Etil Pirolidon, Ethyl Pyrrolidone, N-Ethylpyrrolidone, N-Ethyl-2-pyrrolidinone, NEP, DDR1, 2687-91-4
N-ETİL-2-PİROLİDON (NEP)
CAS Numarası: 2687-91-4
EC Numarası (EINECS): 220-250-6
Moleküler Formül: C₆H₁₁NO
Moleküler Ağırlık: 113.16 g/mol
UNSPSC Kodu: 12352203
BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK
| Parametre |
Açıklama |
| Kimyasal Adı (IUPAC) |
1-Etilpirolidin-2-on |
| Diğer İsimler |
N-Etil-2-pirolidon, N-Etilpirolidon, NEP, N-Etil-2-pirolidinon, DDR1, Etil Pirolidon, 1-Ethyl-2-pyrrolidinone, Ethyl Pyrrolidone |
| CAS Numarası |
2687-91-4 |
| EC Numarası (EINECS) |
220-250-6 |
| Moleküler Formül |
C₆H₁₁NO |
| Moleküler Ağırlık |
113.16 g/mol |
| Kimyasal Sınıfı |
Laktam (pirolidon türevi) |
| Yapı |
Azot pozisyonunda etil sübstitüenti içeren beş üyeli laktam halkası |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Koku |
Hafif, amin benzeri |
| UNSPSC Kodu |
12352203 |
BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
| Özellik |
Değer / Aralık |
| Moleküler Formül |
C₆H₁₁NO |
| Moleküler Ağırlık |
113.16 g/mol |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Koku |
Hafif, amin benzeri |
| Erime Noktası |
87.5 - 88.5°C |
| Kaynama Noktası |
97°C (20 mmHg'de) |
| Yoğunluk (25°C) |
0.992 g/mL |
| Refraktif İndeks (n²⁰D) |
1.465 |
| Parlama Noktası |
91°C (Pensky-Martens) |
| Buhar Basıncı (20°C) |
18 Pa |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir (~1000 g/L @ 23°C) |
| pH (100 g/L suda) |
8 - 9 (bazik) |
| Patlama Limitleri |
%1.3 - 7.7 (v/v) |
| Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı |
~290°C |
| Viskozite (25°C) |
~3.5 cP |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (düşük su tehlikesi) |
| Çözünürlük (Organik) |
Etanol, aseton, etil asetat, toluen, kloroform ile karışabilir |
| İyonik Karakter |
Aprotik polar çözücü |
| Dielektrik Sabiti (25°C) |
~45 |
BÖLÜM 3: ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ
| Çözücü |
Çözünürlük |
Koşul |
| Su |
Tamamen karışabilir (~1000 g/L) |
23°C |
| Metanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Aseton |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etil Asetat |
Tamamen karışabilir |
- |
| Toluen |
Tamamen karışabilir |
- |
| Kloroform |
Tamamen karışabilir |
- |
| Dimetilformamid (DMF) |
Tamamen karışabilir |
- |
| Dimetil Sülfoksit (DMSO) |
Tamamen karışabilir |
- |
| Alifatik Hidrokarbonlar |
Sınırlı |
- |
| Eter |
Tamamen karışabilir |
- |
Kritik Not: NEP, su ve çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir. Yüksek polaritesi ve aprotik karakteri, onu elektronik, ilaç ve polimer sektörlerinde değerli bir çözücü yapar.
