İş inovasyonunu en üst düzeye çıkararak iş potansiyelinizi ortaya çıkarıyoruz.
Eposta GönderMukonik Asit, Muconic Acid, Butadiene Dicarboxylic Acid, Hexadienedioic Acid, 505-70-4
MUKONİK ASİT (CAS: 505-70-4)
CAS Numarası: 505-70-4
EC Numarası (EINECS): 208-017-7
Moleküler Formül: C₆H₆O₄
Moleküler Ağırlık: 142.11 g/mol
Kimyasal Sınıfı: Dikarboksilik asit (doymamış)
BÖLÜM 1: ÜRÜN TANIMI VE KİMYASAL KİMLİK
| Parametre | Açıklama |
|---|---|
| Kimyasal Adı (IUPAC) | (2E,4E)-Heksa-2,4-dienedioik asit (trans,trans-izomer) |
| Diğer İsimler | Mukonik Asit, 2,4-Heksadienedioik asit, Bütadien Dikarboksilik Asit, Hekzadienedioik Asit, 1,3-Bütadien-1,4-dikarboksilik asit, trans,trans-Mukonik asit |
| CAS Numarası | 505-70-4 |
| EC Numarası (EINECS) | 208-017-7 |
| Moleküler Formül | C₆H₆O₄ |
| Moleküler Ağırlık | 142.11 g/mol |
| Kimyasal Sınıfı | Dikarboksilik asit (doymamış, konjuge dien) |
| Yapı | HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH (konjuge çift bağ içeren doğrusal dikarboksilik asit) |
| Görünüm | Beyaz kristal toz |
| Koku | Kokusuz |
BÖLÜM 2: FİZİKSEL VE KİMYASAL ÖZELLİKLER
Mukonik asit üç farklı stereoizomerik formda bulunur: cis,cis-, cis,trans- ve trans,trans- . Aşağıdaki tablo, bu üç izomerin temel fiziksel özelliklerini karşılaştırmaktadır:
| Özellik | cis,cis-İzomer | cis,trans-İzomer | trans,trans-İzomer |
|---|---|---|---|
| Erime Noktası | 194-195°C | 190-191°C | 301°C |
| Suda Çözünürlük (15°C) | ~0.2 g/L (az çözünür) | 5.2 g/L (daha yüksek) | < 0.1 g/L (çok az çözünür) |
| pKa | 3.57 | 2.9 | 3.4 |
| Kararlılık | Asit koşullarında laktonizasyona uğrar | Asit koşullarında izomerleşir | Termodinamik olarak en kararlı izomer |
2.1. Genel Fiziksel Özellikler
| Özellik | Değer / Aralık |
|---|---|
| Moleküler Ağırlık | 142.11 g/mol |
| Yoğunluk | ~1.4 g/cm³ |
| Kaynama Noktası | 320-345°C |
| Parlama Noktası | ~177°C |
| Suda Çözünürlük (15°C) | 0.2 mg/mL (cis,cis-izomer) |
| LogP | -0.20 (tahmini) |
| Buhar Basıncı (25°C) | 5.93 x 10⁻⁷ mmHg |
| Kırılma İndisi | 1.549 |
BÖLÜM 3: İZOMERLER VE TANIMLAMA
Mukonik asit, çift bağların geometrisine göre üç stereoizomerik formda bulunur. Bu izomerlerin fiziksel ve kimyasal özellikleri önemli ölçüde farklılık gösterir .
