Tetrahidrofuran, Tetrahydrofurane, Tetra Hydro Furane, Oxolane, Tetramethylene Oxide, Butylene Oxide, Epoxy Butane, THF, 109-99-9
TETRAHİDROFURAN (THF)
CAS Numarası: 109-99-9
EC Numarası (EINECS): 203-726-8
Moleküler Formül: C₄H₈O
Moleküler Ağırlık: 72.11 g/mol
UN Numarası: 2056
BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK
| Parametre |
Açıklama |
| Kimyasal Adı (IUPAC) |
Oksolan |
| Diğer İsimler |
THF, Tetrahidrofuran, Tetra Hidro Furan, Tetrahidrofurane, Tetra Hidro Furane, Oksolan, Tetrametilen Oksit, Bütilen Oksit, 1,4-Epoksibütan, Di-Etilen Oksit |
| CAS Numarası |
109-99-9 |
| EC Numarası (EINECS) |
203-726-8 |
| Moleküler Formül |
C₄H₈O |
| Moleküler Ağırlık |
72.11 g/mol |
| Kimyasal Sınıfı |
Siklik eter (oksolan) |
| Yapı |
Beş üyeli siklik eter halkası |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Koku |
Eter benzeri, karakteristik |
| UN Numarası |
2056 |
| Tehlike Sınıfı |
3 (Yanıcı Sıvı) |
| Ambalaj Grubu |
II |
BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
| Özellik |
Değer / Aralık |
| Moleküler Formül |
C₄H₈O |
| Moleküler Ağırlık |
72.11 g/mol |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Koku |
Eter benzeri, karakteristik |
| Erime Noktası |
−108°C |
| Kaynama Noktası |
65 - 67°C |
| Yoğunluk (25°C) |
~0.889 g/cm³ |
| Refraktif İndeks (n²⁰D) |
1.407 |
| Parlama Noktası |
−21°C (kapalı kap) |
| Kendiliğinden Tutuşma Sıcaklığı |
~230°C |
| Buhar Basıncı (20°C) |
~143 mmHg (19.1 kPa) |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
| Organik Çözücülerde Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
| Patlama Limitleri |
%1.5 - 12.4 (v/v) |
| Viskozite (25°C) |
~0.46 cP |
| Dielektrik Sabiti (25°C) |
~7.6 |
| Donma Noktası |
−108°C |
| Buhar Yoğunluğu (hava=1) |
2.5 |
| LogP (oktanol/su) |
0.46 |
| Stabilizatör |
200 - 400 ppm BHT (peroksit oluşumunu önlemek için) |
BÖLÜM 3: ÇÖZÜNÜRLÜK PROFİLİ
| Çözücü |
Çözünürlük |
Koşul |
| Su |
Tamamen karışabilir |
Tüm sıcaklıklar |
| Metanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etanol |
Tamamen karışabilir |
- |
| Aseton |
Tamamen karışabilir |
- |
| Etil Asetat |
Tamamen karışabilir |
- |
| Toluen |
Tamamen karışabilir |
- |
| Kloroform |
Tamamen karışabilir |
- |
| Eter |
Tamamen karışabilir |
- |
| Hekzan |
Tamamen karışabilir |
- |
| Alifatik Hidrokarbonlar |
Tamamen karışabilir |
- |
Kritik Not: THF, su ve çoğu organik çözücü ile tamamen karışabilir. Bu özellik, onu organik sentezler, polimer çözünmeleri ve ekstraksiyon işlemleri için ideal bir çözücü yapar.