BÖLÜM 4: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR
| Özellik |
Açıklama |
| Kimyasal Sınıfı |
Laktam (pirolidon türevi) |
| Fonksiyonel Grup |
Etil sübstitüentli amid (laktam halkası) |
| Reaktivite |
Normal koşullarda düşük |
| N-Alkilasyon |
Pirolidon türevlerinin sentezinde kullanılır |
| Fotokürleme |
Polimer yüzey modifikasyonlarında kullanılır |
| Solvasyon |
Apolar ve polar maddelerle yüksek çözünürlük |
| Hidroliz |
Kuvvetli asidik/bazik ortamda yavaş hidroliz |
| Termal Bozunma |
> 300°C'de azot oksitler (NOₓ) ve karbon oksitler açığa çıkarır |
| Oksidasyon |
Normal koşullarda stabil |
4.1. Başlıca Reaksiyonlar
| Reaksiyon Tipi |
Açıklama |
| N-Alkilasyon |
NMP, NEP gibi türevlerin üretimi |
| Fotokürleme |
Polimer yüzey modifikasyonlarında |
| Solvasyon |
Apolar ve polar maddelerle yüksek çözünürlük |
| Transesterifikasyon |
Esterlerle reaksiyon verebilir |
4.2. Stabilite
| Parametre |
Bilgi |
| Termal Stabilite |
Normal koşullarda kararlı |
| Hidrolitik Stabilite |
Nötr pH'da kararlı; kuvvetli asit/bazlarda hidroliz |
| UV Stabilitesi |
İyi |
| Oksidasyon Stabilitesi |
İyi |
| Geçimsizlikler |
Güçlü oksitleyiciler, kuvvetli asitler (yüksek sıcaklıkta), kuvvetli bazlar (yüksek sıcaklıkta) |
| Bozunma Ürünleri |
Azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂ |
BÖLÜM 5: SPEKTRAL VERİLER
| Parametre |
Değer |
| FTIR (KBr, cm⁻¹) |
2950 (C-H alifatik), 1680 (C=O amid), 1450 (C-H eğilme), 1280 (C-N), 1120 (C-C) |
| ¹H-NMR (CDCl₃, ppm) |
3.35 (q, 2H, N-CH₂), 3.30 (t, 2H, halka CH₂-N), 2.40 (t, 2H, halka CH₂-CO), 2.00 (m, 2H, halka CH₂), 1.15 (t, 3H, etil CH₃) |
| ¹³C-NMR (CDCl₃, ppm) |
175.0 (C=O), 49.0 (N-CH₂), 42.0 (halka CH₂-N), 31.0 (halka CH₂-CO), 29.0 (halka CH₂), 13.0 (etil CH₃) |
| Kütle Spektrometrisi (EI-MS) |
113 [M]⁺, 98 [M-CH₃]⁺, 84 [C₄H₆NO]⁺ |
BÖLÜM 6: SAFİYET VE KALİTE SPESİFİKASYONLARI
| Parametre |
Standart Kalite |
Yüksek Saflık Kalitesi |
| Saflık (GC ile) |
≥ %98.0 |
≥ %99.0 |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
Renksiz, berrak sıvı |
| Renk (APHA) |
≤ 100 |
≤ 50 |
| Yoğunluk (25°C) |
0.990 - 0.994 g/mL |
0.991 - 0.993 g/mL |
| Refraktif İndeks (n²⁰D) |
1.464 - 1.466 |
1.465 - 1.466 |
| Su İçeriği (KF) |
≤ %0.5 |
≤ %0.2 |
| Asit Değeri |
≤ 0.5 mg KOH/g |
≤ 0.2 mg KOH/g |
| Kül İçeriği |
≤ %0.1 |
≤ %0.05 |
| Renk (Hazen) |
≤ 100 |
≤ 50 |
| pH (100 g/L suda) |
8 - 9 |
8 - 9 |
BÖLÜM 7: BAŞLICA KULLANIM ALANLARI
7.1. Çözücü Uygulamaları
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Elektronik Sektörü |
Düşük uçuculu çözücü |
Yüksek |
| İlaç Sektörü |
Reaksiyon çözücüsü, saflaştırma ortamı |
Yüksek |
| Polimer Sektörü |
Çözücü ve reaksiyon ortamı |
Yüksek |
| Kaplama ve Mürekkepler |
