontakt dermatite neden olabilir.
-
Düşük Uçuculuk: Düşük buhar basıncı ve yüksek kaynama noktası, onu düşük uçuculu bir monomer yapar.
-
Güneş Işığı Koruması: Doğrudan güneş ışığından koruyun; dış mekan depolama için yalıtımlı örtüler kullanın.
-
Taşıma: Çarpmadan kaçının; döküntüleri su ile yıkayın.
-
Düzenleyici Durum: REACH kapsamında kayıtlıdır. FDA gıda teması için onaylıdır (21 CFR 177.1010).
ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Kullanıcı, ürünün kendi özel uygulamasına uygunluğunu belirlemek ve tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uymakla yükümlüdür. HEMA kolayca polimerleşir ve bilinen bir cilt duyarlılaştırıcıdır! Tam güvenlik, depolama, kullanım, taşıma, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurulmalıdır. Kullanıcı, ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle sorumludur. HEMA ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.