3.1. cis,cis-Mukonik Asit (ccMA)
-
Tanım: Her iki çift bağın da cis konfigürasyonunda olduğu izomer
-
CAS Numarası: 505-70-4
-
Erime Noktası: 194-195°C
-
Kaynak: Biyolojik fermantasyonun ana ürünü
-
Kullanım: Adipik asit üretiminde öncül; naylon-6,6 üretiminde kritik monomer
3.2. cis,trans-Mukonik Asit (ctMA)
-
Tanım: Bir çift bağın cis, diğerinin trans konfigürasyonunda olduğu izomer
-
Erime Noktası: 190-191°C
-
Suda Çözünürlük: 5.2 g/L (ccMA'dan 5 kat daha yüksek)
-
Kaynak: ccMA'nın asidik koşullarda kendiliğinden izomerleşmesi
3.3. trans,trans-Mukonik Asit (ttMA)
-
Tanım: Her iki çift bağın da trans konfigürasyonunda olduğu izomer; termodinamik olarak en kararlı izomer
-
CAS Numarası: 3588-17-8
-
Erime Noktası: 301°C
-
Suda Çözünürlük: < 0.1 g/L (çok az)
-
Özel Özellik: Diels-Alder siklo katılma reaksiyonlarına girebilen tek izomer
-
Kullanım: Biyo-bazlı tereftalik asit (PET için) ve adipik asit üretimi
BÖLÜM 4: KİMYASAL ÖZELLİKLER VE REAKSİYONLAR
| Özellik | Açıklama |
|---|---|
| Kimyasal Sınıfı | Dikarboksilik asit (doymamış, konjuge dien) |
| Fonksiyonel Gruplar | İki karboksil grubu (-COOH), konjuge çift bağ |
| Reaktivite | Yüksek; çok yönlü platform kimyasal |
| Hidrojenasyon | Adipik asit oluşumu (%100 seçicilik, Pt/C katalizör ile) |
| Diels-Alder Reaksiyonu | Tereftalik asit üretimi (sadece ttMA izomeri) |
| Polikondensasyon | Poliester ve poliamid oluşumu |
| Polimerizasyon | Çift bağlar üzerinden katılma polimerizasyonu |
| Termal Bozunma | > 300°C'de CO, CO₂ açığa çıkarır |
| pKa | 3.4-3.57 (izomere bağlı olarak değişir) |
4.1. Başlıca Kimyasal Dönüşümler
| Reaksiyon Tipi | Açıklama |
|---|---|
| Hidrojenasyon | Mukonik asit → Adipik asit (Pt/C katalizör, 70°C, 4 bar H₂) |
| Diels-Alder | ttMA + Etilen → Tereftalik asit (PET monomeri) |
| Polikondenzasyon | Mukonik asit + Diol → Doymamış poliesterler |
| Polikondenzasyon | Mukonik asit + Diamin → Poliamidler |
| İzomerizasyon | ccMA → ttMA (Ru-zeolit katalizör ile) |
| Laktonizasyon | ccMA → Mukonolakton (asidik koşullarda) |
BÖLÜM 5: BAŞLICA KULLANIM ALANLARI
5.1. Polimer ve Plastik Üretimi (En Önemli Uygulama)
| Uygulama | Fonksiyon | Uygunluk |
|---|---|---|
| Naylon-6,6 Üretimi | Adipik aside hidrojenasyon → naylon monomeri | Yüksek |
| PET Üretimi | Tereftalik aside dönüşüm (PET için) | Yüksek |
| Poliüretan | Poliester poliol öncülü | Yüksek |
| Biyoplastikler | Doğrudan polimerizasyon veya monomer olarak | Yüksek |
| Poliamid Reçineler | Polimerizasyon yoluyla | Yüksek |
5.2. Biyo-temelli Kimyasallar
| Uygulama | Fonksiyon | Uygunluk |
|---|---|---|
| Adipik Asit | Naylon-6,6, poliüretan, plastikleştiriciler | Yüksek |
| Tereftalik Asit | PET, polyester reçineler | Yüksek |
| Trimetilik Asit | Trimetilik anhidrit üretimi | Yüksek |
5.3. Biyokimya ve Metabolomik
| Uygulama | Fonksiyon | Uygunluk |
|---|---|---|
| Benzen Maruziyet Biyobelirteci | İdrarda benzen metaboliti | Yüksek |
| Aromatik Bileşik Degradasyonu | Bakteriyel katabolik yolakların incelenmesi | Yüksek |