BÖLÜM 4: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR
| Özellik |
Açıklama |
| Kimyasal Sınıfı |
Siklik eter (oksolan) |
| Fonksiyonel Grup |
Eter (C-O-C) |
| Reaktivite |
Normal koşullarda düşük |
| Peroksit Oluşumu |
Hava ile temas ettiğinde patlayıcı peroksitler oluşturabilir (kritik risk!) |
| Halka Açılması |
Asidik veya bazik ortamda halka açılabilir |
| Çözücü Rolü |
Nükleofilik reaksiyonlar ve metal-organik sentezler için ideal ortam |
| Termal Bozunma |
> 200°C'de karbon oksitler açığa çıkarır |
| Oksidasyon |
Havada yavaş oksidasyon → peroksitler |
4.1. Başlıca Reaksiyonlar
| Reaksiyon Tipi |
Açıklama |
| Peroksit Oluşumu |
Hava ile temas → patlayıcı peroksitler (kritik risk) |
| Halka Açılması |
Asidik/bazik ortam → 1,4-bütandiol türevleri |
| Lewis Bazı |
Metal iyonları ile kompleks oluşturur |
| Eter Bağı |
Kuvvetli asitlerle eter bağı kırılabilir |
4.2. Stabilite
| Parametre |
Bilgi |
| Termal Stabilite |
Normal koşullarda kararlı |
| Peroksit Oluşumu |
Havada peroksit oluşturur (patlama riski) |
| Stabilizatör |
200-400 ppm BHT içerir |
| Geçimsizlikler |
Kuvvetli asitler, kuvvetli bazlar, oksitleyiciler, hava (peroksit) |
| Bozunma Ürünleri |
CO, CO₂, hidrokarbonlar |
BÖLÜM 5: SPEKTRAL VERİLER
| Parametre |
Değer |
| FTIR (KBr, cm⁻¹) |
2950 (C-H), 2850 (C-H), 1450 (C-H eğilme), 1250 (C-O-C), 1070 (C-O-C) |
| ¹H-NMR (CDCl₃, ppm) |
3.75 (t, 4H, O-CH₂), 1.85 (m, 4H, CH₂) |
| ¹³C-NMR (CDCl₃, ppm) |
67.5 (O-CH₂), 25.5 (CH₂) |
| Kütle Spektrometrisi (EI-MS) |
72 [M]⁺, 71 [M-H]⁺, 57 [C₃H₅O]⁺, 43 [C₃H₇]⁺, 41 [C₃H₅]⁺ |
BÖLÜM 6: SAFİYET VE KALİTE SPESİFİKASYONLARI
| Parametre |
Standart Kalite |
Yüksek Saflık Kalitesi |
| Saflık (GC ile) |
≥ %99.0 |
≥ %99.9 |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
Renksiz, berrak sıvı |
| Yoğunluk (25°C) |
0.887 - 0.891 g/cm³ |
0.888 - 0.890 g/cm³ |
| Refraktif İndeks (n²⁰D) |
1.406 - 1.408 |
1.407 - 1.408 |
| Su İçeriği (KF) |
≤ %0.05 |
≤ %0.01 |
| Peroksit İçeriği |
≤ 5 ppm |
≤ 1 ppm |
| BHT İçeriği |
200 - 400 ppm |
200 - 400 ppm |
| Uçucu Maddeler |
Uygun |
Uygun |
| Renk (APHA) |
≤ 10 |
≤ 5 |
BÖLÜM 7: BAŞLICA KULLANIM ALANLARI
7.1. İlaç Sektörü
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| API Sentezi |
Reaksiyon çözücüsü |
Yüksek |
| Peptit Bağlama |
Çözücü ve reaksiyon ortamı |
Yüksek |
| Kristalizasyon |
Saflaştırma ortamı |
Yüksek |
7.2. Polimer Endüstrisi
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| PVC Üretimi |
Çözücü, polimerizasyon ortamı |
Yüksek |
| Poliüretan |
Çözücü, reaksiyon ortamı |
Yüksek |
| Elastomerler |
Çözücü, işleme yardımcısı |
Yüksek |
| Polimer Çözünmesi |
PVC, polistiren, polikarbonat çözücüsü |
Yüksek |
7.3. Batarya Üretimi
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Lityum İyon Batarya |
Elektrolit çözücüsü |
Yüksek |
| Süperkapasitör |
Elektrolit bileşeni |
Orta |
7.4. Kaplama ve Yapıştırıcılar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Reçine Çözme |
Viskozite kontrolü |
Yüksek |
| Yapıştırıcılar |
Çözücü |
Yüksek |
| Kaplamalar |
Çözücü, akış kontrolü |
Yüksek |
7.5. Laboratuvar Kullanımı