Düşük ışıkta sabit çözücü |
Yüksek |
7.2. Kimyasal Sentez
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Ara Ürün |
Polikarboksilik asit üretiminde |
Yüksek |
| Reaksiyon Ortamı |
Organik sentezlerde çözücü |
Yüksek |
| Saflaştırma |
Kristalizasyon ve ekstraksiyon |
Yüksek |
7.3. Yüzey Modifikasyonu
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Fotokürleme |
Liflerin fotokürlenmesinde |
Yüksek |
| Polimer Modifikasyonu |
Polimer yüzeylerinin modifikasyonu |
Yüksek |
| Kaplama Sistemleri |
Taşıyıcı çözücü |
Yüksek |
7.4. Biyomedikal Uygulamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Transdermal Sistemler |
Cilt geçirgenliğini artırıcı ajan (araştırma) |
Sınırlı |
| İlaç Formülasyonları |
Yardımcı çözücü |
Sınırlı |
7.5. Özel Uygulamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Tarım Kimyasalları |
Pestisit formülasyonlarında çözücü |
Orta |
| Petrol Rafinasyonu |
Ekstraksiyon çözücüsü |
Orta |
| Tekstil |
Boyama yardımcısı |
Orta |
BÖLÜM 8: SEKTÖREL UYGUNLUK MATRİSİ
| Sektör |
Uygunluk |
Açıklama |
| Elektronik |
Yüksek |
Düşük uçuculu çözücü olarak |
| İlaç Sanayi |
Yüksek |
Reaksiyon çözücüsü, ara ürün |
| Polimer/Plastik |
Yüksek |
Çözücü, modifikasyon ajanı |
| Kaplama ve Mürekkepler |
Yüksek |
Düşük ışıkta sabit çözücü |
| Tarım |
Orta |
Pestisit formülasyonlarında çözücü |
| Petrol Rafinasyonu |
Orta |
Ekstraksiyon çözücüsü |
| Tekstil |
Orta |
Boyama yardımcısı |
| Kozmetik |
Sınırlı |
Sadece belirli formülasyonlarda |
| Gıda |
Uygun değil |
Doğrudan gıda katkısı olarak kullanılmaz |
BÖLÜM 9: TİPİK KULLANIM ORANLARI
| Uygulama |
Tipik Kullanım Oranı |
| Polimer Modifikasyonu |
%5 - 30 |
| İlaç Sentezinde |
Reaksiyon hacminin %10 - 50'si |
| Kaplama Sistemlerinde |
%5 - 15 (taşıyıcı çözücü) |
| Elektronik Temizliğinde |
%10 - 100 (saf çözücü olarak) |
| Kimyasal Sentezlerde |
Reaksiyon hacminin %10 - 80'i |
BÖLÜM 10: DİĞER İSİMLER VE TANIMLAR
| Türü |
İsim / Açıklama |
| IUPAC Adı |
1-Etilpirolidin-2-on |
| Ticari İsimler |
NEP, N-Etil-2-pirolidon, N-Etilpirolidon |
| Eşanlamlılar |
1-Ethyl-2-pyrrolidone, Ethyl Pyrrolidone, N-Ethylpyrrolidone, N-Ethyl-2-pyrrolidinone, DDR1 |
| Yaygın İsimler |
NEP çözücüsü, Etil pirolidon, Düşük uçuculu aprotik çözücü |
| CAS Numarası |
2687-91-4 |
| EC Numarası |
220-250-6 |
| UNSPSC Kodu |
12352203 |
BÖLÜM 11: ÜRETİM YÖNTEMİ
| Parametre |
Açıklama |
| Yöntem |
2-Pirolidon'un N-alkilasyonu (etil grubu ile) |
| Reaktantlar |
2-Pirolidon + Etil bromür veya etil klorür |
| Katalizör |
Bazik ortamda alkilasyon (örn. NaOH, KOH) |
| Sıcaklık |
~80 - 100°C |
| Süre |
~8 - 12 saat |
| Saflık |
≥ %98 (GC ile doğrulanmış) |
| Verim |
Yüksek (tipik endüstriyel proses) |
BÖLÜM 12: ALTERNATİF ÜRÜNLER