| Metabolik Mühendislik | Mikrobiyal hücre fabrikası tasarımı | Yüksek |
5.4. Diğer Uygulamalar
| Uygulama | Fonksiyon | Uygunluk |
|---|---|---|
| Gıda Katkıları | Araştırma aşamasında | Araştırma |
| İlaç Kimyasalları | Ara ürün olarak | Orta |
| Tarım Kimyasalları | Ara ürün olarak | Orta |
BÖLÜM 6: SEKTÖREL UYGUNLUK MATRİSİ
| Sektör | Uygunluk | Açıklama |
|---|---|---|
| Polimer / Plastik | Yüksek | Naylon-6,6, PET, poliüretan, biyoplastik öncülü |
| Kimyasal Sentez | Yüksek | Adipik asit, tereftalik asit, trimetilik asit üretimi |
| Biyoteknoloji | Yüksek | Mikrobiyal fermantasyon, metabolik mühendislik |
| Farmasötik | Orta | İlaç ara ürünü olarak potansiyel |
| Tarım | Orta | Pestisit ara ürünü olarak potansiyel |
| Gıda | Sınırlı | Gıda katkı maddesi olarak onaylı değil |
| Kozmetik | Uygun değil | Kozmetik kullanımı yok |
BÖLÜM 7: DİĞER İSİMLER VE TANIMLAR
| Türü | İsim / Açıklama |
|---|---|
| IUPAC Adı | (2E,4E)-Heksa-2,4-dienedioik asit (ttMA) |
| Ticari İsimler | Mukonik Asit, Muconic Acid |
| Eşanlamlılar | 2,4-Heksadienedioik asit, Bütadien Dikarboksilik Asit, Hekzadienedioik Asit, 1,3-Bütadien-1,4-dikarboksilik asit |
| İzomer İsimleri | cis,cis-Mukonik asit, cis,trans-Mukonik asit, trans,trans-Mukonik asit |
| CAS Numarası (Ana) | 505-70-4 (cis,cis-izomer) |
| CAS Numarası (ttMA) | 3588-17-8 (trans,trans-izomer) |
| EC Numarası | 208-017-7 |
| RTECS Numarası | MM2235070 |
| HS Kodu | 2917190090 |
BÖLÜM 8: ÜRETİM YÖNTEMLERİ
8.1. Biyoteknolojik Üretim (Tercih Edilen Yöntem)
| Parametre | Açıklama |
|---|---|
| Yöntem | Mikrobiyal fermantasyon (E. coli, C. glutamicum, P. putida, S. cerevisiae) |
| Hammaddeler | Glikoz, lignin türevleri, endüstriyel yan akışlar |
| Metabolik Yolak | Shikimat yolu, β-ketoadipat yolu |
| Ürün | cis,cis-Mukonik asit (birincil) |
| En Yüksek Titer (C. glutamicum) | 88.2 g/L |
| En Yüksek Titer (P. putida) | 47.2 g/L |
| Verim | 0.30 mol/mol glikoz (C. glutamicum) |
| Avantajlar | Yenilenebilir hammaddeler, çevre dostu, yüksek saflık |
8.2. Kimyasal Sentez
| Yöntem | Açıklama |
|---|---|
| Fenol Oksidasyonu | Perasetik asit ile oksidasyon |
| Adipik Asit Türevi | Etil 1,4-dibromoadipat'ın alkolik KOH ile muamelesi |
| Asetilen Karbonilasyonu | Asetilenin karbonilasyonu |
| Dezavantajlar | Petrol bazlı hammaddeler, ağır metal katalizörler, çevre kirliliği |
BÖLÜM 9: TOKSİKOLOJİ VE SAĞLIK ETKİLERİ
| Parametre | Değer / Açıklama |
|---|---|
| GHS Sınıflandırması | Uyarı |
| Tehlike İfadeleri | R36/37/38 (Gözleri, solunum sistemini ve cildi tahriş eder) |
| Önlem İfadeleri | S26 (Göz ile temasında bol su ile yıkayın), S37/39 (Uygun eldiven ve gözlük kullanın) |
| WGK (Almanya) | 3 (suya çok tehlikeli) |
| Hedef Organlar | Gözler, cilt, solunum sistemi |
| Metabolizma | İnsanlarda benzen metaboliti (idrarda biyobelirteç) |
BÖLÜM 10: EKOTOKSİKOLOJİ VE ÇEVRESEL DAVRANIŞ
| Parametre | Değer / Açıklama |
|---|---|
| Biyobozunurluk | Kolay biyolojik olarak bozunabilir (BIOWIN tahmini) |
| Biyobirikim Potansiyeli | Düşük (LogP = -0.20) |