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Grignard Reaksiyonları |
Çözücü |
Yüksek |
| Organolitiyum Reaksiyonları |
Çözücü |
Yüksek |
| Kromatografi |
Mobil faz bileşeni |
Yüksek |
| Ekstraksiyon |
Çözücü |
Yüksek |
7.6. Özel Uygulamalar
| Uygulama |
Fonksiyon |
Uygunluk |
| Biyo-yakıt Araştırmaları |
Yanma destekleyici olarak incelenmektedir |
Araştırma |
| Tarım Kimyasalları |
Çözücü |
Orta |
| Tekstil |
Boyama yardımcısı |
Orta |
BÖLÜM 8: SEKTÖREL UYGUNLUK MATRİSİ
| Sektör |
Uygunluk |
Açıklama |
| İlaç Sanayi |
Yüksek |
API sentezi, peptit bağlama, kristalizasyon |
| Polimer / Plastik |
Yüksek |
PVC, poliüretan, elastomer, polimer çözünmesi |
| Batarya |
Yüksek |
Lityum iyon batarya elektrolit çözücüsü |
| Kaplama / Yapıştırıcı |
Yüksek |
Reçine çözme, viskozite kontrolü |
| Laboratuvar |
Yüksek |
Grignard, organolitiyum, kromatografi |
| Tarım |
Orta |
Pestisit formülasyonlarında çözücü |
| Tekstil |
Orta |
Boyama yardımcısı |
| Kozmetik |
Sınırlı |
Sadece belirli formülasyonlarda |
| Gıda |
Uygun değil |
Gıda katkısı olarak kullanılmaz |
BÖLÜM 9: TİPİK KULLANIM ORANLARI
| Uygulama |
Tipik Kullanım Oranı |
| İlaç Sentezinde |
Reaksiyon hacminin %5 - 50'si |
| Polimer İşlemede |
Solvent karışımlarında %10 - 30 |
| Batarya Elektrolitlerinde |
Solvent sisteminin %20 - 40'ı |
| Laboratuvar Sentezlerinde |
Reaksiyon hacminin %10 - 80'i |
| Kaplama Formülasyonlarında |
%5 - 20 |
BÖLÜM 10: DİĞER İSİMLER VE TANIMLAR
| Türü |
İsim / Açıklama |
| IUPAC Adı |
Oksolan |
| Ticari İsimler |
THF, Tetrahidrofuran, Tetrahydrofuran |
| Eşanlamlılar |
Oksolan, Tetrametilen Oksit, Bütilen Oksit, 1,4-Epoksibütan, Di-Etilen Oksit, Tetrahidrofurane, Tetra Hidro Furane |
| Yaygın İsimler |
THF çözücüsü, Polimer eteri, Batarya elektrolit bazı |
| CAS Numarası |
109-99-9 |
| EC Numarası |
203-726-8 |
| UN Numarası |
2056 |
BÖLÜM 11: ÜRETİM YÖNTEMLERİ
11.1. Ana Üretim Yöntemleri
| Yöntem |
Açıklama |
| 1,4-Bütandiol'den Dehidrasyon |
Asit katalizli dehidrasyon (en yaygın yöntem) |
| Furan'dan Hidrojenasyon |
Katalitik hidrojenasyon (Pd veya Ni katalizörlü) |
| Bütadien'den |
Bütadienin oksidasyonu ve halkalaşması |
11.2. Saflaştırma
| Parametre |
Açıklama |
| Distilasyon |
İnert atmosferde (N₂) distilasyon |
| Peroksit Giderme |
Alümina, moleküler elek veya sodyum/benzofenon ile muamele |
| Stabilizasyon |
200 - 400 ppm BHT ilavesi |
BÖLÜM 12: ALTERNATİF ÜRÜNLER
| Alternatif |
CAS Numarası |
Açıklama |
| 2-Metiltetrahidrofuran (2-MeTHF) |
96-47-9 |
Biyobazlı, çevre dostu, daha az peroksit riski |
| Siklopentil Metil Eter (CPME) |
5614-37-9 |
Düşük peroksit riski, daha yüksek kaynama noktası |
| Dimetilformamid (DMF) |
68-12-2 |
Benzer polarite, daha yüksek kaynama noktası |
| Asetonitril |
75-05-8 |
Kromatografi ve polar reaksiyonlar için |
| 1,4-Dioksan |
123-91-1 |
Benzer eter çözücü, daha yüksek kaynama noktası |
BÖLÜM 13: TOKSİKOLOJİ VE SAĞLIK ETKİLERİ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| GHS Sınıflandırması |
Tehlike (Danger) |
| Sinyal Kelimesi |
Tehlike |
| Tehlike İfadeleri |