| Alternatif |
CAS Numarası |
Açıklama |
| N-Metil-2-pirolidon (NMP) |
872-50-4 |
Daha yüksek kaynama noktalı, daha polar |
| 2-Metiltetrahidrofuran (2-MeTHF) |
96-47-9 |
Biyobazlı alternatif |
| Dimetilformamid (DMF) |
68-12-2 |
Benzer polariteye sahip çözücü |
| 2-Pirolidon |
616-45-5 |
NEP'in öncül maddesi |
| N-Oktil-2-pirolidon (NOP) |
2687-94-7 |
Daha uzun zincirli, daha hidrofobik |
BÖLÜM 13: PİROLİDON TÜREVLERİNİN KARŞILAŞTIRILMASI
| Özellik |
NEP (C₂) |
NMP (C₁) |
NOP (C₈) |
NDP (C₁₂) |
| Karbon Zincir Uzunluğu |
2 |
1 |
8 |
12 |
| Kaynama Noktası |
97°C (20 mmHg) |
202°C |
170-172°C (15 mmHg) |
Yüksek |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
Tamamen karışabilir |
Sınırlı (1.2 g/L) |
Çok düşük |
| Hidrofobiklik |
Düşük |
Düşük |
Orta |
Yüksek |
| Polarite |
Yüksek |
Çok yüksek |
Orta |
Düşük |
| Uçuculuk |
Orta |
Düşük |
Düşük |
Çok düşük |
| Başlıca Kullanım |
Çözücü, ara ürün |
Çözücü |
Tarım, temizlik |
Özel uygulamalar |
BÖLÜM 14: TOKSİKOLOJİ VE SAĞLIK ETKİLERİ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| GHS Sınıflandırması |
Uyarı |
| Tehlike İfadeleri |
H315 (Cilt tahrişine neden olur), H319 (Ciddi göz tahrişine neden olur), H335 (Solunum tahrişine neden olabilir) |
| Önlem İfadeleri |
P261 (Toz/duman/gaz/sis/buhar/sprey solumaktan kaçının), P280 (Koruyucu eldiven/koruyucu giysi/göz koruması/yüz koruması kullanın), P302+P352 (CİLTTE İSE: Bol su ile yıkayın), P305+P351+P338 (GÖZDE İSE: Su ile dikkatlice durulayın) |
| Oral LD50 (Sıçan) |
~3,100 mg/kg |
| Dermal LD50 (Tavşan) |
~2,000 mg/kg |
| Cilt Tahrişi |
Hafif tahriş edici |
| Göz Tahrişi |
Hafif tahriş edici |
| Cilt Duyarlılaşması |
Duyarlılaştırıcı değil |
| Mutajenite |
Negatif (Ames testi) |
| Kanserojenite |
Sınıflandırılmamıştır |
| Üreme Toksisitesi |
Sınıflandırılmamıştır |
| Hedef Organlar |
Cilt, gözler, solunum sistemi |
BÖLÜM 15: EKOTOKSİKOLOJİ VE ÇEVRESEL DAVRANIŞ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| Balık Toksisitesi (LC50, 96 saat) |
> 100 mg/L |
| Daphnia Toksisitesi (EC50, 48 saat) |
> 100 mg/L |
| Alg Toksisitesi (EC50, 72 saat) |
> 100 mg/L |
| Biyobozunurluk |
Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) |
| Biyobirikim Faktörü (BCF) |
Düşük (LogP < 1) |
| Hidroliz |
Hidrolitik olarak bozunmaz (kararlı) |
| Toprak Hareketliliği |
Yüksek (suda çözünür) |
| Biyobirikim Potansiyeli |
Düşük |
| Kalıcılık |
Düşük (kolay biyolojik bozunur) |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (düşük su tehlikesi) |
Ekotoksikolojik Özet: NEP, kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir. Sucul organizmalar için düşük toksisite gösterir (LC₅₀ > 100 mg/L). WGK 1 olarak sınıflandırılmıştır (düşük su tehlikesi).