| Su Çözünürlüğü | Düşük-orta (izomere bağlı olarak değişir) |
| Toprak Hareketliliği | Yüksek (Koc = 21.48) |
| Su Tehlike Sınıfı (WGK Almanya) | WGK 3 (suya çok tehlikeli) |
BÖLÜM 11: GÜVENLİK VE DEPOLAMA
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Depolama Koşulları | Serin, kuru, iyi havalandırılmış alan |
| Sıcaklık | Oda sıcaklığı (15 - 30°C) |
| Kap | Sıkıca kapalı, inert kaplar |
| Kaçınılması Gerekenler | Güçlü oksitleyiciler, yüksek ısı |
| Raf Ömrü | 24 ay (önerilen koşullarda) |
| Ambalaj | 250 mg, 1 g, 5 g (araştırma); endüstriyel variller |
BÖLÜM 12: TAŞIMA BİLGİLERİ
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| UN Numarası | Düzenlenmemiştir (tehlikeli madde olarak sınıflandırılmamıştır) |
| Tehlike Sınıfı | Uygulanamaz |
| Ambalaj Grubu | Uygulanamaz |
| Doğru Taşıma Adı | Mukonik Asit |
| ADR/RID | Düzenlenmemiştir |
| IMDG Kodu | Düzenlenmemiştir |
| IATA (Hava) | Düzenlenmemiştir |
| Deniz Kirletici | Hayır |
BÖLÜM 13: YANGINLA MÜCADELE ÖNLEMLERİ
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Yangın Tehlikesi | Yanıcı toz |
| Söndürme Maddeleri | Su sisi, CO₂, kuru kimyasal, köpük |
| Özel Tehlikeler | Isıtıldığında CO, CO₂ açığa çıkarır |
| Bozunma Ürünleri | CO, CO₂ |
| Koruyucu Donanım | Basınçlı solunum cihazı (SCBA), tam koruyucu giysi |
BÖLÜM 14: KAZARA DÖKÜLME VE TEMİZLEME
| Parametre | Bilgi |
|---|---|
| Kişisel Koruma | Eldiven, koruyucu gözlük, toz maskesi |
| Havalandırma | Havalandırmayı artırın |
| Temizleme Yöntemleri | Toz oluşumunu önleyerek süpürün; kapalı kaplarda toplayın |
| Çevresel Önlemler | Drenajlara girmesini önleyin |
| Atık Bertarafı | Yerel düzenlemelere göre; yakma |
BÖLÜM 15: İLK YARDIM ÖNLEMLERİ
| Maruziyet Yolu | Yapılacak İşlem |
|---|---|
| Soluma | Temiz havaya çıkarın. Solunum zorluğu varsa oksijen verin. Belirtiler devam ederse tıbbi yardım alın. |
| Cilt Teması | Kirlenmiş giysileri çıkarın. Bol su ve sabun ile yıkayın. |
| Göz Teması | Bol su ile en az 15 dakika durulayın. Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın. |
| Yutma | Kusturmayın. Bol su için. Tıbbi yardım alın. |
BÖLÜM 16: MEVZUAT BİLGİLERİ
| Bölge / Kurum | Durum |
|---|---|
| AB REACH | Kayıtlı (bileşen bazında) |
| Türkiye KKDİK | Kayıt zorunluluğu vardır |
| ABD TSCA | Listelenmiştir |
| EINECS | 208-017-7 |
| RTECS | MM2235070 |
| WGK (Almanya) | 3 (suya çok tehlikeli) |
BÖLÜM 17: ÖZET VE KRİTİK UYARILAR
Ürün Özeti
| Parametre | Değer |
|---|---|
| Ürün | Mukonik Asit |
| CAS | 505-70-4 (cis,cis); 3588-17-8 (trans,trans) |
| Görünüm | Beyaz kristal toz |
| Moleküler Ağırlık | 142.11 g/mol |
| Erime Noktası | İzomere göre değişir (194-301°C) |
| Suda Çözünürlük | İzomere göre değişir (0.1-5.2 g/L) |
| Ana Sektörler | Polimerler, kimyasallar, biyoteknoloji |
KRİTİK UYARILAR
-
Sürdürülebilir Polimer Platformu: Mukonik asit, yenilenebilir kaynaklardan (lignoselülozik biyokütle) üretilebilen ve naylon-6,6, PET, poliüretan gibi önemli polimerlerin biyo-bazlı üretimini mümkün kılan "biyo-ayrıcalıklı" bir moleküldür .