H225 (Çok kolay alevlenir), H319 (Ciddi göz tahrişine neden olur), H335 (Solunum tahrişine neden olabilir), H351 (Kansere neden olduğundan şüphelenilir) |
| Önlem İfadeleri |
P210 (Isıdan/kıvılcımdan/alevden uzak tutun), P233 (Kabı sıkıca kapalı tutun), P240 (Topraklayın/bağlayın), P241 (Patlamaya dayanıklı ekipman kullanın), P280 (Koruyucu eldiven/koruyucu giysi/göz koruması/yüz koruması kullanın), P305+P351+P338 (GÖZDE İSE: Su ile dikkatlice durulayın) |
| Oral LD50 (Sıçan) |
~1,650 mg/kg |
| Dermal LD50 (Tavşan) |
~2,000 mg/kg |
| Soluma LC50 (Sıçan) |
~21,000 ppm (3 saat) |
| Cilt Tahrişi |
Hafif tahriş edici |
| Göz Tahrişi |
Ciddi tahriş edici |
| Cilt Duyarlılaşması |
Duyarlılaştırıcı değil |
| Mutajenite |
Negatif |
| Kanserojenite |
IARC Grup 2B (insanlar için olası kanserojen) |
| Üreme Toksisitesi |
Sınıflandırılmamıştır |
| Hedef Organlar |
Gözler, solunum sistemi, karaciğer, böbrekler |
| Peroksit Riski |
Patlayıcı peroksit oluşturur! |
BÖLÜM 14: EKOTOKSİKOLOJİ VE ÇEVRESEL DAVRANIŞ
| Parametre |
Değer / Açıklama |
| Balık Toksisitesi (LC50, 96 saat) |
~200 - 500 mg/L |
| Daphnia Toksisitesi (EC50, 48 saat) |
~200 - 500 mg/L |
| Alg Toksisitesi (EC50, 72 saat) |
~200 - 500 mg/L |
| Biyobozunurluk |
Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) |
| Biyobirikim Faktörü (BCF) |
Düşük (LogP 0.46) |
| Hidroliz |
Hidrolitik olarak kararlı |
| Toprak Hareketliliği |
Yüksek (suda çözünür) |
| Biyobirikim Potansiyeli |
Düşük |
| Kalıcılık |
Düşük (kolay biyolojik bozunur) |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) |
WGK 1 (düşük su tehlikesi) |
Ekotoksikolojik Özet: THF, kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir. Sucul organizmalar için orta toksisite gösterir (LC₅₀ 200-500 mg/L). WGK 1 olarak sınıflandırılmıştır (düşük su tehlikesi).
BÖLÜM 15: GÜVENLİK ÖNLEMLERİ VE KİŞİSEL KORUYUCU EKİPMAN
| Parametre |
Bilgi |
| Solunum Koruma |
Organik buhar kartuşu (yüksek konsantrasyonda) |
| Eldiven |
Kimyasal dayanımlı (butil kauçuk, Viton, neopren) |
| Göz Koruma |
Kimyasal koruyucu gözlük + yüz siperi |
| Vücut Koruma |
Kimyasal dayanımlı önlük, yanıcı sıvı koruması |
| Havalandırma |
Yerel egzoz havalandırması ve genel havalandırma |
| Özel Önlemler |
Statik elektrikten arındırma; patlamaya dayanıklı ekipman |
| Mühendislik Kontrolleri |
Kapalı sistemler; inert atmosfer (N₂) |
BÖLÜM 16: DEPOLAMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Depolama Koşulları |
Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan |
| Sıcaklık |
Oda sıcaklığı (15 - 30°C) |
| Kap |
Sıkıca kapalı, inert kaplar (cam, paslanmaz çelik, alüminyum) |
| Özel Gereksinimler |
İnert atmosfer (N₂) altında depolayın; stabilizatör (BHT) içerir |
| Kaçınılması Gerekenler |
Ateş, kıvılcım, doğrudan güneş ışığı, oksitleyiciler, asitler, hava (peroksit) |
| Peroksit Kontrolü |
Peroksit testi düzenli yapılmalıdır |
| Raf Ömrü |
12 - 24 ay (önerilen koşullarda) |
| Ambalaj |
200 kg varil, 1000 kg IBC |
Peroksit Testi Uyarısı
THF, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir. Peroksit testi düzenli olarak yapılmalıdır. Peroksit seviyesi 5 ppm'i aşarsa, THF kullanılmamalı ve uygun şekilde bertaraf edilmelidir.