BÖLÜM 16: GÜVENLİK ÖNLEMLERİ VE KİŞİSEL KORUYUCU EKİPMAN
| Parametre |
Bilgi |
| Solunum Koruma |
Organik buhar kartuşu (yüksek sıcaklıkta veya sis oluşumunda) |
| Eldiven |
Kimyasal dayanımlı (nitril, neopren, butil kauçuk) |
| Göz Koruma |
Kimyasal koruyucu gözlük |
| Vücut Koruma |
Kimyasal dayanımlı önlük |
| Havalandırma |
Yerel egzoz havalandırması ve genel havalandırma |
| Mühendislik Kontrolleri |
Mümkün olduğunda kapalı sistemler |
BÖLÜM 17: DEPOLAMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Depolama Koşulları |
Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan |
| Sıcaklık |
Oda sıcaklığı (15 - 30°C) |
| Kap |
Sıkıca kapalı, kuru ve paslanmaz çelik veya cam kaplar |
| Kaçınılması Gerekenler |
Ateş, doğrudan güneş ışığı, güçlü oksitleyiciler, kuvvetli asitler, kuvvetli bazlar |
| Nem Duyarlılığı |
Düşük (higroskopik değil) |
| Raf Ömrü |
24 ay (önerilen koşullarda) |
| Ambalaj |
200 kg varil, 1000 kg IBC |
BÖLÜM 18: TAŞIMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| UN Numarası |
Düzenlenmemiştir (tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır) |
| Tehlike Sınıfı |
Uygulanamaz |
| Ambalaj Grubu |
Uygulanamaz |
| Doğru Taşıma Adı |
N-Etil-2-pirolidon |
| ADR/RID |
Düzenlenmemiştir |
| IMDG Kodu |
Düzenlenmemiştir |
| IATA (Hava) |
Düzenlenmemiştir |
| Deniz Kirletici |
Hayır |
| Taşıma Notları |
Isıdan uzak tutun; sızıntıyı önleyin |
BÖLÜM 19: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Yangın Tehlikesi |
Yanıcı sıvı (parlama noktası 91°C) |
| Söndürme Maddeleri |
Su sisi, köpük, CO₂, kuru kimyasal |
| Özel Tehlikeler |
Isıtıldığında azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂ açığa çıkarır |
| Bozunma Ürünleri |
Azot oksitler (NOₓ), CO, CO₂ |
| Koruyucu Donanım |
Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
| Patlama Riski |
Buhar/hava karışımları potansiyel patlayıcı (%1.3 - 7.7 v/v) |
| Su Kullanımı |
Yangın söndürme sularının çevreye karışmasını önleyin |
BÖLÜM 20: ÖZET VE KRİTİK UYARILAR
Ürün Özeti
| Parametre |
Değer |
| Ürün |
N-Etil-2-pirolidon (NEP) |
| CAS |
2687-91-4 |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Yoğunluk (25°C) |
0.992 g/mL |
| Kaynama Noktası |
97°C (20 mmHg'de) |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir (~1000 g/L) |
| Parlama Noktası |
91°C |
| Ana Sektörler |
Elektronik, ilaç, polimer, kaplamalar |
KRİTİK UYARILAR
-
Yüksek Polarite: NEP, yüksek polariteye sahip bir aprotik çözücüdür. Su ve çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir. Dielektrik sabiti ~45'tir.
-
Düşük Uçuculuk: NEP, düşük buhar basıncına (18 Pa @ 20°C) sahiptir, bu da onu elektronik, ilaç ve polimer sektörlerinde değerli bir çözücü yapar.
-
Su ile Tam Karışabilirlik: NEP, su ile ~1000 g/L'ye kadar tamamen karışabilir. Sulu ve susuz sistemlerde esneklik sağlar.
-
Biyobozunurluk: Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir. WGK 1 (düşük su tehlikesi) olarak sınıflandırılmıştır.
-
Yanıcılık: Parlama noktası 91°C olan yanıcı bir sıvıdır. Buhar/hava karışımları %1.3 - 7.7 (v/v) aralığında patlayıcı olabilir.
-
Cilt ve Göz Tahrişi: H315 (Cilt tahrişine neden olur) ve H319 (Ciddi göz tahrişine neden olur). Uygulama sırasında uygun KKD kullanılmalıdır.
-
REACH Kaydı: AB REACH kapsamında kayıtlıdır. Türkiye KKDİK kapsamında kayıt zorunluluğu vardır.
-
Depolama: Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolayın. Güçlü oksitleyicilerden, asitlerden ve bazlardan uzak tutun.
-
Alternatifler: NMP daha yüksek kaynama noktalıdır; 2-MeTHF biyobazlı bir alternatiftir; DMF benzer polariteye sahiptir. Spesifik uygulama gereksinimlerine göre seçim yapın.
-
Gıda Kullanımı İçin Değil: NEP, gıda katkısı olarak onaylı değildir. Sadece teknik ve endüstriyel uygulamalarda kullanılır.
ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Kullanıcı, ürünün kendi özel uygulamasına uygunluğunu belirlemek ve tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uymakla yükümlüdür. Tam güvenlik, depolama, kullanım, taşıma, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurulmalıdır. Kullanıcı, ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle sorumludur. N-Etil-2-pirolidon ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.