-
Naylon-6,6 ve PET'e Yeşil Yol: Mukonik asit, hidrojenasyon ile naylon-6,6 monomeri adipik aside (%100 seçicilikle) veya Diels-Alder reaksiyonu ile PET monomeri tereftalik aside dönüştürülebilir . Bu yollar, geleneksel petrokimyasal üretime kıyasla %80'ye varan sera gazı emisyonu azaltımı sağlar .
-
İzomer Seçimi Kritiktir: Mukonik asidin üç izomeri (cis,cis-, cis,trans-, trans,trans-) farklı fiziksel özelliklere ve reaktivite profillerine sahiptir. Örneğin, Diels-Alder reaksiyonları yalnızca trans,trans-izomer ile etkin bir şekilde gerçekleşir . Ürün seçimi ve süreç tasarımında izomer saflığı kritik öneme sahiptir.
-
Biyo-Üretimdeki İlerlemeler: cis,cis-Mukonik asit, Corynebacterium glutamicum kullanılarak glikozdan 88.2 g/L titer ile üretilebilir; bu, biyolojik üretimin endüstriyel ölçekte uygulanabilirliğini göstermektedir .
-
Geleneksel Adipik Asit Üretimine Alternatif: Mukonik asit yoluyla adipik asit üretimi, geleneksel sikloheksan/nitrik asit oksidasyon prosesine kıyasla N₂O emisyonlarını ortadan kaldırır .
-
Depolama: Serin, kuru ve iyi havalandırılmış alanlarda depolayın. Güçlü oksitleyicilerden uzak tutun.
-
Benzene Maruziyet Biyobelirteci: trans,trans-Mukonik asit, insan idrarında benzen maruziyetinin bir biyobelirteci olarak kullanılır .
-
Çözünürlük Zorlukları: cis,cis- ve trans,trans-izomerlerin düşük su çözünürlüğü (<0.2 g/L), izolasyon ve saflaştırma zorluklarına neden olur. cis,trans-izomerin 5 kat daha yüksek çözünürlüğü, işleme verimliliğini etkileyebilir .
-
Katalitik Dönüşümler: Single-atom Ru-zeolit katalizörü, ccMA'yı ttMA'ya yüksek seçicilikle (%95) izomerize ederek Diels-Alder yoluyla PET üretimini mümkün kılar .
-
Gelecek Perspektifi: Mukonik asit, biyo-bazlı ekonomi için kritik bir platform kimyasal olarak kabul edilmekte olup, sürdürülebilir polimer üretimi için araştırmalar yoğun bir şekilde devam etmektedir .
ÖNEMLİ BEYAN: Bu Teknik Veri Sayfası (TDS) yalnızca bilgilendirme amaçlıdır ve mevcut teknik verilere dayanarak hazırlanmıştır. Kullanıcı, ürünün kendi özel uygulamasına uygunluğunu belirlemek ve tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uymakla yükümlüdür. Tam güvenlik, depolama, kullanım, taşıma, atık ve mevzuat uyumluluğu bilgileri için üretici/tedarikçi tarafından sağlanan resmi Güvenlik Bilgi Formu'na (SDS/MSDS) başvurulmalıdır. Kullanıcı, ürünü kendi proses ve uygulamalarında test etmekle sorumludur. Mukonik Asit ile çalışırken tüm yerel, ulusal ve uluslararası düzenlemelere uyulmalıdır.