BÖLÜM 17: TAŞIMA BİLGİLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| UN Numarası |
2056 |
| Tehlike Sınıfı |
3 (Yanıcı Sıvı) |
| Ambalaj Grubu |
II |
| Doğru Taşıma Adı |
Tetrahidrofuran |
| Etiketler |
3 (Yanıcı Sıvı) |
| ADR/RID |
UN 2056, Sınıf 3, PG II |
| IMDG Kodu |
UN 2056, Sınıf 3, PG II |
| IATA (Hava) |
UN 2056, Sınıf 3, PG II |
| Deniz Kirletici |
Hayır |
| Taşıma Notları |
Isıdan ve ateşten uzak tutun; statik elektriğe karşı önlem alın |
BÖLÜM 18: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ
| Parametre |
Bilgi |
| Yangın Tehlikesi |
Çok kolay alevlenir (parlama noktası −21°C) |
| Söndürme Maddeleri |
Alkole dayanıklı köpük, CO₂, kuru kimyasal, su sisi |
| Özel Tehlikeler |
Buharlar havadan ağırdır (2.5 kat), patlayıcı peroksit oluşumu |
| Bozunma Ürünleri |
CO, CO₂, hidrokarbonlar |
| Koruyucu Donanım |
Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
| Patlama Riski |
Buhar/hava karışımları patlayıcı (%1.5 - 12.4 v/v) |
| Su Kullanımı |
Yangın söndürme sularının çevreye karışmasını önleyin |
BÖLÜM 19: KAZARA DÖKÜLME VE TEMİZLEME
| Parametre |
Bilgi |
| Kişisel Koruma |
Eldiven, koruyucu gözlük, yüz siperi, koruyucu giysi, SCBA |
| Havalandırma |
Havalandırmayı artırın; alanı tahliye edin |
| Kontrol |
Kaynağı durdurun; buhar yayılımını önleyin |
| Temizleme Yöntemleri |
Emici malzeme ile emdirin (kum, vermikülit, toprak); kapalı kaplarda toplayın |
| Çevresel Önlemler |
Drenajlara, kanalizasyonlara ve su kütlelerine girmesini önleyin |
| Özel Tehlike |
Peroksit oluşumuna dikkat edin! |
| Atık Bertarafı |
Yerel düzenlemelere göre; onaylı yakma |
BÖLÜM 20: ÖZET VE KRİTİK UYARILAR
Ürün Özeti
| Parametre |
Değer |
| Ürün |
Tetrahidrofuran (THF) |
| CAS |
109-99-9 |
| Görünüm |
Renksiz, berrak sıvı |
| Koku |
Eter benzeri |
| Yoğunluk (25°C) |
~0.889 g/cm³ |
| Kaynama Noktası |
65 - 67°C |
| Suda Çözünürlük |
Tamamen karışabilir |
| Parlama Noktası |
−21°C |
| UN Numarası |
2056 |
| Tehlike Sınıfı |
3 (Yanıcı Sıvı) |
| Ana Sektörler |
İlaç, polimer, batarya, laboratuvar |
KRİTİK UYARILAR
-
Peroksit Oluşumu (KRİTİK RİSK): THF, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir. Peroksit testi düzenli yapılmalıdır. Peroksit seviyesi 5 ppm'i aşarsa kullanmayın. İnert atmosferde (N₂) depolayın ve stabilize edilmiş (BHT) ürün kullanın.
-
Yanıcılık (KRİTİK RİSK): Parlama noktası −21°C ile çok kolay alevlenir. Isıdan, kıvılcımdan ve açık alevden uzak tutun. Patlamaya dayanıklı ekipman kullanın.
-
Buhar Yoğunluğu: THF buharları havadan ağırdır (2.5 kat). Zeminde, çukurlarda ve alçak alanlarda birikebilir. Kapalı alanlarda ek havalandırma gerekir.
-
Cilt ve Göz Tahrişi: Ciddi göz tahrişine neden olur (H319). Uygun koruyucu ekipman kullanın.
-
Kanserojen Risk: IARC Grup 2B (insanlar için olası kanserojen) olarak sınıflandırılmıştır (H351). Uzun süreli maruziyetten kaçının.
-
Düşük Toksisite: Oral LD₅₀ ~1,650 mg/kg, düşük toksisite. Ancak, yüksek konsantrasyonda buharları solunum tahrişine neden olabilir.
-
Biyobozunurluk: Kolay biyolojik olarak bozunabilir (OECD 301) ve düşük biyobirikim potansiyeline sahiptir.
-
Depolama: Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolayın. İnert atmosfer (N₂) altında saklayın. Güçlü oksitleyicilerden ve asitlerden uzak tutun.
-
Taşıma: UN 2056, Sınıf 3, Ambalaj Grubu II olarak sınıflandırılmıştır. Statik elektrik önlemleri alın.
-
Alternatifler: 2-MeTHF daha çevre dostu ve daha az peroksit riski taşır; CPME daha yüksek kaynama noktalı ve düşük peroksit risklidir.
ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Kullanıcı, ürünün kendi özel uygulamasına uygunluğunu belirlemek ve tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uymakla yükümlüdür. THF, patlayıcı peroksit oluşturabilir! Tam güvenlik, depolama, kullanım, taşıma, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurulmalıdır. Kullanıcı, ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle sorumludur. THF ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.
